1 Carboidratos - Estrutura

Universidade Federal de Goiás
Instituto de Ciências Biológicas

Departamento de Bioquímica
e Biologia Molecular
Carboidratos: estrutura e
função
Introdução
 Açúcares, glicídios, sacarídeos, hidratos de carbono.

 Moléculas mais abundantes da natureza.
 Bilhões de toneladas de CO2 e H2O são convertidas em glicose
pela fotossíntese.
 Natureza química poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou
substâncias que os produzem por hidrólise.
 Fórmula geral (CH2O)n , daí o nome hidratos de carbono ou
carboidratos.
 Funções:
 Reserva energética, fonte energética, estrutural, sinalização,

lubrificantes, proteção.
Classificação (quanto ao nº de carbonos)
Os Carboidratos são divididos em três grandes grupos:
a- Monossacarídeos
b- Dissacarídeos
c- Polissacarídeos
Monossacarídios
Açúcares simples – constituídos de uma única unidade de
poliidroxi aldeído ou cetona.
Fórmula Geral: Cn(H20)n

n= 3–7
São aldoses ou cetonas com 2 ou mais grupos hidroxil.
Exemplos de monossacarídios
•Trioses (3 átomos de carbono) Ex.:

gliceraldeído
•Tetroses (4 átomos de carbono) Ex.:
eritrose
•Pentoses (5 átomos de carbono) Ex.:
ribose
•Hexoses (6 átomos de carbono) Ex.:
glicose
•Heptoses (7 átomos de carbono) Ex.:
sedoheptulose
As duas famílias de monosacarídeos são
aldose e cetose
 Aldoses  carbonila no final da cadeia carbônica

 Cetoses  em qualquer outro local da cadeia
Monossacarídeos apresentam centros
assimétricos
 Todos os monossacarídeos, com

excessão da diidroxicetona, apresentam
um ou mais átomos de carbonos
assimétricos (quirais), os quais ocorrem
em isômeros ópticos.
 Isômeros D e L – estereoisômeros
 Número de estereoisômeros  2n onde n
é o número de carbonos quirais.
Epímeros
 São açúcares cuja esteroquímica difere por apenas um carbono

quiral.
Monossacarídeos apresentam estruturas
cíclicas
Os monossacarídeos estão presentes na sua forma aberta (cadeia
linear) em uma proporção de apenas 0,02%. O restante das moléculas
está ciclizado na forma de um anel hemiacetal ou hemicetal.
Ocorre interação entre os grupos funcionais em carbonos distantes:
C-1 e C-5 anel hemiacetal (ALDOHEXOSES)

C-2 e C-5 anel hemicetal (CETOHEXOSES)
Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do

HEMIACETAL OU HEMICETAL (ciclização) é denominado "Carbono
Anomérico", e sua hidroxila pode assumir 2 formas:
Alfa - Quando a hidroxila fica voltada para baixo do plano do anel
Beta - Quando a hidroxila fica voltada para cima do plano do anel

Organismos contêm uma variedade de derivados de hexoses
Monossacarídeos são agentes redutores
 Inicialmente, devido à capacidade de redução de íons ferro e

cobre, os monossacarídeos eram muito utilizados na
quantificação de glicose sanguínea e urinária.
 Atualmente existem métodos mais sensíveis.
Dissacarídeos são unidos por uma ligação glicosídica
 Constituídos de dois monossacarídeos unidos por uma ligação
glicosídica.
 A ligação glicosídica é formada quando a hidroxila de um açúcar
reage com o C anomérico de outro açúcar.
Polissacarídeos
 Polímeros de monossacarídeos com médio a alto peso
molecular.
 São classificados de acordo com:
 Identidade de unidades monoméricas
 Comprimento das cadeias
 Tipos de ligações glicosídicas
 Níveis de ramificações
 Homopolissacarídeos
 Heteropolissacarídeos
Alguns homopolissacarídeos são estocados como
combustíveis
 Glicogênio  animais  ligações do tipo (α14) entre os
monômeros e (α16) nas ramificações (a cada 8-12
monômeros)
Hepatócitos
 amido  vegetais  ligações do tipo (α14)
entre os monômeros e (α16) nas
ramificações.
 Ramificações menos frequentes  a cada 24-
30 monômeros.
Cloroplasto
Alguns homopolissacarídeos desempenham funções
estruturais
 Celulose  substância dura, fibrosa e insolúvel  vegetais
 Polímero de isômeros do tipo β da glicose.
 Animais apresentam amilases  quebra de amido e glicogênio.
 Termitas (cupins), fungos e ruminantes utilizam celulose como
fonte de glicose.
 Quitina  homopolissacarídeo linear composto de N-
acetilglicosamina ligados por ligações do tipo β.
 Encontrada no exoesqueleto de artrópodes e na parede celular
de fungos.
São as diferenças nas ligações entre os
homopolissacarídeos de armazenamento e
estrutura que definem suas funções
?
A conformação dos homopolissacarídeos é influenciada por
interações fracas e ponte de H
 As conformações tridimensionais são ditadas pelas ligações
covalentes e estabilizadas por interações fracas e intra ou
intermoléculas: pontes de H; interações hidrofóbicas ou de van
der Waals; interações eletrostáticas.
 Glicogênio, amido e celulose são formados por subunidades
piranosídicas.
 A estrutura mais estável para o amido e glicogênio é uma
apertada hélice enrolada estabilizada por pontes de hidrogênio
 ângulo de 60° entre os monômeros.
 A estrutura tridimensional da celulose é plana com as
subunidades giradas em 180° entre-si  forte interação
intercadeias.
Paredes celulares de algas e bactérias contêm
heteropolissacarídeos estruturais
Algas
Glicosaminoglicanos são heteropolissacarídeos da matriz
extracellular
 O espaço extracelular nos tecidos é preenchido com material do tipo gel
que realizam a sustentação e coesão celular e permite a passagem de
nutrientes.
 A matriz extracellular é composta por uma interconexão de
heteropolissacarídeos e proteínas fibrosas: colágeno, fibronectina e
laminina.
 Glicosaminoglicanos são compostos de unidades repetidas de
dissacarídeos.
Glicoconjugados
 Importantes nos processos de reconhecimento celular, interações
célula-célula e célula matriz; adesão, reconhecimento e migração
celular; coagulação e resposta imune
 Proteoglicanos  são macromoléculas da matriz extracelular ou
de superfície. As cadeias de glicosaminoglicanos são ligadas às
proteínas de membrana. São os principais componentes do tecido
conectivo.
 Glicoproteínas  têm um ou mais oligosacarídeos ligados às
proteínas de membrana plasmática.
 Glicolipídios  são lipídios de membrana associados com
oligossacarídeos.
 Proteoglicanos são
macromoléculas contendo
glicosaminoglicano da
superfície celular e da matriz.
Glicoproteinas apresentam oligossacarídeos ligados
covalentemente
 São conjugados carboidratos-proteínas. Seus grupos de açúcares
são menores e mais complexos que os glicosaminoglicanos.
 São ligados à –OH da serina e treonina (O-glicosilação) ou
asparagina (N-glicosilação)
 São proteinas secretadas, anticorpos, hormônios.
 A glicosilação acontece no ER + Golgi
Glicolipídios e lipopolissacarídeos são componentes de
membrana celular
 A fosforilação acontece
na cabeça polar do
lipídio.
 Compõe o glicocálice
celular, reconhecimento
e adesão cellular.
 Determinação de grupos
sanguíneos.
 Antígenos
Carbohidratos como moléculas
informacionais: código de açúcar
 Glicobiologia é estudo da estrutura e função de glicoconjugados.

 Lectinas, encontradas em todos os organismos, ligam-se
específicamente e fortemente ao carboidrato.
 Reconhecimento e sinalização celular, adesão.
 Selectinas  família de lectinas localizada na parede celular
mediando o reconhecimento e adesão celulares.
 Lectinas de patógenos.
Ligação de lectinas a açúcares é bem
específica e forte
 O sítio de ligação dos carboidratos à lectina possui uma
complementariedade molecular súbita, o que permite interação
com somente cognatos de carboidratos corretos.

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 Açúcares, glicídios, sacarídeos, hidratos de carbono.

 Reserva energética, fonte energética, estrutural, sinalização,

Os Carboidratos são divididos em três grandes grupos:

Fórmula Geral: Cn(H20)n

•Trioses (3 átomos de carbono) Ex.:

 Aldoses  carbonila no final da cadeia carbônica

 Todos os monossacarídeos, com

 São açúcares cuja esteroquímica difere por apenas um carbono

Ocorre interação entre os grupos funcionais em carbonos distantes:

C-1 e C-5 anel hemiacetal (ALDOHEXOSES)

Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do

Alfa - Quando a hidroxila fica voltada para baixo do plano do anel

Beta - Quando a hidroxila fica voltada para cima do plano do anel

 Inicialmente, devido à capacidade de redução de íons ferro e

 Glicobiologia é estudo da estrutura e função de glicoconjugados.

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