De acordo com a Apostila o relatório manuscrito deve conter:

1. Título do Experimento
2. Nomes dos Autores
3. Resultados (dados gerais)
4. Respostas às perguntas enviadas pela professora
5. Parte experimental (descrição detalhada do procedimento)
6. Bibliografia
7. Anexos, quando tiver.

RELATÓRIO 1

Título: PRÁTICA 1 E 2 - CRISTALIZAÇÃO

Autores: Emely Gabriele Silva; Pedro Henrique Dangui Bellardo

Resultados:

Amostra 4

Dia 1 - Determinação do Solvente

Tubo de massa da Solvente Volume do Solubilizou Temperatur

Ensaio~´[ amostra/ g Solvente / a / °C
mL

1 0,101 Éter de 3,0 Nem à 55

petróleo quente

2 0,103 Acetona 1,0 À frio Ambiente

3 0,102 Acetato de 1,0 À frio Ambiente

Etila

4 0,101 EtOH 1,5 À frio Ambiente

5 0,102 EtOH+H2O 2,0 À quente 82

(50/50)

6 0,102 H2O 2,5 À quente 96

Cristalização: somente com água

Dia 2 - Recristalização

m(amostra): 1,000g
V(H2O): 24,5 mL
m(papel filtro à vácuo): 0,284g
m(vidro de relógio): 29,234g
Respostas às perguntas:

1. A cristalização é uma técnica de purificação de amostras com moléculas orgânicas

sólidas de interesse na presença de contaminantes, cujo método busca cristalizar o
produto de interesse isolado desses contaminantes.

2. Para efetuar uma cristalização o solvente deve:

● Não possuir ponto de ebulição muito alto;
● Dissolver completamente o soluto à quente (próximo do P.E do solvente);
● Possuir a mesma polaridade do soluto;
● Não reagir com o soluto;
● Não interagir muito fortemente com o soluto

3. A filtração à quente é utilizada para separar impurezas insolúveis no solvente

utilizado sem que ocorra a cristalização do analito de interesse no papel filtro, junto à
impureza, uma vez que a solução estará saturada, ou próxima da saturação, à uma
temperatura próxima da ebulição do solvente.

4. Utiliza-se papel pregueado para aumentar a superfície de contato entre a solução e

o papel filtro, que retém as impurezas sólidas mais eficientemente.

5. O carvão ativo é fino, com grande superfície de contato e amplamente capaz de

adsorver corantes e outros contaminantes presentes na solução, entretanto, não
deve ser utilizado em excesso, pois pode adsorver a molécula de interesse.

6. Embora haja uma perda maior do analito de interesse, uma solução possível é fazer
uma série de cristalizações consecutivas. Por exemplo, Pavia (2012) elucida esta
situação ao citar uma amostra com compostos A e B, cuja composição se dá de 9g
de A e 2g de B, ambos com a mesma solubilidade no solvente escolhido 1g/100mL
À 20°C e 10g/100mL à 100°C. Ao solubilizar toda a amostra em um primeiro
momento em 100mL do solvente e, em seguida cristaliza-lo à 20°C, 1g do composto
A de interesse e B, contaminante, continuarão solubilizados, cristalizando 9g de um
cristal composto por 8g de A e 1g de B. Retira-se o cristal, seca-o e repete este
mesmo processo, obtendo um cristal puro de A com massa ideal de 7g, uma perda
significativa, porém, com a obtenção de um cristal puro.

Parte Experimental

Dia 1 - Determinação do Solvente

Uma amostra de aproximadamente 0,100g foram adicionados a seis tubos de ensaio

numerados. Os tubos foram destinados à solventes de acordo com suas temperaturas de
ebulição, pois considerou-se que todos os solventes poderiam ir ao aquecimento em banho
quente.
Um béquer com água da torneira foi colocado para aquecer na placa de aquecimento e teve
sua temperatura controlada por um termômetro de mercúrio, evitando que chegasse a
temperaturas superiores aos P.E dos solventes utilizados em cada momento.
Tubo 1: Adicionou-se 1,0 mL de éter de petróleo à amostra que não demonstrou nenhum
sinal de solubilização, a amostra foi aquecida até 55°C, quando surgiram as primeiras
bolhas no solvente, que ainda não demonstrava ser capaz de solubilizar a amostra. Foram
adicionados mais 2,0 mL, de 0,5 em 0,5 aquecendo a amostra, que não aparentou
solubilizar absolutamente nada.

Tubo 2: Adicionou-se 1,0 mL de acetona que, em um primeiro momento pareceu solubilizar

parcialmente a amostra, porém, com uma leve agitação por um breve momento solubilizou
toda amostra, sendo descartada como solvente ideal.

Tubo 3: Adicionou-se 1,0 mL de Acetato de Etila que rapidamente dissolveu toda amostra,
sendo imediatamente descartado como solvente ideal.

Tubo 4: Adicionou-se 1,0 mL de etanol à amostra que solubilizou quase completamente à

frio todo sólido do tubo de ensaio. Sem aquecer, adicionou-se mais 0,5 mL e todo sólido foi
enfim dissolvido, descantando como solvente ideal.

Tubo 5: Adicionou-se 1,0 mL de uma solução de etanol e água destilada 1:1, a princípio,
apenas uma parcela muito pequena, embora levemente perceptível, solubilizou. A amostra
foi então aquecida até 82°C, quando começou a apresentar bolhas no solvente, além de
uma clara solubilização de parte da amostra, adicionou-se e aqueceu-se, duas vezes, 0,5
mL da solução, que solubilizou toda a amostra. Quando resfriada, porém, não cristalizou,
descartando a solução como solvente ideal.

Tubo 6: Adicionou-se 1,0 mL de água destilada ao tubo de ensaio, que demonstrou, num
primeiro momento, não solubilizar bem a amostra. Porém, após o aquecimento até 96°C a
amostra se dissolveu parcialmente. Água destilada previamente aquecida foi adicionada ao
tubo de ensaio de 0,5 em 0,5 mL até a adição total de 1,5 mL, totalizando 2,5 mL de
solvente para dissolver toda amostra. Nesse momento, notou-se que a impureza
aparentava ser semelhante à um óleo. Quando resfriada, a amostra cristalizou, concluindo
se esse a ser utilizado na prática na semana seguinte.

Dia 2 - Recristalização

Exatamente 1,000g da amostra foi transferida para um béquer de 100,0 mL e dissolvida em

24,5 mL de água destilada, aquecida em uma placa de aquecimento até 92°C quando toda
amostra efetivamente diluiu no solvente. Após a total diluição, a impureza apresentava-se
decantada no fundo do béquer e foi absorvida utilizando uma ponta de espátula de carvão
ativo.
Utilizando um suporte circular, apoiamos um filtro de vidro previamente aquecido para evitar
cristalização do analito de interesse durante a filtragem e colocamos o papel filtro
pregueado, dobrado três vezes e fixado utilizando água destilada aquecida próxima ao
ponto de ebulição. Abaixo do filtro alocou-se um erlenmeyer de 250,0 mL e então a filtração
à quente foi realizada, deixando o carvão ativo e as impurezas no papel filtro. Alguma
cristalização foi percebida no papel filtro, para tanto utilizou-se uma pipeta de Pasteur e uma
pequena quantidade do solvente quente foi derramada sobre o cristal que solubilizou
imediatamente e passou pelo filtro.
O filtrado então foi deixado resfriar até temperatura ambiente, quando cristalizou. Após a
cristalização e a notável presença de um cristal muito mais branco que a amostra inicial, foi
realizada a filtragem a frio e à vácuo utilizando um funil de Büchner, com sua cavidade
preenchida por um recorte circular de papel filtro, separando os cristais da fase líquida. Os
cristais, sobre o papel filtro, foram então transferidos para um vidro de relógio e colocados
para secar.

REFERÊNCIAS

Pavia, D.L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica

Experimental - 3ª Ed.; .: Bookman, 2012.
RELATÓRIO 2

Título: PRÁTICA 3 - Extração Simples x Múltipla

Autores: Emely Gabriele Silva; Pedro Henrique Dangui Bellardo

Resultados:

Concentração da solução original: 3,333 g/L

Volume da solução original utilizada: 60,0 mL
m(C6H5COOH, amostra) = 0,1999g
Cálculo:
3,333g ---- 1000,0 mL
m -------- 60,0 mL

Solvente Volume de n° de massa do massa do massa da

Solvente / extrações béquer béquer com amostra
mL tarado / g amostra seca / g
seca / g

Et2O 60 1 x 60mL 27,612 27,777 0,165

Et2O 60 2 x 30mL 34,288 34,457 0,169

EtOAc 60 2 x 30mL 34,852 35,032 0,180

C6H14 60 2 x 30mL 42,423 42,611 0,125

Respostas às perguntas:

1. Extração simples com Et2O

(0,165/0,1999)x100% = 82,5%

Extração múltipla com Et2O

(0,169/0,1999)x100% = 84,5%

Extração múltipla com EtOAc

(0,180/0,1999)x100% = 90,0%

Extração múltipla com C6H14

(0,125/0,1999)x100% = 62,5%

Solvente n° de extrações rendimento (%)

Et2O 1 x 60mL 82,5

Et2O 2 x 30mL 84,5

EtOAc 2 x 30mL 90,0

C6H14 2 x 30mL 62,5

 2. Os princípios envolvidos nas extrações realizadas foram diferença de solubilidade
entre soluto e solventes, diferença de polaridade, consequentemente, solubilidade
entre os próprios solventes e densidade, para que houvesse a divisão de fases no
funil de separação.

3. Embora possua uma grande região apolar, que explica uma solubilização
considerável em hexano, o ácido benzóico possui uma região polar, que explica o
maior rendimento por parte dos solventes polares. O Acetato de etila, porém, possui
um grupo funcional éster mais semelhante à região polar do ácido benzóico que o
éter etílico, ou seja, possui um momento dipolar mais próximo, evidenciando uma
maior interação intermolecular entre ácido benzóico e Acetato de etila que entre o
ácido benzóico e o éter. A extração múltipla de éter etílico é mais eficiente que a
extração simples pois o coeficiente de partição entre a água e o solvente orgânico
não é alto o suficiente para que as técnicas se equiparem, ou seja, ao realizar mais
de uma extração com um volume menor de solvente, é possível extrair uma maior
quantidade do composto de interesse, nesse caso, o ácido benzóico.

4. O coeficiente de partição é uma constante definida pela razão das concentrações

dos soluto a ser extraído nos solventes em fase após a formação de um equilíbrio
químico e se dá por 𝐾 = 𝐶1/𝐶2, os quais K é o coeficiente de partição, C1 é a
concentração do soluto no solvente da extração e C2 a concentração do soluto no
solvente da solução original. Dessa forma, a menos que K assuma valores muito
altos, realizar múltiplas extrações com volumes menores de solvente resultará em
uma maior eficiência da extração.

5. RESOLVIDO, TIRO A FOTO DEPOIS

6. O Sulfato de Sódio é um secante, um sal inorgânico anidro que absorve as

moléculas de água que se mantiveram suspensas na fase orgânica após o processo
de mistura dos solventes, mesmo com a separação das fases em recipientes
separados. Os sulfatos de magnésio e cálcio também podem ser utilizados em
soluções de pH neutro assim como cloreto de cálcio, para meios básicos, Pavia
(2012) apresenta a utilização de carbonato de potássio e o hidróxido de potássio.

7. O requisito essencial para escolha dos dois solventes é que ambos não sejam
miscíveis entre si, caso contrário, a divisão em fases, necessária para extração, não
ocorrerá.

Parte experimental

Extração única com Et2O (1x60 mL): 60,0 mL da solução de ácido benzóico
colocada em uma proveta foi adicionada ao funil de separação de 125,0 mL, em
seguida, adicionou-se, com auxílio de uma nova proveta, 60,0 mL do solvente
orgânico no funil de separação junto à solução original. Embora de maneira um
pouco dificultada, por haver pouco volume restante na vidraria, a solução
fechada com a tampa apoiada sobre a palma de uma das mãos e de cabeça para
baixo, foi agitada 3 vezes, abrindo a torneira entre cada uma das agitações para
liberar a pressão gerada pelo vapor formado. Após a separação de fases, a fase
aquosa foi descartada e adicionou-se três pontas de espátula de Na2SO4 à
solução, até que o secante desempedrasse do fundo. A solução foi filtrada para
um béquer tarado e colocada para secar.

Extração múltipla com Et2O (3x20 mL): 60,0 mL da solução de ácido

benzóico colocada em uma proveta foi adicionada ao funil de separação de 125,0
mL, em seguida, adicionou-se, com auxílio de uma nova proveta, 20,0 mL do
solvente orgânico no funil de separação junto à solução original. A solução
fechada com a tampa apoiada sobre a palma de uma das mãos e de cabeça para
baixo, foi agitada 3 vezes antes de cada uma das três extrações, abrindo a
torneira entre cada uma das agitações para liberar a pressão gerada pelo vapor
formado. Após a separação de fases, a fase aquosa foi reservada para novas
extrações e descartada após a terceira extração. As fases orgânicas foram
agrupadas em um único béquer, o qual adicionou-se duas pontas de espátula de
Na2SO4, até que o secante desempedrasse do fundo. A solução foi filtrada para
um béquer tarado e colocada para secar.

Extração múltipla com Et2O (3x20 mL): 60,0 mL da solução de ácido

benzóico colocada em uma proveta foi adicionada ao funil de separação de 125,0
mL, em seguida, adicionou-se, com auxílio de uma nova proveta, 20,0 mL do
solvente orgânico no funil de separação junto à solução original. A solução
fechada com a tampa apoiada sobre a palma de uma das mãos e de cabeça para
baixo, foi agitada 3 vezes antes de cada uma das três extrações, abrindo a
torneira entre cada uma das agitações para liberar a pressão gerada pelo vapor
formado, nessa situação, notou-se uma liberação de pressão bem inferior ao
anterior. Após a separação de fases, a fase aquosa foi reservada para novas
extrações e descartada após a terceira extração. As fases orgânicas foram
agrupadas em um único béquer, o qual adicionou-se duas pontas de espátula de
Na2SO4, até que o secante desempedrasse do fundo. A solução foi filtrada para
um béquer tarado e colocada para secar.

Extração múltipla com EtOAc (3x20 mL): 60,0 mL da solução de ácido

benzóico colocada em uma proveta foi adicionada ao funil de separação de 125,0
mL, em seguida, adicionou-se, com auxílio de uma nova proveta, 20,0 mL do
solvente orgânico no funil de separação junto à solução original. A solução
fechada com a tampa apoiada sobre a palma de uma das mãos e de cabeça para
baixo, foi agitada 3 vezes antes de cada uma das três extrações, abrindo a
torneira entre cada uma das agitações para liberar a pressão gerada pelo vapor
formado, notou-se a formação de uma pequena emulsão antes da separação das
fases, que sumiu após um breve descanso sobre o suporte. Após a separação de
fases, a fase aquosa foi reservada para novas extrações e descartada após a
terceira extração. As fases orgânicas foram agrupadas em um único béquer, o
qual adicionou-se duas pontas de espátula de Na2SO4, até que o secante
desempedrasse do fundo. A solução foi filtrada para um béquer tarado e
colocada para secar.

Extração múltipla com EtOAc (3x20 mL): 60,0 mL da solução de ácido

benzóico colocada em uma proveta foi adicionada ao funil de separação de 125,0
mL, em seguida, adicionou-se, com auxílio de uma nova proveta, 20,0 mL do
solvente orgânico no funil de separação junto à solução original. A solução
fechada com a tampa apoiada sobre a palma de uma das mãos e de cabeça para
baixo, foi agitada 3 vezes antes de cada uma das três extrações, abrindo a
torneira entre cada uma das agitações para liberar a pressão gerada pelo vapor
formado. Após a separação de fases, a fase aquosa foi reservada para novas
extrações e descartada após a terceira extração. As fases orgânicas foram
agrupadas em um único béquer, o qual adicionou-se duas pontas de espátula de
Na2SO4, até que o secante desempedrasse do fundo. A solução foi filtrada para
um béquer tarado e colocada para secar.

REFERÊNCIAS
Pavia, D.L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica
Experimental - 3ª Ed.; .: Bookman, 2012.
RELATÓRIO 3

Título: PRÁTICA 4 - Extração Com Solvente Quimicamente Ativo

Autores: Emely Gabriele Silva; Pedro Henrique Dangui Bellardo

Resultados:

m(béquer 1) = 33,657g

m(ácido benzóico, adicionado) = 0,503g

m(ácido benzóico, extraída) = ?

Extração com HCl 5% - 2x 15,0 mL

V(NaOH 10%) ≈ 14,0 mL (papel tornassol azulado)

m(2-naftol, adicionado) = 0,500g

m(2-naftol, extraída) = ?

m(p-nitroanilina, adicionado) = 0,504g

m(p-nitroanilina, extraído) = ?

Extração com NaHCO3 5% - 2x 15,0 mL

V(HCl - P.A) ≈ 1,2 mL

m (vidro de relógio + filtro de papel F.A) = 24,235g

m (vidro de relógio + filtro de papel F.A + ácido benzóico) = ?

m(vidro de relógio + filtro de papel F.B) = 29,409g

m(vidro de relógio + filtro de papel F.B + p-nitroanilina) = ?

Respostas às perguntas:

1. Ácido Benzóico:

2-naftol
p-nitroanilina
2.
3. [Esperar os resultados]

4. Enquanto base fraca, o hidrogenocarbonato de sódio é completamente capaz de

desprotonar o ácido benzóico e reagir muito fracamente com o 2-naftol, a ponto de
ser desconsiderável o percentual da desprotonação. o NaOH, no entanto, é uma
 base suficientemente forte para desprotonar os dois compostos, levando os sais de
sódio gerados para fase aquosa, inefetivando a separação, então, neste caso, não
poderia ser utilizado o hidróxido de sódio.

5. Considerando uma solução com concentração C1 e um solvente ao que se deseja

extrair um analito do solvente original, após a separação de fases, tomando os
solventes como imiscíveis, o solvente extrator será isolado com uma concentração
C2 do analito. A relação entre C1 e C2 é o coeficiente de partição K, que é dado por
𝐾 = 𝐶2/𝐶1
Uma vez que K é dependente somente das concentrações C1 e C2 após o equilíbrio
na separação de fases, realizando uma única extração com um volume semelhante
ou igual da amostra original é possível obter uma boa quantidade do analito, porém,
ao realizar três extrações com aproximadamente ⅓ do volume da solução original há
uma menor extração do analito na primeira extração, porém, o valor de C1 é
alterado para segunda extração e igualmente para terceira, alterando os valores de
C2 para ambas as novas extrações. Embora, isoladamente, as extrações com
menor volume de solvente possuam menor poder de extração, ao unir as soluções,
a massa obtida pela soma das soluções é superior à massa obtida pela extração
única.

Parte Experimental:

REFERÊNCIAS
Pavia, D.L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica
Experimental - 3ª Ed.; .: Bookman, 2012.