Cetenă

O cetenă este un compus organic cu formula R′R″C=C=O. Denumirea de cetenă mai face referire și la primul reprezentant al acestei categorii de compuși, CH₂=C=O, care poate fi denumit sistematic etenonă. Cetenele sunt compuși extrem de reactivi și de instabili, fiind folositori în majoritate în sinteza organică. Datorită reactivității, sunt foarte greu de obținut și de izolat, de aceea se preferă de cele mai multe ori utilizarea altor agenți de sinteză.^[1]

Obținere

Cetenele au fost studiate pentru prima dată de către Hermann Staudinger.^[2]

Cetena, cea mai simplă cetenă, este obținută la nivel industrial deoarece poate fi folosită la sinteza anhidridei acetice prin reacția cu acidul acetic. Se obține prin piroliza sau cracarea acetonei:^[3]

\mathrm {CH_{3}COCH_{3}\ {\xrightarrow {700^{\circ }C}}\ H_{2}C{=}C{=}O\ +\ CH_{4}}

Reacția este cunoscută sub numele de sinteza Schmidlin.^[4]^[5]

Alte cetene pot fi preparate din cloruri de acil, printr-o reacție de eliminare de acid clorhidric:

În acest proces, se utilizează o bază, precum trietilamina, care elimină protonul din poziția alfa a grupei carbonilice, inducând formarea legăturii carbon-carbon și eliberarea ionului clorură:

Cetenele mai pot fi obținute din α-diazocetone printr-o reacție de Transpoziție Wolff:^[6]

Proprietăți

Vezi și

Referințe

^ Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson "Ketenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2001, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_063 10.1002/14356007.a15_063
^ Hermann Staudinger (1905). „Ketene, eine neue Körperklasse” [Ketenes, a new class of substances]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38 (2): 1735–1739. doi:10.1002/cber.19050380283.
^ Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A., ed. Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry (ed. 4th). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 1031–1032. ISBN 0471937495.
^ Ketene in Organic Syntheses Organic Syntheses, Submitted by C. D. Hurd Checked by Oliver Kamm Coll. Vol. 1, p.330 (1941); Vol. 4, p.39 (1925). Link
^ Julius Schmidlin and Maximilian Bergman (1910) "Darstellung des Ketens aus Aceton" (Preparation of ketene from acetone), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 43 (3) : 2821-2823.
^ „Wolff-Rearrangement”, Organic Chemistry Portal, accesat în 13 februarie 2021

[Ullmann-1] Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson "Ketenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2001, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_063 10.1002/14356007.a15_063

[2] Hermann Staudinger (1905). „Ketene, eine neue Körperklasse” [Ketenes, a new class of substances]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38 (2): 1735–1739. doi:10.1002/cber.19050380283.

[3] Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A., ed. Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry (ed. 4th). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 1031–1032. ISBN 0471937495.

[4] Ketene in Organic Syntheses Organic Syntheses, Submitted by C. D. Hurd Checked by Oliver Kamm Coll. Vol. 1, p.330 (1941); Vol. 4, p.39 (1925). Link

[5] Julius Schmidlin and Maximilian Bergman (1910) "Darstellung des Ketens aus Aceton" (Preparation of ketene from acetone), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 43 (3) : 2821-2823.

[OrgPort-6] „Wolff-Rearrangement”, Organic Chemistry Portal, accesat în 13 februarie 2021

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]