Мезитилен: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
Нет описания правки
Метки: через визуальный редактор с мобильного устройства из мобильной версии
 
(не показаны 23 промежуточные версии 13 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{Вещество
{{Вещество
| картинка = 1,3,5-Trimethylbenzene.svg
| картинка = 1,3,5-Trimethylbenzene.svg
| картинка3D = Mesitylene-3D-balls.png
| картинка3D = Mesitylene-3D-balls.png
| изображение = 1,3,5-trimethylbenzene (mesitylene).jpg
| наименование = Мезитилен
| наименование = 1,3,5-триметилбензол
| хим. формула = C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>
| хим. формула = C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>
⚫
| молярная масса = 120,1938
⚫
| плотность = 0,87
⚫
| темп. плавления = -45
⚫
| темп. кипения = 165
| темп. вспышки = 50
⚫
| CAS = 108-67-8
⚫
| PubChem = 7947
⚫
| SMILES = CC1=CC(=CC(=C1)C)C
⚫
| InChI = 1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
⚫
| СГС = {{СГС|Пламя|Восклицательный знак|Окружающая среда}}
⚫
}}


'''Мезитиле́н''' ('''1,3,5-триметилбензо́л''') — химически это [[бензол|бензольное кольцо]], у которого три атома водорода в положениях 1, 3, 5 замещены на [[метил]]ьные группы. Химическая формула C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>.
⚫
| молярная масса = 120,1938‬
⚫
| плотность = 0,87


== История ==
⚫
| темп. плавления = -45
Мезитилен был впервые получен в 1837 году ирландским химиком [[Роберт Кейн (химик)|Робертом Кейном]] путём нагревания [[ацетон]]а с концентрированной [[Серная кислота|серной кислотой]]. Он назвал полученное новое вещество «мезитилен», потому что ранее немецкий химик [[Райхенбах, Карл фон|Карл Райхенбах]] назвал [[ацетон]] «мезит» (от греческого μεσίτης, ''посредник''), и Кейн полагал, что эта реакция привела к дегидратации мезита, превращая его в алкен, или «мезитилен». Однако определение Кейном химического состава («эмпирической формулы») мезитилена было неверным. Правильная эмпирическая формула была дана Августом В. Гофманом в 1849 году. В 1866 году [[Байер, Адольф|Адольф фон Байер]] показал, что структура мезитилена соответствует структуре 1,3,5-триметилбензола, однако убедительное доказательство того, что мезитилен идентичен 1,3,5-триметилбензолу, было предоставлено [[Ладенбург, Альберт|Альбертом Ладенбургом]] только в 1874 году.
⚫
| темп. кипения = 165


== Получение ==
⚫
| CAS = 108-67-8
Мезитилен получают путём уравновешивания [[ксилол]]а(или его простого [[Алкилирование|алкилирования]]) над твёрдым кислотным катализатором<ref>{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a13_227|автор=Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe|заглавие=Hydrocarbons|год=2000-06-15|ответственный=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|язык=en|место=Weinheim, Germany|издание=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|страницы=a13_227|isbn=978-3-527-30673-2|doi=10.1002/14356007.a13_227|archivedate=2021-08-29|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210829123156/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a13_227}}</ref>:
⚫
| PubChem = 7947
⚫
| SMILES = CC1=CC(=CC(=C1)C)C
⚫
| InChI = 1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3


: <chem>2 C6H4(CH3)2 <=> C_6H3(CH3)3 + C6H5CH3,</chem>
⚫
| СГС = {{СГС|Пламя|Восклицательный знак|Окружающая среда}}
: <chem>C6H4(CH3)2 + CH3OH -> C6H3(CH3)3 + H2O</chem>.
⚫
}}


[[Тримеризация]] [[ацетон]]а путём [[Альдольная конденсация|альдольной конденсации]], которая катализируется и [[Дегидрирование|дегидратируется]] [[Серная кислота|серной кислотой]], даёт смесь 1,3,5-триметилбензола и 1,2,4-триметилбензола.
'''Мезитилен''' — представляет собой [[бензол]], замещенный тремя [[метил]]ьными группами с формулой(C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>).


== Свойства ==
== Свойства ==
Мезитилен - бесцветная, легко воспламеняющаяся жидкость. Мало растворим в воде. С другой стороны, его растворимость в [[бензол]]е, [[Простые эфиры | эфире]] и [[спирт]]ах достаточно высока.
Мезитилен — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Малорастворим в воде. Растворимость в [[бензол]]е, [[Диэтиловый эфир|эфире]] и [[Этанол|спирт]]е достаточно высока.


== Безопасность ==
== Безопасность ==
При температуре выше 40 ° C мезитилен образует взрывоопасную смесь с воздухом. Реагирует бурно с сильными [[Окислитель | окислителями]] с риском взрыва. При вдыхании вызывает головную боль и раздражение горла. В высоких концентрациях его пары оказывают [[Анестезия | обезболивающее действие]]. Мезитилен раздражает кожу, глаза и дыхательную систему.
При температуре выше {{nobr|40 °C}} мезитилен образует взрывоопасную смесь с воздухом. Реагирует бурно с сильными [[Окислитель|окислителями]] с риском взрыва. При вдыхании вызывает головную боль и раздражение горла. В высоких концентрациях его пары оказывают [[Анестезия|обезболивающее действие]]. Мезитилен раздражает кожу, глаза и дыхательную систему.

== Литература ==
⚫
# ''Карл Грисабаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке'' «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002 года, Wiley-VCH, Вайнхайм. [[doi]]: [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a13_227 10.1002 / 14356007.a13_227].
⚫
# ''Джеральд Бут'' (2007). «Нитросоединения, ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. [[doi]]: [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a17_411 10.1002 / 14356007.a17_411].
⚫
# ''Чемберс, Ричард Д.'' (2004). «Функциональные соединения, содержащие кислород, серу или азот и их производные». Фтор в органической химии. CRC Press. С. 242—243. ISBN 978-0-8493-1790-3.
⚫
# ''Girolami, G. S .; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J.'' Синтез и методика в неорганической химии, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-935702-48-2.
# ''Альберт Ладенбург'' (1874) «О мезитилене» (On mesitylene), Доклады Немецкого химического общества, вып. 7, стр. 1133—1137. [[doi]]: [https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.18740070261 10.1002 / cber.18740070261]
# [http://chemicalland21.com/industrialchem/organic/MESITYLENE.htm Мезитилен]


== Примечания ==
== Примечания ==
{{Примечания}}
⚫
# Карл Грисабаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002 года, Wiley-VCH, Вайнхайм. [[doi]]: [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a13_227 10.1002 / 14356007.a13_227].
⚫
# Джеральд Бут (2007). "Нитросоединения, ароматические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. [[doi]]: [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a17_411 10.1002 / 14356007.a17_411].
⚫
# Чемберс, Ричард Д. (2004). «Функциональные соединения, содержащие кислород, серу или азот и их производные». Фтор в органической химии. CRC Press. С. 242–243. ISBN 9780849317903.
⚫
# Girolami, G. S .; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R.J. Синтез и методика в неорганической химии, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-93570248-2.


{{Углеводороды}}
{{Углеводороды}}


[[Категория:Ароматические соединения]]
[[Категория:Алкилбензолы]]

Текущая версия от 18:35, 14 октября 2024

Мезитилен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1,3,5-​триметилбензол
Хим. формула C9H12
Физические свойства
Молярная масса 120,1938 г/моль
Плотность 0,87 г/см³
Энергия ионизации 8,39 эВ[1] и 8,41 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -45 °C
 • кипения 165 °C
 • вспышки 50 °C
Давление пара 266,64 Па[1]
Структура
Дипольный момент 0 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 108-67-8
PubChem 7947
Рег. номер EINECS 203-604-4
SMILES
 
InChI
 
RTECS OX6825000
ChEBI 34833
ChemSpider 7659
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Мезитиле́н (1,3,5-триметилбензо́л) — химически это бензольное кольцо, у которого три атома водорода в положениях 1, 3, 5 замещены на метильные группы. Химическая формула C9H12.

История

[править | править код]

Мезитилен был впервые получен в 1837 году ирландским химиком Робертом Кейном путём нагревания ацетона с концентрированной серной кислотой. Он назвал полученное новое вещество «мезитилен», потому что ранее немецкий химик Карл Райхенбах назвал ацетон «мезит» (от греческого μεσίτης, посредник), и Кейн полагал, что эта реакция привела к дегидратации мезита, превращая его в алкен, или «мезитилен». Однако определение Кейном химического состава («эмпирической формулы») мезитилена было неверным. Правильная эмпирическая формула была дана Августом В. Гофманом в 1849 году. В 1866 году Адольф фон Байер показал, что структура мезитилена соответствует структуре 1,3,5-триметилбензола, однако убедительное доказательство того, что мезитилен идентичен 1,3,5-триметилбензолу, было предоставлено Альбертом Ладенбургом только в 1874 году.

Получение

[править | править код]

Мезитилен получают путём уравновешивания ксилола(или его простого алкилирования) над твёрдым кислотным катализатором[3]:

.

Тримеризация ацетона путём альдольной конденсации, которая катализируется и дегидратируется серной кислотой, даёт смесь 1,3,5-триметилбензола и 1,2,4-триметилбензола.

Свойства

[править | править код]

Мезитилен — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Малорастворим в воде. Растворимость в бензоле, эфире и спирте достаточно высока.

Безопасность

[править | править код]

При температуре выше 40 °C мезитилен образует взрывоопасную смесь с воздухом. Реагирует бурно с сильными окислителями с риском взрыва. При вдыхании вызывает головную боль и раздражение горла. В высоких концентрациях его пары оказывают обезболивающее действие. Мезитилен раздражает кожу, глаза и дыхательную систему.

Литература

[править | править код]
  1. Карл Грисабаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002 года, Wiley-VCH, Вайнхайм. doi: 10.1002 / 14356007.a13_227.
  2. Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.a17_411.
  3. Чемберс, Ричард Д. (2004). «Функциональные соединения, содержащие кислород, серу или азот и их производные». Фтор в органической химии. CRC Press. С. 242—243. ISBN 978-0-8493-1790-3.
  4. Girolami, G. S .; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J. Синтез и методика в неорганической химии, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-935702-48-2.
  5. Альберт Ладенбург (1874) «О мезитилене» (On mesitylene), Доклады Немецкого химического общества, вып. 7, стр. 1133—1137. doi: 10.1002 / cber.18740070261
  6. Мезитилен

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0639.html
  2. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. — Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. — P. a13_227. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a13_227. Архивировано 29 августа 2021 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Мезитилен&oldid=140808402