Taninos
Taninos
Taninos
1. CONCEITO
2. CLASSIFICAO
OH
HO
Taninos
hidrolisveis
OH
COOH
c. glico
Monmeros
OH
OH
HO
HOOC
HO
OH
COOH
HO
cido hexa-hidroxidifnico
HO
OH
O
HO
cido elgico
Exemplos
OH
HO
OH
HO
OH
OH
O
OH
O
HO O
OH
O
O
O
HO
OH
O
HO
OH
HO
OH
-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose (galotanino)
OH
HO
O
OH
HO
OH
O
O
HO
O
O
HO
O
OH
OH
O
O
O
HO
OH
HO
OH HO
OH
Casuarictina (elagitanino)
OH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
Flavan-3-ol
(= CATEQUINA)
OH
OH
Flavan-3,4-diol
(= LEUCOANTOCIANIDINA)
R
OH
Exemplo
HO
OH
HO
OH
HO
OH
R
OH
OH
OH
R
OH
6
OH
OH
OH
HO
OH
OH
R
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
H+
R
OH
HO
OH
OH
OH
R= H
Cinaidina
R= OH Delfinidina
Taninos complexos
OH
OH
OH
HO
O
HO
HO
OH
OH
O
O
O
O
HO
O
OH
OH
OH HO
OH
HO
HO O H
OH
3. OCORRNCIA
Taninos hidrolisveis: dentro de limites
taxonmicos bem definidos
Elagitaninos: Hammamelidae, Dileniidae, Rosidae
Taninos condensados
4. PROPRIEDADES
Solubilidade
Reao
Reaes de precipitao
Protenas
Metais pesados
Alcalides
Formao de complexos
Formaldedo - HCl
FeCl3
Adstringncia
Taninos condensados: reaes de oxidao,
polimerizao, condensao flobafenos
5. ATIVIDADES FARMACOLGICAS E
BIOLGICAS
Funo nos vegetais
Atividade antiflogstica
Atividade anestsica local
Atividade secante / inibio das secrees
Atividade fungicida / bactericida
Atividade antiviral
Atividade hipoglicemiante
Atividade antitumoral
Eugenia uniflora
6. MECANISMOS DE AO
Complexao com ions metlicos
Atividade antioxidante
Complexao com macromolculas
7. UTILIZAO TERAPUTICA
Uso externo
Uso interno
O2
e-
O2
e-, 2H
_.
nion-radical
superxido
H2O2
e-, H+
+
OH. e , H
radical
hidroxila
perxido de
hidrognio
H2O
O2_. +
H2O2 +
O2 _ .
H2O2
H2O2 + RH2
2H+
superxidodismutase
H2O
H2O2 +
catalase
2 H2O
peroxidase
2 H2O
O2
O2
R
Isquemia
Hipxia
Tromboses
Alterao do
Metabolismo
Radicais
livres
Diminuio da
concentrao de cAMP
Alterao do sistema
tromboxano-prostaciclina
Peroxidao de lipdeos
membranais e liberao de
lipdeos peroxidados
Edema
Permeabilidade
capilar aumentada
Alterao da estrutura e
funo das membranas
POLIFENIS
OH
RH
OH
O
OH
RH
Streptococcus mutans /
Streptococcus sobrinus
Gengivite / Crie
Porphyromonas gingivalis
Periodontite
DEXTRANAS
Schinopsis spp.
A. mearnsii
8. EMPREGO INDUSTRIAL
Curtimento do couro: Schinopsis
(quebracho) e Acacia mearnsii De Wild.
Taninos condensados
9. ISOLAMENTO, PURIFICAO E
ANLISE
A. mearnsii
Noz de galha
Denominao cientfica: Quercus infectoria
Olivier (Fagaceae)
Parte utilizada: galhas
Constituintes: taninos hidrolisveis
Utilizao:
Uso externo
Uso interno: em veterinria
Carvalho
Denominao cientfica: Quercus robur L.
(Fagaceae)
Parte utilizada: cascas
Constituintes: 8-20 % de taninos condensados
Utilizao:
Uso externo: eczemas e queimaduras
Uso interno: em veterinria
Ratnia
Denominao cinetfica: Krameria triandra Ruiz
et Pavon (Krameriaceae)
Parte utilizada: razes
Constituintes: 10 % de taninos condensados
Utilizao
Uso externo: em queimaduras