UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS

BIOMEDICINA

AULA PRÁTICA
OBTENÇÃO DE ESTERES

ILHÉUS
2023
 JORGE ALEXANDRE SANTOS FEITOSA
SILVANO BATISTA DA SILVA NETO
VANESSA AURICH PINTO

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

Relatório em trio apresentado a Universidade

Estadual de Santa Cruz (UESC), como requisito
parcial para a obtenção de média semestral na
disciplina de Química geral e orgânica.
Orientador (a): Prof.ª Milena Duarte Lima

ILHÉUS
2023
INTRODUÇÃO:
A ciência proporciona ao ser humano um entendimento melhor sobre as questões gerais
relacionadas a vida e o estudo da química orgânica é uma parte muito importante nessa
questão. Esse relatório retratará alguns quesitos sobre a obtenção de ésteres.
Inicialmente, éster é uma função orgânica composta por dois oxigênios ligados a um
mesmo carbono, com um deles realizando dupla ligação e outro se ligando a um radical
orgânico. Os ésteres estão presentes nas ceras produzidas por plantas e animais para
reduzir a perda de água, nas essências das frutas, em produtos alimentícios artificiais,
cosméticos, em medicamentos e biocombustíveis.
Os ésteres podem ser classificados de acordo com os aspectos físicos das substâncias a
que dão origem. Ésteres provenientes da reação de esterificação, ou seja, formados por
um ácido carboxílico e um álcool são denominadas essências de frutas, isso porque eles
são as substâncias que dão aroma e sabor às frutas, usados também como aromatizantes
artificiais.
Neste relatório falaremos sobre o processo de esterificação; os ésteres são obtidos por
meio de reações de substituição, sendo a esterificação uma das mais importantes, ela
acontece entre um álcool e um ácido carboxílico, em que o hidrogênio da carboxila é
substituído pelo radical orgânico proveniente do álcool. Essa reação é catalisada por
ácidos fortes, e, apesar de não acontecer com total aproveitamento, os produtos
principais são moléculas de água e éster. Resumidamente, o éster é visto também como
um grupo funcional que é derivado da substituição do hidrogênio da carboxila de um
ácido carboxílico por um radical orgânico, geralmente proveniente de um álcool.
A reação entre o ácido e o álcool que irão gerar o éster e a água resumidamente pode ser
representada assim:

O O
|| ||
R – C – OH + R’ – OH = R – C – O – R’ + H–O–H
Ácido Álcool Éster Água
METODOLOGIA:
Para realização do experimento de obtenção de ésteres foi utilizado o seguinte roteiro:
1. Em três tubos de ensaio adicione 3ml de ácido acético e em um quarto tubo
adicione cerca de 0,5g de ácido salicílico;

2. Adicione a cada um dos tubos 2ml álcool de acordo com seguinte tabela:

TUBO ÁCIDO CARBOXILICO ÁLCOOL

1 Acético + Etanol

2 Acético + Isoamílico

3 Acético + Metanol

4 Salicílico + Metanol
Tabela 1: identificação dos componentes experimentais

3. Adicione a cada tubo 5 gotas de ácido sulfúrico, homogeinize a mistura

reacional;
4. Coloque os tubos em banho-maria à sessenta graus celsius por quinze
minutos;

5. Prepare uma solução de carbonato de sódio a 10% (10,6 g de carbonato de

sódio – 100ml de água destilada);

6. Separe quatro béqueres e adicione a cada um 5ml da solução de NaCO³;

7. Verta o conteúdo dos tubos em cada béquer do item 6 e oriente os vapores

para o nariz.
DESENVOLVIMENTO:
O experimento foi iniciado a partir do roteiro acima, seguindo os passos na ordem em
que está apresentado e obedecendo as instruções de segurança em atividades
laboratoriais. Inicialmente foi depositado num Becker 20 ml do ácido acético que seria
utilizado durante toda a aula prática, no primeiro passo foi manuseada uma pipeta
graduada para medir os 3 ml de ácido acético que estavam no Becker e em seguida foi
adicionado nos 3 primeiros tubos de ensaio o ácido, 3 ml em cada um. E em seguida
com o auxílio de uma balança, foi pesado 0,5g de ácido salicílico que com uma espátula
foi transferido para o quarto tubo.

No próximo passo, foi utilizado béqueres para recolher os álcoois que constam na tabela
1 e com o auxílio de uma pipeta foi retirado de cada béquer 2ml dos álcoois que em
seguida foram acrescidos nos tubos de ensaios seguindo a mesma disposição da tabela
1.

Imagem 01: Tubos de ensaio para o depósito das substâncias.

Fonte: Autoral, 2023.

No terceiro passo, para manuseio do ácido sulfúrico, incialmente foi ligada a capela de
exaustão para que ela pudesse expelir os gases da reação, assim, foi recolhido o ácido
com um béquer e com a ajuda de um conta-gotas de vidro foi adicionado cinco gotas do
ácido em cada um dos tubos de ensaio, em seguida, foi usada a técnica “Vórtice” para
homogeneizar a mistura, dando assim sequência ao roteiro. Em seguida os tubos foram
tampados com rolhas e adicionados a um béquer com água quente para serem aquecidos
à 60 ºC por quinze minutos a banho maria.

Enquanto os tubos estavam sendo aquecidos, foi preparada uma solução de

carbonato de sódio (NaCO³). Para o preparo da solução foi pesado 10,6g de
carbonato e adicionado a um Becker junto com a água destilada até alcançar 10%
de solução (m/v), após a mistura o Becker foi colocado à banho maria até
alcançar sua homogeneização e em seguida foi acrescido em quatro béqueres 5ml
da solução já pronta.

Imagem 02: Béqueres prontos para receber a solução de carbonato de sódio.

Fonte: Autoral, 2023.

Em finalização ao experimento, após os tubos com as misturas reacionais estarem

aquecidos, seus conteúdos foram despejados em cada um dos béqueres que já
possuíam a solução de NaCO³, respectivamente, e seus vapores foram
direcionados para os narizes onde puderam ser identificados aromas como a da
Acetona, bala Fini de banana e Gelol (salicilato de metila). Assim representado
na tabela abaixo:
TUBO ÁCIDO CARBOXILICO ÁLCOOL AROMAS

1 Acético + Etanol = Acetona

2 Acético + Isoamílico = Bala Fini de banana

3 Acético + Metanol = Acetona

4 Salicílico + Metanol = Gelol

Tabela 2: resultado do experimento

CONCLUSÃO E DISCUSSÃO:
Ao final do experimento foi concluído que o objetivo foi alcançado com êxito, e após
todas as misturas e reações foi notável os aromas característicos dos ésteres. Ao analisar
os aromas foi percebido que apesar de serem diferentes, haviam dois aromas que eram
muitos próximos o seu cheiro, sendo eles os aromas manifestados nos béqueres 1 e 3.
Para entendimento do motivo desse fenômeno foi necessária uma análise na composição
química e estrutural dos ésteres. Abaixo será representado as reações ocorridas no
experimento:
TUBO 01: Ácido acético + Etanol CH3COOH + C2H6O C4H8O2 + H2O

Etanol Ácido acético

H H H O
| | | ||
H–C–C– O –H + H–C–C–O–H
| | |
H H H

H O H H
| || | |
H–C–C–O–C–C–H + H–O–H
| | |
 H H H

Acetato de etila Água

TUBO 02: Ácido acético + Isoamílico CH3COOH + C5H12O
C7H14O2 + H2O

Ácido acético Isoamílico

H O H H H H H
| || | | | | |
H–C–C–O–H + H–C–C–C–C–C–O–H
| | | | | |
H H H H H H

H O H H H H H
| || | | | | |
H–C–C–O–C–C–C–C–C–H + H–O–H
| | | | | |
H H H H H H

Acetato de isoamila Água

TUBO 03: Ácido acético + Metanol CH3COOH + CH3OH C3H6O2 + H2O

Ácido acético Metanol

H O H
| || |
H–C–C–O–H + H–C–O–H
| |
H H

H O H
| || |
H–C–C–O–C–H + H–O–H
 | |
H H
TUBO 04: de
Etanoato Ácido salicílico + Metanol Água
metila C7H6O3 + CH3OH C8H8O3 + H2O

Ácido salicílico Metanol

H H
\ /
C = C O H
/ \ || |
H–C C–C–O–H + H–C–O–H
\\ ⁄⁄ |
C – C H
⁄ \
H O–H

H H
\ /
C = C O H
/ \ || |
H–C C–C–O–C–H + H–O–H
\\ ⁄⁄ |
C – C H
⁄ \
H O–H

Salicilato de metila Água

Com base na análise das estruturas é possível perceber que todos os ésteres
corresponderam aos resultados de estruturas esperados. Eles foram gerados a partir da
substituição do H da carboxila dos ácidos por um radical orgânico, no caso os álcoois
presentes no experimento. Conclui-se também que para a reação ter ocorrido de maneira
mais rápida e pudesse ser analisada em um tempo curto, foi utilizado o ácido sulfúrico
como catalisador e o carbonato de sódio como estabilizador da reação.
Os aromas parecidos nos béqueres 01 e 03 podem ser entendidos parcialmente a partir
da estrutura de Lewis dos ésteres formados. O Etanol e o Metanol quando reagiram com
o ácido acético deram origem a uma estrutura molecular de Lewis parecida, um O
central ligado a uma carbonila e a carbonos e hidrogênios que não apresentam tanta
diferença estrutural planar quanto os ésteres nos outros tubos. Esse seria um dos
motivos possíveis dessa semelhança aromática, porém deve ressaltar que apesar do
aroma parecido, as substâncias são diferentes e possuem funcionalidades diferentes.