N,N-Диметилформамид: различия между версиями

N,N-Диметилформамид
N,N-Диметилформамид
Общие
Систематическое; наименование	N,N-Диметилформамид
Сокращения	ДМФА
Традиционные названия	(CH3)2NC(O)H
Хим. формула	C3H7NO
Физические свойства
Состояние	вязкая прозрачная жидость
Молярная масса	73.09 г/моль
Плотность	0,9445 г/см³
Динамическая вязкость	0,795 Па·с
Энергия ионизации	9,12 ± 0,01 эВ и 9,13 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	-61 °C
• кипения	153 °C
• вспышки	59 °C
Пределы взрываемости	2,2 ± 0,1 об.%
Мол. теплоёмк.	148,37 Дж/(моль·К)
	Энтальпия
• образования	192 кДж/моль
Удельная теплота испарения	42,3 Дж/кг
Давление пара	3 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	∞
• в в спирте	∞
Структура
Дипольный момент	3,82 Д
Классификация
Рег. номер CAS	68-12-2
PubChem	6228
Рег. номер EINECS	200-679-5
SMILES	CN(C)C=O
InChI	InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LQ2100000
ChEBI	17741
Номер ООН	2265
ChemSpider	5993
Безопасность
ЛД50	4,2 (мыши)
NFPA 704	2 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка Следующая правка →

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Версия от 21:22, 13 сентября 2009

N,N-Диметилформамид (Диметилформамид, ДМФА) — органическое соединение с формулой (CH₃)₂NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом из-за наличия продукта разложения — диметиламина, в чистом виде практически без запаха.

Структура и свойства

Благодаря наличию двух резонансных форм в диметилформамиде порядок связи С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в инфракрасном спектре наблюдается понижение частоты карбонильной группы (1675 см⁻¹) по сравнению с такой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в шкале времени ПМР. При этом наблюдается два сигнала(синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.

ДМФА смешивается с большинством органических раствориетелей за исключением углеводородов. Часто используемый растворитель для проведения химических реакций и очистки веществ перекристаллизацией, благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических солей. ДМФА является полярным апротонным растворителем с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как S_N2 реакций. Неустойчив к действию сильных кислот и оснований, что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах. Диэлектрическая проницаемость = 36,71

Получение

по реакции между диметиламином и угарным газом в метаноле (100—150 °C, 2,5-20 МПа) в присутствии CH₃ONa или карбонилов металлов
реакцией метилформиата с диметиламином (80-120 °C и 0,1-0,4 МПа)
реакцией муравьиной кислоты с диметиламином

HCOOH + HN(CH₃)₂ →(40 °C) HCOOH*HN(CH₃)₂ →(120 °C) (CH₃)₂NC(O)H + H₂O

Очистка

Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией.

Применение

ДМФА применяется

как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна (нитрона), и других полимеров
для растворения красителей при крашении кожи, бумаги, древесины, вискозы и др.
для абсорбции HCl, SO₂ и других кислотных газов
наряду с ацетонитрилом, является часто употребляемым растворителем в спектроскопии ЭПР
для получения альдегидов по Вильсмаеру

и Bouveault^[2]

для проведения спектроскопических исследований в ближней инфракрасной области

Безопасность

Реакция с использованием гидрида натрия в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °C. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.

Токсичность

Предполагается, что ДМФА является канцерогеном, также ему приписывают появление врождённых патологий. Женщины не допускаются для проведения процессов связанных с использованием ДМФА. Для проведения многих реакций он может быть заменён диметилсульфоксидом. Раздражает слизистые оболочки глаз. ПДК 10 мг/м³

Литература

1. Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-97

Ссылки

↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ http://en.wikipedia.org/wiki/Bouveault_aldehyde_synthesis

[_baaf115870f6371b-1] David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[2] ttp://en.wikipedia.org/wiki/Bouveault_aldehyde_synthesis

[1]

[2]

@@ Строка 26: / Строка 26: @@
-'''N,N-Диметилформамид''' (Диметилформамид, ДМФА) - органическое соединение с формулой (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим "рыбным" запахом из-за наличия продукта разложения - [[диметиламин|диметиламина]], в чистом виде практически без запаха.
+'''N,N-Диметилформамид''' (Диметилформамид, ДМФА) — органическое соединение с формулой (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом из-за наличия продукта разложения — [[диметиламин]]а, в чистом виде практически без запаха.
 == Структура и свойства ==
-Благодаря наличию двух [[резонансная форма|резонансных форм]] в диметилформамиде [[порядок связи]] С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в [[инфракрасная спектроскопия|инфракрасном спектре]] наблюдается понижение частоты [[карбонильная группа|карбонильной группы]] (1675 см<sup>-1</sup>) по сравнению с такой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в [[шкала времени|шкале времени]] [[ПМР]]. При этом наблюдается два сигнала(синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.
+Благодаря наличию двух [[резонансная форма|резонансных форм]] в диметилформамиде [[порядок связи]] С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в [[инфракрасная спектроскопия|инфракрасном спектре]] наблюдается понижение частоты [[карбонильная группа|карбонильной группы]] (1675 см<sup>−1</sup>) по сравнению с такой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в [[шкала времени|шкале времени]] [[ПМР]]. При этом наблюдается два сигнала(синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.
-[[Изображение:DMF resonances.png|thumb|left|400px|Две резонансные формы ДМФА]]<br clear=left/>
+[[Файл:DMF resonances.png|thumb|left|400px|Две резонансные формы ДМФА]]<br clear=left />
 ДМФА смешивается с большинством органических раствориетелей за исключением [[углеводороды|углеводородов]]. Часто используемый [[растворитель]] для проведения химических реакций и очистки веществ [[перекристаллизация|перекристаллизацией]], благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических [[соль|солей]].
 ДМФА является [[протонный растворитель|полярным апротонным растворителем]] с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как S<sub>N</sub>2 реакций. Неустойчив к действию сильных [[кислота|кислот]] и [[основание|оснований]], что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах.
 Диэлектрическая проницаемость = 36,71
 == Получение ==
-* по реакции между [[диметиламин|диметиламином]] и [[угарный газ|угарным газом]] в [[метанол|метаноле]] (100-150 °С, 2,5-20 МПа ) в присутствии CH<sub>3</sub>ONa или [[карбонилы металлов|карбонилов металлов]]
+* по реакции между [[диметиламин]]ом и [[угарный газ|угарным газом]] в [[метанол]]е (100—150 °C, 2,5-20 МПа) в присутствии CH<sub>3</sub>ONa или [[карбонилы металлов|карбонилов металлов]]
-* реакцией [[метилформиат|метилформиата]] с диметиламином (80-120 °С и 0,1-0,4 МПа)
+* реакцией [[метилформиат]]а с диметиламином (80-120 °C и 0,1-0,4 МПа)
 * реакцией [[муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] с диметиламином
-:::HCOOH + HN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> →(40 °C) HCOOH*HN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> →(120 °C) (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NC(O)H + H<sub>2</sub>O
+::: HCOOH + HN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> →(40 °C) HCOOH*HN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> →(120 °C) (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NC(O)H + H<sub>2</sub>O
 == Очистка ==
-Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и [[монометилформамид|монометилформамида]], очищают вакуумной ректификацией.
+Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и [[монометилформамид]]а, очищают вакуумной ректификацией.
 == Применение ==
 ДМФА применяется
-*как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна ([[нитрон]]а), и других [[полимер|полимеров]]
+* как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна ([[нитрон]]а), и других [[полимер]]ов
-*для растворения красителей при крашении кожи, бумаги, древесины, [[вискоза|вискозы]] и др.
+* для растворения красителей при крашении кожи, бумаги, древесины, [[вискоза|вискозы]] и др.
-*для [[абсорбция|абсорбции]] [[хлороводород|HCl]], [[сернистый газ|SO<sub>2</sub>]] и других кислотных газов
+* для [[абсорбция|абсорбции]] [[хлороводород|HCl]], [[сернистый газ|SO<sub>2</sub>]] и других кислотных газов
-* наряду с [[ацетонитрил|ацетонитрилом]], является часто употребляемым растворителем в спектроскопии [[ЭПР]]
+* наряду с [[ацетонитрил]]ом, является часто употребляемым растворителем в спектроскопии [[ЭПР]]
 * для получения альдегидов по Вильсмаеру
-[[Изображение:Vilsmeier Haack Reaction Scheme.png|center|500px|Реакция Вильсмаера]]
+[[Файл:Vilsmeier Haack Reaction Scheme.png|center|500px|Реакция Вильсмаера]]
 и Bouveault<ref>http://en.wikipedia.org/wiki/Bouveault_aldehyde_synthesis</ref>
-[[Изображение:Bouveault_Aldehyde_Synthesis_Scheme.png|center|500px]]
+[[Файл:Bouveault_Aldehyde_Synthesis_Scheme.png|center|500px]]
 * для проведения спектроскопических исследований в ближней инфракрасной области
 == Безопасность ==
-Реакция с использованием [[гидрид натрия|гидрида натрия]] в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °С. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.
+Реакция с использованием [[гидрид натрия|гидрида натрия]] в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °C. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.
 == Токсичность ==
-Предполагается, что ДМФА является [[канцероген|канцерогеном]], также ему приписывают появление [[врождённая патология|врождённых патологий]]. Женщины не допускаются для проведения процессов связанных с использованием ДМФА. Для проведения многих реакций он может быть заменён [[диметилсульфоксид|диметилсульфоксидом]].
+Предполагается, что ДМФА является [[канцероген]]ом, также ему приписывают появление [[врождённая патология|врождённых патологий]]. Женщины не допускаются для проведения процессов связанных с использованием ДМФА. Для проведения многих реакций он может быть заменён [[диметилсульфоксид]]ом.
-Раздражает слизистые оболочки глаз. [[ПДК]] 10 мг/м<sup>3</sup>
+Раздражает слизистые оболочки глаз. [[ПДК]] 10 мг/м³
 == Литература ==
-. Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-97
+. Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-97
 == Ссылки ==
 <references/>
-{{organic-compound-stub}}
 [[Категория:Амиды]]

N,N-Диметилформамид: различия между версиями

Версия от 21:22, 13 сентября 2009

Содержание

Структура и свойства

Получение

Очистка

Применение

Безопасность

Токсичность

Литература

Ссылки

Навигация

N,N-Диметилформамид: различия между версиями

Версия от 21:22, 13 сентября 2009

Структура и свойства

Получение

Очистка

Применение

Безопасность

Токсичность

Литература

Ссылки

Навигация

Поиск