Nomenclatura QO
Nomenclatura QO
Nomenclatura QO
O nome dos compostos orgnicos atribudo de acordo com: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: Indica o n de tomos de carbono pertencentes cadeia principal: 1C = met 4C = but 7C = Hept 10 C = dec 13C = tridec 2C = et 5C = pent 8C = oct 11C = undec 15 C = pentadec 3C = prop 6C = hex 9C = non 12 C = dodec 20 C = eicos
Afixo: Indica o tipo de ligao entre os tomos de carbono pertencentes cadeia principal: Todas simples = na Uma tripla = in Trs duplas = trien uma dupla = en duas duplas = dien duas triplas = diin
Sufixo: Indica a funo qumica do composto orgnico: cido carboxlico Aldedo Cetona Amina ter lcool Hidrocarboneto = ico = al = ona = amina (azina) = xi = ol = no
HIDROCARBONETOS
ALCANOS
ALCENOS
CnH2n
Troca-se a terminao ano, do alcano, por eno.
ALCINOS
CnH2n+2
Junta-se o prefixo + afixo + sufixo. Por exemplo:
CnH2n-2
Troca-se a terminao ano, do alcano, por ino.
Met + an + no = metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano, tridecano, pentadecano, etc.
10 9 8 7 4 6 5 3 2 1
4-dietil-6-propildecano
ALCANOS CCLICOS
O seu nome genrico cicloalcanos, so hidrocarbonetos saturados que possuem um ou vrios ciclos. 1. Os hidrocarbonetos cclicos so designados antepondo o prefixo ciclo na nome do hidrocarboneto de cadeia aberta com o mesmo nmero de tomos de Carbono.
ciclopropano
ciclo-hexano
2. Os grupos substituintes, no anel, designam-se do mesmo modo que nos compostos de cadeia aberta, a sua posio indicada por um localizador (excepto nos monossubstitudos em que obrigatoriamente ser 1 e esse localizador ser omitido), de modo a obter a combinao de localizadores mais baixa:
3 2 4 5 6 1
1-etil-2-metilciclo-hexano
3. Indicam-se os ismeros geomtricos dos hidrocarbonetos cclicos usando o prefixo cis- quando os substituintes se encontram do mesmo lado do plano do anel e trans- quando os substituintes se encontram em lados opostos.
CH3 CH3
CH3
CH3
cis-1,2-dimetilciclo-hexano
trans-1,2-dimetilciclo-hexano
ALCANOS POLICCLICOS
Os casos mais frequentes deste tipo de compostos so: Dois anis iguais ou diferentes unidos entre si por uma ligao
Carbono-Carbono.
Dois anis unidos por um tomo de Carbono que comum aos 2 anis (espiranos). Vrios anis unidos por pontes (anis em ponte).
ALCENOS
Eteno ou etileno (usado na produo de etanol, xido de etileno e polietileno):
O eteno produzido por tomates e bananas e encontrase envolvido no processo de amadurecimento. Tambm utilizado pela indstria de fruta para parar o amadurecimento de bananas e tomates, uma vez que as frutas verdes so menos susceptveis de danos durante o transporte.
Exemplos:
8 7
6 5
4 3
2 1
6-metil-4-propiloct-2-eno
2,4-dimetilpent-2-eno
2 1 3 4 5
2 1 3
penta-1,4-dieno
ISOMERIA E, Z
Anteriormente apresentou-se o sistema cis-trans para distinguir entre ismeros como o caso de:
H C Cl C H
H
Cl
Cl C C
Cl
Trans-dicloroeteno
cis-dicloroeteno
Mas este tipo de nomenclatura s funciona quando os compostos tm unicamente dois substituintes iguais. Se um alceno possu os substituintes diferentes esta nomenclatura no se pode aplicar.
No possvel decidir se o alceno cis ou trans, uma vez que todos os substituintes so diferentes.
Existe um outro sistema que baseado na conveno de Cahn-Ingold-Prelog e denominado sistema (E) e (Z) que se aplica a qualquer diastereoismero de qualquer tipo. A conveno baseia-se em regras para determinar a prioridade dos grupos ligados ligao dupla.
Outros exemplos:
Exemplos:
8 7
6 5
4 3
2 1
6-metil-4-propiloct-2-eno
2,4-dimetilpent-2-eno
2 1 3 4 5
2 1 3
penta-1,4-dieno
CICLOALCENOS
Os cicloalcenos tm a frmula geral Cn H2n-2 Ao atribuir nomes aos cicloalcenos os tomos de carbono da ligao dupla tomam os ns 1 e 2. A direco da numerao escolhida de modo a dar o n mais baixo aos substituintes. Uma vez que a ligao dupla tem a posio 1 esta omitida:
3-metilciclo-hexeno
CH3
CICLOALCENOS
Ao anis de cicloalcenos de 5 ou menos tomos de carbono existem apenas na forma cis. A introduo de uma ligao trans provocaria um aumento da tenso do anel que levaria ao seu colapso.
Pensa-se que a estrutura do trans-ciclo-hexeno ser do tipo:
H C C H
Existe evidncia de que este se forma como espcie intermediria de vida curta e muito reactiva em algumas reaces qumicas.
Ciclopropeno
ciclobuteno
ciclopenteno
ciclo-hexeno
O trans-ciclo-hepteno foi observado espectroscopicamente, mas uma substncia de vida curta e no foi isolado.
ALCINOS
O alcino mais simples o etino (acetileno). Os alcinos ocorrem na natureza e podem ser sintetizados em laboratrio.
Friedrich Wohler sintetizou o etino em 1862 por reaco do carboreto de clcio e gua. O etino produzido deste modo queimado nas lmpadas dos mineiros.
Alcinos com mltiplas ligaes triplas existem na atmosfera de outros planetas do nosso sistema solar. O prof. Harold W. Kroto identificou compostos chamados cianopoliinos no espao interestrelar.
Exemplos de alcinos de origem natural: capilina um agente fungicida, a dactilina extrada de plantas marinhas e um inibidor do metabolismo do pentobarbital (barbitrico) e o etinilestradiol um alcino sinttico cujas propriedades semelhantes aos estrognios tm sido utilizadas em contraceptivos orais:
O
capilina
OH C H CH
Br
dactilina
H
H HO
etinilestradiol
So hidrocarbonetos contendo uma ligao tripla possuindo a frmula geral CnH2n-2. Apresentam nomenclatura muito semelhante dos alcanos. Troca-se a terminao ano, do alcano, por ino. Regras:
ALCINOS
1. A cadeia principal a mais longa que contm a ligao tripla. 2. A numerao da cadeia principal feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla, independentemente das ramificaes presentes na cadeia carbonada. No nome do alcino a posio da ligao tripla dada pelo n do 1 carbono da ligao tripla, esse n escrito antes do sufixo ino. 3. Se existir mais do que uma possibilidade para a cadeia principal, adopta-se a regra dos menores ns.
4. Se na cadeia principal existir ligaes duplas e triplas, as ligaes duplas tm prioridade. Exemplos:
etino ou acetileno
HIDROCARBONETOS COM LIGAES DUPLAS E TRIPLAS Estes hidrocarbonetos tm nomes genricos alcenino (uma ligao dupla e uma tripla) alcatrienino (2 ligaes duplas e uma tripla) alcenodiino (uma ligao dupla e 2 triplas), etc. As posies das ligaes duplas so sempre referidas antes das posies das ligaes triplas.
Os tomos da cadeia carbonada so numerados a partir da extremidade mais prxima da insaturao. Em caso de igualdade, deve optarse pela numerao que atribu s ligaes duplas os n mais baixos.
4 1 2 6 3 5
5 6
3 4 2
Exemplos:
4 5 3 2
6 4 5 3 2 1
Pent-1-en-3-ino
4 5 3 2
hexa-1,3-dien-5-ino
4 5 3
pent-1-en-4-ino
hepta-1,4-dien-6-ino
7 6
4 5 3
2 1
4
5 2
pent-3-en-1-ino
4-(prop-2-in-1-il)-hepta-1,5-dieno
ALCOIS
Um lcool uma substncia cuja estrutura contm um grupo OH. Apresentam a frmula geral R-OH. No caso dos lcoois mais simples os nomes frequentemente utilizados so os nomes triviais, os quais so constitudos antepondo a palavra lcool ao nome do grupo alquilo: CH3OH lcool metlico
Na nomenclatura IUPAC o o final do nome do hidrocarboneto correspondente substitudo por ol, e a posio do grupo hidroxilo indicada pelo localizador mais baixo possvel. A cadeia principal ser a cadeia carbonada mais comprida que contiver o grupo hidroxilo.
OH
pentan-2-ol
Os lcoois tambm so classificados de acordo com o tomo de carbono ao qual o grupo hidroxilo est ligado, podendo ser divididos em: primrios, secundrios ou tercirios.
Alguns compostos contm mais do que um grupo hidroxilo. Os compostos simples contendo 2 grupos hidroxilo so chamados dilcoois, ou sistematicamente diis: OHCH2CH2OH etano-1,2-diol (etilenoglicol)
propano-1,2,3-triol (glicerol)
OH OH OH
Os compostos em que o grupo hidroxilo se encontra ligado directamente a um anel benznico chamam-se fenis. Desde que no haja tomos de Carbono ligados ao anel, nem outro grupo hidroxilo ou funo de ordem superior, o nome fenol usado como nome base:
OH NH2
OH
OCH3
2-aminofenol
3-metoxifenol
2 7 8 6 5 3 4
1
OH OH
4-metil-4-propiloctan-1-ol
3-etil-2-etilideno-4-metilpet-3-en-1-ol
TERES
Os teres tm como frmula geral R-O-R ou R-O-R, onde R diferente de R podendo ambos ser um grupo alquilo ou fenilo. Estes compostos podem ser considerados derivados orgnicos da gua, nos quais ambos os hidrognios foram substitudos por grupos alquilo.
Estes compostos podem ser nomeados por 2 sistemas de nomenclatura: Nomenclatura de classe funcional Nomenclatura substitutiva da IUPAC.
1. Quando os grupos ligados ao tomo de O so iguais diz-se que o ter simtrico, se so diferentes diz-se que se trata de um ter assimtrico. Quando o ter simtrico utiliza-se o prefixo di- antes do nome do grupo:
O
ter dietlico
ter bis-(2-bromoetlico)
Os teres cclicos tm uma nomenclatura aparte que no entra no mbito desta unidade curricular.
isopropoxi
isobutoxi
etoxibenzeno
AMINAS
As aminas so derivados orgnicos do amonaco. Apresentam a frmula geral R-NR2. So classificadas de acordo com o n de grupos alquilo que substituem os tomos de hidrognio do amonaco. Podem ser primrias, secundrias ou tercirias.
NH2
HN
Propil amina
N-metilpropil amina
N,N-dimetilpropil amina
ALDEDOS
Os aldedos possuem um grupo carbonilo em posio inicial na cadeia carbonada. Apresentam a frmula geral R-CHO. Os aldedos contendo 5 ou menos tomos de Carbono tm nomes triviais derivados dos cidos carboxlicos correspondentes por substituio da terminao ico por aldedo:
O H O H
formaldedo acetaldedo
H H O O H H O
Os nomes sistemticos IUPAC so formados substituindo a terminao o do nome da cadeia principal pelo sufixo al. O grupo CHO est sempre na posio 1 da cadeia:
O O
etanal
butanal
cido 4-formilbutanico
CETONAS
As cetonas possuem um grupo carbonilo em posio interna na cadeia. Apresentam a frmula geral R-CO-R. Os nomes IUPAC para as cetonas so formados a partir do nome da cadeia carbonada mais longa que contm o grupo carbonilo, substituindo o o final pelo sufixo ona. A localizao dada pelo localizador mais baixo possvel.
pentan-2-ona
MeCOO- acetato Os nomes dos sais dos cidos carboxlicos so formados referindo em 1 lugar o nome do anio carboxilato e depois o catio:
CH3COO- Na+
acetato de sdio
STERES
Os steres so o resultado da condensao de um cido carboxlico com um lcool, com perda de gua. Apresentam a
Os steres so nomeados a partir do nome do anio carboxilato correspondente seguido do nome do substituinte ligado ao oxignio, ficando a terminao de ato de -ilo: CH3COOCH3 CH3CH2CH2COOCH2CH3
O O
butanoato de etilo
ANIDRIDOS
Os anidridos so obtidos a partir da condensao de 2 molculas de cido carboxlico com eliminao de uma molcula de gua.
O nome dos anidridos obtido substituindo a palavra cido por anidrido antes do nome do cido carboxlico correspondente:
O O O
anidrido actico
Os anidridos assimtricos nomeiam-se com a palavra anidrido seguida dos nomes dos cidos que o constituem, por ordem alfabtica:
O O O
AMIDAS
Uma amida pode ser formada pela condensao de uma amina, ou amonaco, com um cido carboxlico com perda de uma molcula de gua. As amidas tal como as aminas so classificadas de acordo com a substituio no tomo de azoto. Apresentam a frmula geral As amidas so nomeadas substituindo o sufixo ico ou -ico do respectivo cido pelo sufixo amida. Os substituintes no tomo de azoto so nomeados colocando a letra N antes do substituinte:
O O O CH3 H3C NH2 H3C NH CH3 H3C N CH3
R-CONR2..
O CH3
H3C
NH2
H3C
NH CH3
H3C
N CH3
O NH
-butirolactama
Io Carboxilato *1
-(C)OOM+ -COO- M+
carboxilato-
--
cido Carboxlico
-(C)OOH -COOH
carboxi-
Cn--C6-C5-C4-C3-C2-C1O2H ------------ cs. policarboxlicos alif.: ex: cido RH-x,x,xtricarboxlico*3 PhCO2H = cido benzico *4
Peroxicido *1
-(C)OOOH -COOOH
--
--
--
cido Sulfnico
-SO3H
cido ...-sulfnico
sulfo-
--
--
Anidrido *1
[-(C)O]2O -(CO)2
--
ster *1 (Lactona)*5
-(C)OOR -COOR
Cn--C6-C5-C4-C3-C2-C1O2R -------------
Nomenclatura "IUPAC" ou Substitutiva (+ sistemtica) Grupo Funcional Frmula R- e ArSufixo Grupo Principal halogeneto de ..-olo ou ..-ilo halogeneto de ...-carbonilo*2 Prefixo Grupo Substituinte
Halogeneto de cido *1
-(C)OX -COX
halogenocarbonil(ex: iodocarbornil-)
Cn--C6-C5-C4-C3-C2-C1O2X ------------- PhCONH2 = benzamida *3 RCONH2 = Amida 1 RCONHR = Amida 2: N-alquil...amida RCONR1R2 = Amida 3: N,N-dialquil......amida ou N-alquil-Nalquil...amida como derivado do cido carboxlico: cido ...ico (ou ico) cido ...onitrilo como derivado do c. carbox: cido ...ico (ou ico) cido ...aldedo Cn--C6-C5-C4-C3-C2C1HO ------------ 2 CHO = ...dial >2 CHO -tri, tetra .... etc carbaldedo*3 PhCHO = benzaldeido
Amida *1 (Lactama)*6
-amida -carboxamida*2
carbamoil(-CONH2)
Nitrilo *1
-CN
-nitrilo -carbonitrilo*2
ciano-
cianeto de alquilo
Aldedo *1
-CHO -(C)HO
-al -carbaldedo*2
oxoformil- (-CHO)
Nomenclatura "IUPAC" ou Substitutiva (+ sistemtica) Grupo Funcional Frmula R- e ArSufixo Grupo Principal Prefixo Grupo Substituinte
Cetona
-CO-
-ona
oxo-
CH3COCH3=acetona PhCOCH3=acetofenona PhCOPh=benzofenona ArOH = fenol *4 RCH2OH = lcool 1 R1R2CHOH = lcool 2 R1R2R3COH = lcool 3 Poliis:-diol;-triol;
lcool
-OH
-ol
hidroxi-
lcool alqulico
Tiol
Hidroperxido
-SH
-OOH
-tiol
hidroperxido-RH
sulfanil-
-hidroperxido de R
--
Amina
amino-
Imina
=NH
-imina
imino-
NH3 = amoniaco; RNH2 = amina 1 RNHR=amina 2 e RNR1R2=amina 3: N-alquilRH-x-amina (2) N,N-dialquilRH-x-amina (3) N-alquil,N-alquilRH-x-amina (3) di- ou trialquilamina alquilalquilamina (2) alquil(alquil)alquilamina (3) di- ou trialquilazano alquilalquilazano (2) alquil(alquil)alquilazano (3) Nota: R ou RH principal = maior n de C
Nomenclatura "IUPAC" ou Substitutiva (+ sistemtico) Grupo Funcional Frmula R- e ArSufixo Grupo Principal Prefixo Grupo Substituinte
ter
-OR -OAr
--
PhOCH3 = anisole *4
Perxido
-OOR -OOAr
--
--
perxido de alquilico e alquilico Prefixo per-: qdo todos os hidrognios substitudos por X --
-X
--
Nitro
-NO2
--
nitro-
--
Notas: - Grupos dispostos na tabela por ordem decrescente de prioridade (RH) / (R) = nome do hidreto parental (aliftico ou aromtico) / respectivo grupo alquilo (ou arilo) xxxx xxxx indica "dispor por ordem alfabtica" *1) nome derivado do cido carboxlico correspondente cido ...-ico ou ....-ico cido ...) sufixo do grupo funcional) *2) aplicvel apenas para compostos cclicos (alifticos e aromticos); nome precedido do nome do (RH) ou (ArH) *3) carbonos dos grupos funcionais no contam para a cadeia principal; *4) aceite como nome base *5) nomes de grupos caractersticos: -OH = hidroxilo; -CO- = carbonilo; -COOH = carboxlo ou carboxlico; -COO- = carboxilato -COR = acilo (derivados do cido com -ico -olo ; -ico ilo e carboxilo -carbonilo; excepo dos nomes contraidos metxido, etxido, propxido, butxido, fenxido,...) - OR = alcoxidos (derivados xido dos respectivos grupos alquilo com mesmo n de tomos de carbono: alquilxido) excepo dos nomes contrados metxido, etxido, propxido, butxido, fenxido,...) *6) lactonas (ster cclicos) e lactamas (amidas cclicas): derivados de cidos hidroxi- e amidocarboxlicos: Nomeados da seguinte maneira: cido ...co (ou ico) cido ....o-x-lactona (ou lactama) ou se nome trivial cido x....olactona (ou x....olactama) (com x = n ou letra grega da posio do grupo hidrxilo ou amino no cido hidroxilocarboxlico ou cido aminocarboxlico