H

Formula moleculara: C6H6 Formula de structura: Benzenul este cel mai simplu si totodata cel mai C C important reprezentant al hidrocarburilor aromatice, o grupa de substante care se deosebesc in multe privinte de cele studiate pana acum. H C C H Proprietatile hidrocarburilor aromatice precum si influentele pe care le exercita resturile acestor hidrocarburi asupra celorlalte grupari din moleculele in care sunt prezente, au un caracter specific. C C cesta consta in mare parte dintr!o imbinare a unor insusiri proprii substantelor nesaturate, cu insusiri caracteristice compusilor saturati."in aceasta imbinare H H rezulta si o serie de proprietati cu totul noi.#oate acestea fac sa existe si astazi tratate in care chimia organica este impartita in studiul a doua serii: seria alifatica cuprinzand alcanii, alchenele, acetilenele si derivatii acestora, si seria aromatica, in care se includ hidrocarburile aromatice si substantele care deriva de la acestea. $olecula benzenului este alcatuita din 6 atomi de carbon si 6 atomi de hidrogen, dupa cum reiese din formula sa moleculara.#oate datele de care dispune stiinta dovedesc echivalenta perfecta a celor 6 atomi de carbon precum si a celor 6 atomi de hidrogen, avand astfel o structura ciclica, de asemenea intreaga structura este plana.%ntrucat stabilitatea moleculei de benzen exclude posibilitatea ca acesta sa reprezinte un compus de tipul radicalilor liberi, cu 6 electroni desperecheati, solutia cea mai naturala a problemei ar parea sa fie dupa regulile folosite de noi pana acum, utilizarea celor 6 electroni pentru a forma & perechi de electroni. ceasta solutie a fost propusa acum '(( de ani de catre ugust )e*ule, caruia % se datoreaza de altfel si atribuirea unei structuri ciclice pentru molecula de benzen.Formula lui )e*ule foarte larg utilizata si astazi datorita faptului ca reda corect multe din caracteristicile moleculei de benzen, presupune existenta a & duble legaturisi a & simple legaturi asezate simetric in molecula benzenului.#oti atomii de carbon sunt identici intre ei, iar con+ugarea are loc intr!un sistem ciclic inchis.%n consecinta, nimic nu stan+eneste egalizarea deplina a legaturilor simple si duble din molecula benzenului deci C , C este echivalent cu C - C. stfel in cazul benzenului se a+unge la un sistem de electroni . extins asupra integii molecule, trasatura fundamentala a structurii combinatilor /umite aromatice si careia i se datoreaza toate proprietatile cu adevarat specifice acestei clase de compusi organici. "oi atomi de carbon vecini se gasesc la o departare de ',&0 1, fata de ',23 1cat masoara legatura simpla si ',&& 1 cat are legatura dubla.Calculele arata ca o lungime de ',&0 1 corespunde unei legaturi exact 4+umatate simpla , +umatate dubla5. %ntregul ansamblu de 6 atomi de carbon si 6 atomi de hidrogen asezati in colturile unui hexagon regulat, toti in acelasi plan, formeaza ceea ce se numeste nucleu benzenic. 6tarea de echilibru stabil, saraca in energie, datorita aromaticitatii, face ca molecula benzenului desi contine elctroni ., sa nu aiba reactivitatea caracteristica alchenelor./eavand duble legaturi localizate, iar sistemul con+ugat neavand capete, benzenul nu va avea tendinta de a da nici adtitii ',7 8la duble legaturi ca alchenele9 nici adtii ',3, ',6 etc.8ca butadiena9."esigur pentru chimia organica moderna aproape nimic nu este imposibil si s!au gasit mi+loace de a forta molecula de benzen sa dea unele reactii de aditie dar aceasta se realizeaza impotriva tendintelor naturale ale moleculei.

%n locul reactiilor de aditie, reactiile caracteristice pentru comportarea chimica a benzenului si a hidrocarburilor aromatice in general sunt reactiile de substitutie.

"in acest punct de vedere, benzenul este mai apropiat de compusii saturati decat de alchene. :xistenta electronilor . in molecula isi spune insa si aici cuvantul astfel ca legaturile C , H se rup mai usor decat la compusii saturati, iar aceasta rupere are loc mai ales in conditii heterolitice. Caracterul aromatic reprezinta o consecinta a existentei unui sistem de electroni . delocalizati, care interactioneaza intre ei intr!o zona extinsa asupra intregii molecule, si nu limitata la spatiul dintre doi atomi legati printr!o covalenta multipla. 6istemul de electroni . aromatic cere o molecula plana si cu structura ciclica. "enumirea de substante aromatice are numai un caracter istoric si poate sa nu aiba nimic in comun cu mirosul acestor substante. ;a benzen prin unirea zonelor ocupate de electronii . se formeaza doua inele asezate de o parte si de alta a planului hexagonului regulat format de legaturile <. Prin aceste inele electronii se pot misca in cerc dar deoarece electroni in miscare inseamna curent electric rezulta ca in molecula de benzen 8si a altor compusi aromatici9 se formeaza adevarate bobine de inductie, curentii circulari producand ca in orice bobina campuri magnetice. ceste campuri magnetice vor influenta puternic orientarea micilor magneti pe care ii formeaza, dupa cum stim, nucleele de hidrogen 8protonii9. stfel in spectrele de rezonanta magnetica nucleara care studiaza tocmai deosebirile de stare magnetica a diferitilor protoni din molecula, atomii de hidrogen legati direct de nuclee aromatice, dau semnale situate in cu totul alte regiuni ale spectrului decat cei din gruparile metil, etil etc. Benzenul exista in cantitati reduse in stare naturala in unele petroluri.%n general acestea nu constituie o sursa rentabila pentru obtinerea benzenului.:xista numeroase cai de sinteza a benzenului, fie plecand de la produsi de substitutie a ai acestuia si indepartand substituentii 8respectiv inlocuindu!i cu atomi de hidrogen9, fie realizand chiar inchiderea ciclului.Prima varianta nu are decat importanta stintifica fiind utilizata mai ales in trecut, cand nu existau metode moderne de analiza, drept dovada a prezentei nucleului benzenic intr!o anumita molecula.%n schimb cea de!a doua varianta, inchiderea ciclului, are insemnatate practica pentru prepararea benzenului. Benzenul este un lichid incolor, foarte mobil, avand un miros puternic si caracteristic. Benzenul se solidifica la =6>C, ceea ce produce unele limitari in utilizarea lui ca solvent si cere ca recipientele in care este pastrat sa fie prevazute cu instalatii de dezghetare in timpul iernii. Punctul de fierbere al benzenului este relativ coborat 8=?(>C9 astfel ca el se evapora usor, fapt de care trebuie tinut seama, deoarece vaporii benzenului sunt toxici si inflamabili.Benzenul este un solvent excelent foarte des utilizat in industria chimica@ la aceasta contribuie mult si faptul ca fiind destul de inert chimic, nu deran+eaza mersul reactiilor.Chiar si unii polimeri sunt solubili in benzen: cauciucul nevulcanizat dizolvat in benzen alcatuieste cunoscuta solutie utilizata la lipirea articolelor de cauciuc.Benzenul este mai putin dens decat apa 8densitate (,09.Fiind in acelasi timp nemiscibil cu apa 8doua lichide care nu se solva unul in altul9 benzenul formeaza un strat deasupra apei. ceasta insusire este foarte pretioasa pentru practica chimiei organice, deoarece ofera posibilitatea efectuarii operatiei de extractie cu benzen.

Bibliografie '. 4Chimia organica5 de %oan 6ilberg si Cecilia $arian