Izvorni kod stranice Meticilin

{{Drugbox-lat
| Watchedfields = 
| verifiedrevid = 265131164
| IUPAC_name = (2''S'',5''R'',6''R'')-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
| image = Methicillin.png
| width =
| image2 =
| width2 =
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|}}
| CAS_number = 61-32-5
|  CASNo_Ref = {{cascite}}
| ATC_prefix = J01
| ATC_suffix = CF03
| ATC_supplemental = {{ATCvet|J51|CF03}}
| PubChem = 6087
| IUPHAR_ligand =
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL =
| DrugBank_Ref =
| DrugBank =
| smiles = OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C
| InChI  =
| InChIKey  =
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChI = 1S/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N
| chemical_formula =
| C=17
| H=20
| N = 2
| O= 6
| S = 1
| molecular_weight = 380.42 g/mol
| bioavailability = Nije oralno apsorbovan
| protein_bound =
| metabolism = hepatički, 20–40%
| elimination_half-life = 25–60 minuta
| excretion = renalno
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| pregnancy_US = <!-- A / B / C / D / X -->
| pregnancy_category=
| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S3 / S4 / S5 / S6 / S7 / S8 / S9 -->
| legal_CA = <!-- / Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| legal_UK = <!-- GSL / P / POM / CD / Class A, B, C -->
| legal_US = <!-- OTC / Rx-only / Schedule I, II, III, IV, V -->
| legal_status =
| routes_of_administration = [[IV]]
}}
'''Meticilin''' je [[Beta-laktamski antibiotici|beta-laktamski]] [[antibiotik]] uskog spektra. Pripada grupi [[penicilin]]a i razvijen je za borbu sa sojevima [[Gram-bojenje|gram-pozitivnih]] [[bakterija]] koje luče [[beta-laktamaza|beta-laktamazu]], kao npr. posebno rezistentinim sojevima [[Staphylococcus aureus]] koji inače ne odgovaraju na terapiju drugim [[penicilin]]ima.<ref name="Goodman_Gilman">{{GoodmanGilman11th}}</ref><ref name="MandelInfectiousDiseases">{{Mandell_InfectiousDiseases5th}}</ref> Danas je uveliko povučen iz kliničke upotrebe i zamenili su ga [[dikloksacilin]] i [[flukloksacilin]].

== Mehanizam dejstva ==
{{poseban članak|Beta-laktamski antibiotici}}
Kao i drugi beta-laktamski antibiotici, meticilin deluje inhibirajući stvranje [[Ćelijski zid|ćelijskog zida]] bakterije, inhibicijom stvaranja peptidoglikanskih veza koje spajaju molekule [[polimer]]a koji gradi spomenutu membranu, primarno kod gram-pozitivnih bakterija. Ovo ima baktericidan učinak, kako kod sledeće deobe bakterijske ćelije pucaju i ugibaju.<ref name="Foye">{{FoyePrinciplesMedChem5th |pages=833-842}}</ref>

=== Specifičnost hemijske strukture meticilina ===
Specifičnost meticilina je u njegovoj otpornosti na dejstvo [[enzim]]a [[beta-laktamaza|beta-laktamaze]] koje luče neki sojevi [[bakterija]],<ref name="Lehninger">{{Lehninger4th}}</ref> a koji se vezuje i razara [[beta-laktam]]ski prsten inaktivirajući ceo antibiotski molekul. Prisustvo orto-dimetoksifenilne grupe vezane sa penicilinsko jezgro meticilina onemogućava dejstvo enzima beta-laktamaze na beta-laktamski prsten, jer je ovaj enzim posebno osetljiv na promene u prostornoj konformaciji svog [[supstrat]]a. Utoliko meticilin može da deluje na standardan način, bez obzira na prisustvo penicilaze.

== Dostupni oblici i klinička primena ==
Iako je njegova klinička upotreba u velikoj meri obustavljena (zahvaljujući razvitku [[flukloksacilin]]a i [[dikloksacilin]]a) meticilin danas ima ulogu u laboratorijskim testiranjima [[Mikrobiologija|mikrobioloških]] kultura, gde služi kao referentna supstanca prilikom određivanja antibiotske senzitivnosti datog soja.<ref name="Регистар_лекова2008">{{Cite book | author=Grupa autora |editor=LJiljana Ivanović | title=Registar lekova 2008 | edition= | issue= | pages= | publisher= |location=Beograd | year=2007 | id= ISSN 0354-8236 | doi= | url= }}</ref> Nekad je upotrebljavan u lečenju infekcija prouzrokovanih gram-pozitivnim, penicilaza lučećim bakterijama. Nije postojan u kiseloj sredini [[Želudac|želuca]], pa se primenjivao isključivo intravenozno.<ref name="Фармакотерапијски_водич">{{Cite book | author=Grupa autora | editor=Nenad Ugrešić | title=Farmakoterapijski vodič 3 | edition= | issue= | pages= | publisher= | location=Beograd | id= | year=2006 | doi= | url=http://www.alims.gov.rs/download/publikacije/FV4-predgovor_sadrzaj.pdf | archiveurl=https://web.archive.org/web/20110715221110/http://www.alims.gov.rs/download/publikacije/FV4-predgovor_sadrzaj.pdf | archivedate=2011-07-15 | access-date=2014-04-05 | deadurl=no }}</ref> Metaboliše se u [[jetra|jetri]], izlučuje [[Bubrezi|renalno]].

== Izvori ==
{{reflist|2}}

== Spoljašnje veze ==
{{Portal|Medicina|Hemija}}
* {{Cite book |ref=harv |author=Grupa autora |editor=Nenad Ugrešić |title=Farmakoterapijski vodič 3 |edition= |issue= |publisher= |location=Beograd |id= |year=2006 |doi= |url=http://www.alims.gov.rs/download/publikacije/FV4-predgovor_sadrzaj.pdf |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110715221110/http://www.alims.gov.rs/download/publikacije/FV4-predgovor_sadrzaj.pdf |archivedate=2011-07-15 |access-date=2014-04-05 |deadurl=no }}
* {{Cite book |ref= harv|author=Grupa autora |editor=LJiljana Ivanović | title=Registar lekova 2008 | edition= | issue= | publisher= |location=Beograd | year=2007 | id= ISSN 0354-8236 | doi= | url= |id=}}

{{-}}
{{Grupe lekova}}

[[Kategorija:Beta-laktamski antibiotici]]
[[Kategorija:Heterociklična jedinjenja (2 prstena)]]
[[Kategorija:Heterociklična jedinjenja azota]]
[[Kategorija:Heterociklična jedinjenja sumpora]]