Lista Isomeria Plana – Extensivo Especial – AZFloripa – Prof.

Marlon Cordeiro

1. (Uerj 2024) As propriedades físicas dos compostos orgânicos estão relacionadas tanto com
as estruturas de suas moléculas quanto com suas interações intermoleculares. Com base
nesse princípio, considere as seguintes temperaturas de ebulição, sob pressão atmosférica,
dos três isômeros planos de fórmula molecular C5H12:

ISÔMERO TEMPERATURA DE EBULIÇÃO (°C)

A 9,5
B 28,0
C 36,0

Escreva a nomenclatura oficial de cada isômero, em ordem crescente de temperatura de

ebulição. Determine, ainda, a porcentagem em massa de carbono presente nesses isômeros.

Dados: H = 1; C = 12

2. (Uepg 2023) Alguns compostos que estão presentes em determinados óleos essenciais e
que são responsáveis pelo aroma de flores, frutas e ervas estão representados abaixo:

A respeito dessas estruturas, assinale o que for correto.

01) O limoneno é um hidrocarboneto aromático.
02) O anetol tem um grupo metoxila ligado ao anel aromático.
04) O cinamaldeído é um composto que apresenta uma ligação vinílica substituída com a
função orgânica aldeído.
08) O anetol e o cinamaldeído são isômeros de função.

3. (Ucs 2023) O incêndio no galpão anexo da Cinemateca Brasileira, que funcionava como
depósito de acervo, ocorrido em 29 de julho de 2021 durante a manutenção do sistema de ar-
condicionado, foi acidental. A conclusão é da Polícia Federal. Para realizar a limpeza, os
funcionários da prestadora de serviços injetaram na tubulação formiato de metila, um solvente
altamente inflamável. Em seguida, aplicaram gás nitrogênio para retirar o agente de limpeza.
Entretanto, ao que tudo indica, vestígios da substância ficaram na tubulação, e por isso,
quando os técnicos efetuaram a soldagem, o incêndio iniciou. A perícia ainda averiguou que a
“ausência de um sistema de detecção de incêndio no galpão” teria contribuído para a
propagação do fogo. Com base no laudo técnico, o órgão avalia tomar “medidas
administrativas/judiciais no sentido de apurar responsabilidades com vistas à recomposição ao
dano ao patrimônio público”.

Disponível em: https://revistadofrio.com.br/incendio-na-cinemateca-foi-acidental-diz-pf/. Acesso

em: 19 jul. 2022. (Parcial e adaptado.)

Em relação à substância química responsável pelo incêndio no galpão da Cinemateca

Brasileira, é correto afirmar que
a) é denominada oficialmente, segundo as regras da IUPAC, de etanoato de metila.
b) pode ser obtida a partir da reação entre o etanol e o ácido etanoico em meio ácido.
c) apresenta fórmula mínima CH2O, além de ser isômero de função do ácido etanoico.
d) é um éster de cadeia carbônica aberta, ramificada, insaturada e homogênea.

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e) tem, ao nível do mar, ponto de ebulição superior ao do ácido etanoico.

4. (Ufjf-pism 3 2023) A substância 3-pentanol possui isômeros de posição, de cadeia e de

função. Esses isômeros podem ser, respectivamente.
a) 1-pentanol, ciclopentanol, 3-propanona
b) 1-pentanol, 2-metil-3-pentanol, pentanal
c) 1-pentanol, 2-metil-3-butanol, ciclopentanona
d) 2-pentanol, 3-metil-2-butanol, etil-propil éter
e) 2-pentanol, 2-etil-2-pentanol, 2-propanona

5. (Upf 2023) A isomeria surgiu a partir de uma coincidência observada na avaliação de dois
trabalhos científicos diferentes enviados a J. J. Berzelius, em 1830. Os dois sobre a descoberta
de um novo composto, ambos de fórmula AgCNO, mas de propriedades distintas. Após
investigações mais detalhadas, Berzelius confirmou a veracidade das duas comunicações
científicas, e, pela primeira vez, observou a possibilidade de existir diversos compostos, de
propriedades físicas e químicas diferentes, com a mesma fórmula molecular.

(Fonte: http://www.sbq.org.br/eneq/xv/resumos/R0699-2.pdf. Acesso em 20 set. 2022).

A isomeria plana estuda as diferentes formas de se estruturar as cadeias carbônicas.

Relacione a coluna da esquerda com a da direita e marque a alternativa que apresenta a
relação correta.

Tipo de isomeria Pares de compostos

(1) Isomeria de cadeia (A) ácido butanoico e propanoato de metila
(2) Isomeria de função (B) metanoato de etila e etanoato de metila
(3) Isomeria de compensação (C) butano e metilpropano
(D) 2-metil-pentano e hexano

a) 1-D; 2-A; 3-C; 2-B.

b) 1-C; 2-A; 3-B; 1-D.
c) 1-D; 2-C; 3-B; 2-A.
d) 1-A; 2-B; 3-C; 2-D.
e) 1-C; 2-D; 3-B; 3-A.

6. (Pucpr 2023) Leia o excerto a seguir; retirado do jornal Correio Braziliense:

www.correiobraziliense.com.br

Em trote da UFPR, calouros sofrem queimaduras após uso de creolina

21 alunos precisaram ser levados para o hospital com queimaduras de 1º e 2º grau

causadas, a princípio por creolina

[...]

A Polícia Civil do Paraná (PCPR) informou ao Correio, que o trote ocorreu na frente da
Universidade como parte da recepção de novos alunos. Os calouros precisaram pedir dinheiro
no sinal e na sequência foram encurralados por veteranos em um terreno baldio, enquanto os
veteranos jogavam um produto nas costas deles, o que ocasionou as lesões.

Na nota, a polícia confirma ainda que no local foi encontrado um litro de Creolina —
desinfetante e germicida de uso veterinário.

[...]

Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/euestudante/ensino-

superior/2022/03/4997280-em-trote-da-ufpr-calouros-sofrem-queimaduras-apos-uso-de-
creolina.html Acesso em: 07/07/2022.

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Após a análise técnica do conteúdo contido no litro, foi constatado que a creolina encontrada
no local continha, em sua composição química, uma mistura de cresóis (metilbenzenóis).
Assinale a alternativa CORRETA que demonstra o número de compostos isoméricos de
posição presentes na mistura.
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

A biologia da luz

Trabalhos recentes promoveram alterações em circuitos genéticos relacionados ao processo

mais essencial à vida das plantas, a fotossíntese, e obtiveram ganhos expressivos de
produtividade em experimentos com duas grandes culturas agrícolas, a soja e o arroz. A
fotossíntese transforma a energia solar em energia química, indispensável para o
desenvolvimento do vegetal. Essas reservas energéticas são o combustível para a planta se
manter e crescer. No caso do arroz geneticamente modificado, foi introduzida uma cópia extra
de um gene regulador. Com a cópia extra do gene, a nova variedade de arroz conhecida como
nipponbare produziu 40% a mais em experimentos de campo realizados em três lugares
diferentes da China, a floração ocorreu 19 dias antes do padrão e as raízes eram mais
profundas.

(Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, setembro de 2022, p. 51)

7. (Puccamp Medicina 2023) Considere as estruturas de carboidratos decorrentes da

fotossíntese.

a) Dê o nome dos grupos funcionais presentes em cada estrutura.

b) Que tipo de isomeria é observada entre esses carboidratos? Explique.
c) Escreva a equação termoquímica que representa a reação global da fotossíntese
envolvendo a glicose.
d) A fixação do nitrogênio consiste na transformação do gás nitrogênio em amônia,
industrialmente realizada pelo equilíbrio químico
⎯⎯
N2(g) + H2(g) ⎯→ NH3(g) ; ΔH = −92 kJ mol. Reescreva esse equilíbrio balanceando a
⎯
equação, indicando a variação do número de oxidação do nitrogênio e determinando em
quais condições de temperatura e pressão ocorre maior rendimento em produtos.

8. (Uea-sis 3 2022) Na figura são apresentadas algumas informações de duas substâncias

orgânicas que são isômeros.

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Isomeria é um fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias diferentes,

que apresentam mesma __________ e __________, o que resulta em propriedades físico-
químicas __________.

As lacunas são preenchidas, respectivamente, por:

a) fórmula molecular – mesma fórmula estrutural – iguais.
b) fórmula molecular – diferentes fórmulas estruturas – iguais.
c) fórmula molecular – diferentes fórmulas estruturais – diferentes.
d) fórmula estrutural – mesma fórmula molecular – diferentes.
e) fórmula estrutural – diferentes fórmulas moleculares – iguais.

9. (Unioeste 2022) Éter etílico (C2H5 − O − C2H5 ) é um importante solvente e já foi usado
como anestésico local. O composto que NÃO é isômero do éter etílico é:
a) éter metil-propílico
b) 1-butanol
c) 2-metil-2-propanol
d) 2-butanol
e) butanona

10. (Fuvest 2022) Considere as substâncias cujas estruturas estão representadas a seguir:

a) Considerando que tanto o etanol quanto o 1-butanol interagem por ligação de hidrogênio
com a água, por que o etanol é mais solúvel em água do que o 1-butanol à mesma
temperatura?
b) Escreva, no quadro da folha de respostas, as estruturas de dois álcoois que são isômeros do
1-butanol.

Isômero 1 Isômero 2

c) O 1-butanol e o éter dietílico são compostos que possuem a mesma fórmula química,
C4H10O, porém pontos de ebulição diferentes, sendo que um deles entra em ebulição a 34,6
°C e o outro, a 117 °C a 1 atm. Preencha o quadro a seguir, relacionando os nomes das
substâncias com os respectivos pontos de ebulição. Justifique sua resposta.

Ponto de ebulição Nome da substância

34,6 °C
117 °C

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Gabarito:

Resposta da questão 1:
Quanto maior a superfície de contato ou a cadeia carbônica principal, maiores serão as forças
atrativas (dipolo induzido) e maiores serão as temperaturas de ebulição. Ou seja, quanto mais
ramificado for o isômero, menor será sua temperatura de ebulição.

Nomenclatura oficial de cada isômero, em ordem crescente de temperatura de ebulição:

Temperatura de
Isômero Nomenclatura
ebulição (°C)
A 2,2-dimetil-propano ou dimetilpropano 9,5
B 2-metil-butano ou metilbutano 28,0
C pentano 36,0

Determinação da porcentagem em massa de carbono no C5H12:

C5H12 = 5  12 + 12  1 = 72
72 100 %
5  12 pC
5  12 100 %
pC =  pC = 83,33%
72

Resposta da questão 2:
02 + 04 = 06.

[01] Incorreto. O limoneno não é um hidrocarboneto aromático, pois não apresenta núcleo
benzênico, nem ressonância.

[02] Correto. O anetol tem um grupo metoxila ligado ao anel aromático.

[04] Correto. O cinamaldeído é um composto que apresenta uma ligação vinílica substituída
com a função orgânica aldeído.

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[08] Incorreto. O anetol e o cinamaldeído não são isômeros, pois possuem fórmulas
moleculares diferentes.

Resposta da questão 3:
[C]

C2H4O2  C 2 H 4 O 2  CH2O (fórmula mínima)

2 2 2

Resposta da questão 4:
[D]

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Resposta da questão 5:
[B]

(1) Isomeria de cadeia (C).

(2) Isomeria de função (A).

(3) Isomeria de compensação (B).

(1) Isomeria de cadeia (D).

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Resposta da questão 6:
[C]

A mistura de cresóis contém os seguintes isômeros: orto-cresol, meta-cresol e para-cresol.

Resposta da questão 7:
a) Glicose I = Álcool e Aldeído
Glicose II = Álcool e Cetona
Frutose = Álcool e Cetona

b) Pode-se observar a isomeria de função, pois eles apresentam a mesma fórmula molecular,
porém funções diferentes.

luz
c) 6 CO2 + 12 H2O ⎯⎯⎯
→ C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O

⎯⎯
d) N2(g) + 3 H2(g) ⎯→ 2 NH3(g)
⎯
O número de oxidação do nitrogênio vai de 0 para –3.
O equilíbrio é favorecido com a diminuição da temperatura, pois a reação é exotérmica. Já
observando pelo lado da pressão, se for aumentada, é favorecido o lado do equilíbrio que tem
um menor volume molar.

Resposta da questão 8:
[C]

Para que uma substância seja isômero da outra é necessário que elas tenham a mesma
fórmula molecular, porém precisam diferenciar na fórmula estrutural, o que acaba acarretando
na mudança das propriedades físico-químicas.

Resposta da questão 9:
[E]

A butanona (C4H8 O) não é isômera do éter etílico (C4H10O), pois apresenta fórmula molecular
diferente do mesmo.

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Resposta da questão 10:

a) Numa mesma série de homóloga de alcoóis, cuja diferença está na quantidade de grupos
CH2 presentes na molécula, quanto menor a cadeia carbônica, maior a solubilidade em
água, pois as interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio serão mais intensas,
este é o caso do etanol. Quanto maior a região apolar existente na estrutura, menor será a
interação com a água, este é o caso do 1-butanol.

b) Estruturas de dois alcoóis que são isômeros planos do 1-butanol.

Isômero 1 Isômero 2

c) Fórmulas estruturais dos compostos analisados:

Ponto de ebulição Nome da substância

34,6 °C Éter dietílico
117 °C 1-butanol

Na estrutura do 1-butanol está presente o grupo OH que faz ligações de hidrogênio que são
interações intermoleculares mais fortes do que as ligações do tipo dipolo-dipolo presentes no
éter etílico. Consequentemente, a temperatura de ebulição do 1-butanol (117 °C) será mais
elevada do que a do éter dietílico (34,6 °C).

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