Roteiros

Tecnologia Químico-Farmacêutica
 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica
Título da Aula: Síntese de um ROTEIRO 1
Instituto de
Ciências da Saúde fármaco por esterificação

OBJETIVO: Sintetizar o fármaco ácido acetilsalicílico (AAS) – Aspirina® mediante reação

endotérmica de esterificação.

FUNDAMENTO: Na preparação do ácido acetilsalicílico, o anidrido acético é utilizado

para converter o ácido salicílico em ácido acetilsalicílico.

ácido salicílico + anidrido acético = ácido acetilsalicílico + ácido acético

 PROCEDIMENTO:

Adaptado de Experimentos Selecionados. In: MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas

de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Editora Átomo, 2012. p. 172-175.
Colocar 2,0 g de ácido salicílico em um frasco Erlenmeyer de 50 mL. Lentamente,
adicione 5 mL de anidrido acético ao frasco. Cuidadosamente, adicione 3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado à mistura, agite suavemente e coloque o frasco em banho-maria
(capela). A temperatura do banho deverá ser mantido em torno de 50 ºC para evitar a
oxidação do H2SO4, caso isso ocorra, a solução assume coloração amarelada. Continue
o aquecimento durante aproximadamente 15 minutos, com ocasional agitação manual.
Durante esse tempo de aquecimento, o ácido salicílico se dissolve totalmente, ocorrendo
a reação de esterificação. A seguir, adicione cuidadosamente ao frasco reacional, 2 mL de
água destilada, agitando-o por alguns minutos até que não seja mais
possível perceber a emanação de vapores de ácido acético. Tome cuidado para não
aspirar os vapores. Assim, trabalhe na capela de exaustão.
Retire o frasco reacional do banho-maria, adicione mais 20 mL de água destilada e
deixe-o em repouso enquanto se formam os cristais de aspirina. Separe os cristais formados
por filtração a vácuo (antes disso, pese o papel de filtro quantitativo). Lave o sólido ainda
no funil de Büchner desligando o vácuo com aproximadamente 10 mL de água destilada
gelada. Religue o vácuo, seque ao máximo os cristais isolados, deixe o papel de filtro com
os cristais secar ao ar. Determine a massa do produto obtido. Reserve o AAS obtido para
execução das etapas de purificação e identificação.
 MATERIAIS QUANTIDADE
Papel-manteiga para pesagem
Ácido salicílico 2 g por grupo
Anidrido acético 5 mL por grupo
Água destilada 1 pisseta por grupo
Água destilada (gelada) 1 pisseta por grupo
Papel de filtro quantitativo 2 unidades por grupo
Ácido sulfúrico concentrado 1 mL por grupo
EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE
Erlenmeyer 50 mL 1 por grupo
Proveta 50 mL 1 por grupo
Pipetas graduadas 5 mL, 10 mL e 20 mL 1 de cada por grupo
Bastão de vidro 1 por grupo
Espátula 1 por grupo
Balança eletrônica 2 por laboratório
Suporte universal 1 por grupo
Argola 1 por grupo
Bomba de vácuo 2 por laboratório
Banho-maria (capela) 1 por laboratório
Kitassato 2 por laboratório
Funil de Büchner 1 por grupo
Ponto de Fusão 1 por laboratório
Tubos capilares para ponto de fusão
Pipetador pi-pump e ‘pera’ 1 de cada por grupo

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança.

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.
 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica
Título da Aula: Purificação e ROTEIRO 2
Instituto de
Ciências da Saúde Identificação do ácido acetilsalicílico

Objetivo: Purificação e Identificação do ácido acetilsalicílico sintetizado

experimentalmente.

Procedimento: Purificação

Transfira o ácido acetilsalicílico obtido na Aula 1 – Roteiro 1 para um béquer de

150 mL, adiciona-se 25 ml de um a solução saturada de bicarbonato de sódio, agitando até
não haver mais sinal de reação. Filtrar em funil de Büchner. As impurezas formadas durante
a reação devem ficar retidas. Lava-se o béquer com 5-10 mL de água destilada. Adicione
lentamente e sob agitação o líquido filtrado a uma solução de 3,5 mL de HCl concentrado e
10 mL de água em um béquer de 150 mL. O ácido acetilsalicílico deve precipitar. Resfria-se
a mistura em banho de gelo, para completar a cristalização do produto. Filtra-se a vácuo e
lava-se os cristais com água gelada.

Identificação (Farmacopeia Brasileira, 6. ed)

Teste Cloreto férrico
Misturar pequena quantidade da amostra com água, aquecer por alguns minutos.
Resfriar. Adicionar uma ou duas gotas de cloreto férrico SR. Desenvolve-se coloração
vermelho-violeta.
 Ponto de fusão
Determinar o Ponto de Fusão do ácido acetilsalicílico e comparar com os dados fornecidos
na Farmacopeia Brasileira.

MATERIAIS Quantidade
Solução saturadade bicarbonato de sódio 25 mL por grupo
Água destilada 1 pisseta por grupo
Ácido clorídrico concentrado 1 mL por grupo
Cloreto férrico SR 1 mL por grupo
Banho de gelo
Papel de filtro quantitativo
Pipeta Pasteur

EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE
Bequer 50 e 150 mL 2 de cada por grupo
Proveta 50 mL 1 por grupo
Pipetas graduadas 5 mL, 10 mL e 20 mL 1 de cada por grupo
Bastão de vidro 1 por grupo
Pipetador pi-pump e ‘pera’ 1 de cada por grupo
Balança analítica 2 por laboratório
Bomba de vácuo 2 por laboratório
Kitassato 1 por grupo
Funil de Büchner 1 por grupo
Ponto de Fusão 1 por laboratório
Tubos capilares para ponto de fusão

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança.

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.
 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica
ROTEIRO 3
Instituto de Título da Aula: Extração com solventes
Ciências da Saúde

OBJETIVO: Realizar a separação e identificação de cafeína de chá preto em saquinhos.

FUNDAMENTO: Neste experimento será feita extração de cafeína do chá preto através
de extrações com solvente orgânico.

PROCEDIMENTO: Adaptado de Experimentos Selecionados. In: MARQUES, J. A.; BORGES,

C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Editora Átomo, 2012. p. 151-152.
Em um béquer de 250 mL contendo água destilada previamente aquecida (97 a 98 ºC),
coloque cinco saquinhos de chá preto – previamente pesados e anotada a massa – e deixe
por um minuto (é essencial que esse tempo não seja ultrapassado). Ao final desse tempo,
os saquinhos devem ser removidos e prensados entre dois vidros de relógio e descartados, a
solução resultante é resfriada em um banho de gelo, transferida para um funil de separação
e, então, extraída com porções (3 x 20 mL) de diclorometano, sendo que o funil de separação
deve ser agitado suavemente.
As fases orgânicas são combinadas e extraídas com porções (2 x 20 mL) de uma solução
aquosa de NaOH 6M e, ao final, com uma porção (1 x 20 mL) de água destilada. A fase
orgânica é, então, seca com sulfato de sódio anidro, filtrada e coletada em um béquer
previamente pesado. O solvente é removido em banho-maria ou chapa de aquecimento na
capela de exaustão. Após cuidadosa evaporação do diclorometano, obtém-se cafeína com
um bom grau de pureza, a julgar pelo aspecto esbranquiçado. Calcule o rendimento após
pesagem do béquer com o produto.
 A purificação da cafeína isolada é efetuada através de uma recristalização em 2-propanol
(3 mL), seguida de adição de hexano (3 gotas) para acelerar a cristalização, separar os
cristais de cafeína sob filtração a vácuo.

Identificação (Farmacopeia brasileira, 6ª edição).

A 2 mL de uma solução aquosa saturada da amostra, adicionar 0,1 mL de iodo SR.
A solução apresenta-se límpida. Adicionar 0,1 mL de ácido clorídrico diluído. Forma-se
precipitado castanho que se dissolve após neutralização com solução diluída de hidróxido
de sódio.

MATERIAIS QUANTIDADE
Saquinhos de chá preto 5 unidades por grupo
Solução de hidróxido de sódio 6 M 40 mL por grupo
Solução de hidróxido de sódio diluída 10 mL por grupo
Papel de filtro quantitativo 2 por grupo
Diclorometano 60 mL por grupo
2-propanol (isopropanol) 5 mL por grupo
Hexano 1 mL por grupo
Sulfato de sódio anidro 5 g por grupo
Ácido clorídrico diluído 1 mL por grupo
Iodo SR 1 mL por grupo
Banho de gelo
Água Destilada 1 pisseta por grupo
 EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE
Pipeta volumétrica 5, 10 e 20 mL 1 de cada por grupo
Bastão de vidro 1 por grupo
Pipeta Pasteur 2 por grupo
Béquer 250 mL 1 por grupo
Béquer 50 e 100 mL 2 de cada por grupo
Proveta 50 mL 1 por grupo
Balança eletrônica 3 por laboratório
Funil de separação de 250 mL 1 por grupo
Suporte universal 1 por grupo
Argola 1 por grupo
Bomba de vácuo 2 por laboratório
Kitassato 2 por laboratório
Funil de Büchner 1 por grupo
Vidro de relógio 2 por grupo
Pipetador pi-pump e ‘pera’ 1 de cada por grupo
Banho-maria ou chapa de aquecimento

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança.

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.
 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica
ROTEIRO 4
Instituto de Título da Aula: Síntese de iodofórmio
Ciências da Saúde

OBJETIVO: Proceder a síntese do antisséptico de aplicação odontológica mediante

reação exotérmica de halogenação.

FUNDAMENTO: As metilcetonas e metilálcoois (presença de hidroxilas na posição

2) reagem com iodo em meio alcalino (NaOH), fornecendo um precipitado amarelo de
iodofórmio.

Acetona

Álcool

CHI3= iodofórmio (precipitado amarelo)

PROCEDIMENTO:
Adaptado de Experimentos selecionados. In: MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas
de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Editora Átomo, 2012. p.188-189.
 Em um Erlenmeyer de 250 mL, dissolva 6 g de iodeto de potássio em 100 mL de água
destilada e, em seguida, adicione 2 mL de acetona. Adicione lentamente com agitação
constante, uma solução de hipoclorito de sódio 5% (a solução comercial de NaClO 10-14%
deve ser diluída com um volume igual de água destilada), enquanto houver formação de
precipitado de iodofórmio; necessita-se de aproximadamente 65 mL. Deixe a mistura em
repouso por 10 minutos, em seguida, filtre os cristais a vácuo, lave-os três vezes com água
destilada, deixe secar totalmente em estufa (t 70 ºC). Espere resfriar, efetue a pesagem e
determine o ponto de fusão. O iodofórmio funde a 119ºC.

MATERIAIS QUANTIDADE
Papel-manteiga para pesagem
Iodeto de potássio 6 g por grupo
Hipoclorito de sódio 5% 100 mL por grupo
Acetona (propanona) P.A. 2 mL por grupo
Água destilada 1 pissete por grupo
Papel de filtro quantitativo 2 por grupo

EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE
Erlenmeyer 250 mL 1 por grupo
Bequer 250 mL 1 por grupo
Bastão de vidro 1 por grupo
Pipeta volumétrica 5 mL 1 de cada por grupo
Proveta 100 mL 1 por grupo
Vidro de relógio 1 por grupo
Balança analítica 2 por laboratório
Ponto de Fusão 1 por laboratório
Capilares para ponto de fusão
Bomba de vácuo 2 por laboratório
Banho-maria 1 por laboratório
Kitassato 2 por laboratório
Funil de Büchner 1 por grupo

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança.

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.
 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica
ROTEIRO 5
Instituto de Título da Aula: Síntese do Diazoaminobenzeno
Ciências da Saúde

OBJETIVO: Promover uma reação de diazotação de aminas aromáticas, com formação

dos corantes azoicos.

PROCEDIMENTO:
Em um béquer de 250 mL, colocar 75 mL de água destilada, 20 mL de ácido clorídrico
concentrado e 13,7 mL de anilina. Agitar vigorosamente e então adicionar aproximadamente
50 g de gelo picado. Verter uma solução de 5,2 g de nitrito de sódio em 12 mL de água,
com constante agitação, durante 5 a 10 minutos. Deixar durante 15 minutos com agitação
frequente e adicionar uma solução de 21 g de acetato de sódio cristalizado em 40 mL
de água durante 5 minutos. Um precipitado amarelo de diazoaminobenzeno começa a
se formar imediatamente. Deixar durante 30 minutos com frequente agitação, não
permitir que a temperatura suba acima de 20 ºC (adicionar gelo, se necessário). Filtrar o
diazoaminobenzeno amarelo em funil de Büchner, lavar com 250 mL de água destilada
fria, escorrer o mais completamente possível e espalhar no papel de filtro para secar. O
rendimento esperado do diazoaminobenzeno bruto, PF 91 ºC, é 15 g.
 MATERIAIS QUANTIDADE
Ácido Clorídrico Concentrado 20 mL por grupo
Anilina (aminobenzeno) 13,7 mL por grupo
Gelo picado
Nitrito de Sódio 5,2 g por grupo
Acetato de Sódio Cristalizado 21 g por grupo
Água destilada 1 pissete por grupo
Água destilada fria 1 pissete por grupo
Béquer de 50 mL, 100 mL e 250 mL 1 unidade de cada por grupo
Proveta de 50 e 100 mL 1 de cada por grupo
Pipeta volumétrica de 10 e 20 mL 1 de cada por grupo
Bastão de vidro 1 unidade por grupo
Funil de Büchner 1 unidade
Kitassato 1 unidade
Papel de filtro
Papel-manteiga para pesagem

EQUIPAMENTOS QUANTIDADE
Termômetro 1 por grupo
Balança analítica 3 por laboratório
Pipetador pi-pump e pera 1 de cada por grupo
Bomba de vácuo 2 por laboratório
Agitador Magnético 1 por bancada
Barras magnéticas

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança.

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.
 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica
ROTEIRO 6
Instituto de Título da Aula: Síntese de um polímero
Ciências da Saúde

OBJETIVO: Submeter união química de pequenas moléculas, originando

macromoléculas devido fenômeno de polimerização.

Adaptado de Experimentos Selecionados. In: MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas

de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Editora Átomo, 2012. P. 220-222.

FUNDAMENTO: A expressão de substância macromolecular ou polímero (do grego,

muitas unidades) é usada para designar substâncias com valores muito altos de massas
moleculares, geralmente acida de 1000 g/mol, e que são constituídas por moléculas que
contém um número muito grande de unidades pequenas ligadas por ligações covalentes.
Alguns polímeros que ocorrem na natureza são fundamentais para a vida humana,
como os polissacarídeos (amido, celulose), as proteínas (constituintes fundamentais dos
organismos vivos e responsáveis pela sua estrutura e funcionamento), os ácidos nucleicos
(responsáveis pela hereditariedade no nível molecular).
As tentativas de preparação de materiais que pudessem substituir os polímeros
naturais, como a seda e a borracha, deram origem aos polímeros sintéticos, que segundo
as características de fusibilidade são classificados como termoplásticos e termorrígidos. A
condensação de fenol-formol na presença de um ácido (reação de Friedel-Craft) pode ser
controlada de modo a produzir um material de baixo peso molecular no quais as unidades
fenólicas são ligadas por grupos metileno.
 PROCEDIMENTO:
Adicione 7 mL de uma solução aquosa de formaldeído (formol em água 37%) em
um béquer de 50 mL. Dissolva 2 g de fenol nesta solução e adicione lentamente, com o
auxílio de um bastão de vidro. Adicionar lentamente (a reação é exotérmica) 5 mL de HCl
37% homogeneizando com auxílio de um bastão de vidro. Ocorrerá, durante o processo,
a formação do polímero na ponta do bastão de vidro com coloração levemente rosa.
Finalizar lavando o polímero formado com água destilada para remoção do excesso de
ácido clorídrico. Deixe secar sobre um papel absorvente.

MATERIAIS QUANTIDADE
Papel-manteiga para pesagem
Ácido clorídrico 37% 5,0 mL por grupo
Formaldeído (formol em água 37%) 7,0 mL por grupo
Fenol 2,0 g por grupo
Água destilada 1 pissete por grupo

EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE
Béquer 50 mL 1 por grupo
Balança analítica 2 por laboratório
Pipeta graduada de 5 e 10 mL 1 de cada por grupo
Pipetador pi-pump e pera 1 de cada por grupo
Bastão de vidro 2 por grupo
Papel absorvente

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança.

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.
Nome:__________________________________________________ RA:____________________
Data:______/_____/_____

ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 1

1. Calcule o rendimento teórico e real da reação de síntese do AAS (ácido acetilsalicílico), respeitando
a estequiometria.

Visto do docente: _________________________________

Nome:__________________________________________________ RA:____________________
Data:______/_____/_____

ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 2

1. Aponte o resultado obtido da medida do ponto de fusão do AAS sintetizado.

Visto do docente: _________________________________

Nome:__________________________________________________ RA:____________________
Data:______/_____/_____

ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 3

1. Dê as equações químicas das reações envolvidas na identificação da cafeína.

2. Calcule a porcentagem em massa de cafeína extraída em relação à massa de chá preto.

Visto do docente: _________________________________

Nome:__________________________________________________ RA:____________________
Data:______/_____/_____

ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 4

1. No fundamento desta técnica de síntese do iodofórmio foi mencionado que na reação de formação
da substância são utilizados iodo e NaOH, mas no experimento foi utilizada uma mistura de iodeto de
potássio e hipoclorito de sódio. Discorra sobre o método utilizado.

2. Apresente a reação de formação do DAAB (diazoaminobenzeno).

Visto do docente: _________________________________

Nome:__________________________________________________ RA:____________________
Data:______/_____/_____

ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 5

1. Cite as principais aplicações para a resina obtida.

Visto do docente: _________________________________

Nome:__________________________________________________ RA:____________________
Data:______/_____/_____

ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 6

1. Apresente a reação de polimerização da baquelite.

Visto do docente: _________________________________