Izvorni kod stranice Toluen

{{chembox-lat
| Verifiedfields = 
| Watchedfields = 
| verifiedrevid = 415867864
|   Name = Toluene
|   ImageFileL1 = Toluol.svg
|   ImageSizeL1 = 80px
|   ImageFileR1 = Toluene-from-xtal-3D-balls.png
|   ImageSizeR1 = 120px
|   IUPACName = Metilbenzen
|   OtherNames = fenilmetan<br />toluol<br />Anisen
|   Abbreviations = PhMe<br />MePh<br />Bn
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
|   DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB01900
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17578
| SMILES = Cc1ccccc1
|   PubChem = 1140
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 3FPU23BG52
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 9113
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C01455
| InChI = 1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
| InChIKey = YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  Beilstein = 
|  Gmelin = 
|  3DMet = 
| StdInChIKey = YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 108-88-3
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1108
| RTECS = XS5250000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
|   Formula = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub> or C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>
|   MolarMass = 92.14 g/mol
|   Appearance = bezbojna tečnost
|   Density = 0.8669 g/mL (20&nbsp;°C)
|   Solubility = 0.47 g/L (20–25&nbsp;°C)
|   MeltingPt = −93&nbsp;°C, 180 K
|   BoilingPt = 110.6&nbsp;°C, 383.8 K
|   Viscosity = 0.590 [[Poiz|cP]] na 20&nbsp;°C
|   RefractIndex = 1.497 (20&nbsp;°C)
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure-lat
|   Dipole = 0.36 [[Debaj|D]]
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards-lat
|   ExternalMSDS = [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t3913.htm SIRI.org]
|   MainHazards = veoma zapaljiv
|   NFPA-H = 2 
|   NFPA-F = 3 
|   NFPA-R =
|   FlashPt = 4&nbsp;°C (39&nbsp;°F)
|   RPhrases = {{R11}}, {{R38}}, {{R48/20}}, {{R63}}, {{R65}}, {{R67}}
|   SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}}, {{S29}}, {{S46}}, {{S62}}
|   TLV = 50 mL m<sup>−3</sup>, 190 mg m<sup>−3</sup>
  }}
| Section8 = {{Chembox Related-lat
|   Function = [[aromatični ugljovodonik|aromatični ugljovodonici]]
|   OtherFunctn = [[benzen]]<br />[[ksilen]]<br />[[naftalen]]
|   OtherCpds = [[metilcikloheksan]]
  }}
}}

'''Toluen''' (''toluol'') je čista u vodi nerastvorna tečnost sa tipičnim mirisom rastvarača. Hemijski on je mono-substituisani derivat [[benzen]]a, i.e. jedan atom vodonika benzenje zamenjen [[Metil grupa|CH<sub>3</sub>]] grupom.<ref>{{Clayden1st}}</ref>

On je [[Areni|aromatični ugljovodonik]] koji je širokoj upotrebi kao industrijska sirovina i [[otapalo|rastvarač]]. Poput drugih rastvarača, toluen se u nekim slučajevima takođe koristi kao inhalirajući lek zbog svojih opojnih svojstava; međutim, to može potencijalno da prouzrokuje ozbiljne neurološke povrede.<ref>{{cite journal |author=Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD |title=Syndromes of toluene sniffing in adults |url=https://archive.org/details/sim_annals-of-internal-medicine_1981-06_94_6/page/758 |journal=Ann. Intern. Med. |volume=94 |issue=6 |pages=758–62 |year=1981 |pmid=7235417 |doi=}}</ref><ref>{{cite journal |author=Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK |title=Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents |journal=Aust N Z J Med |volume=14 |issue=1 |pages=39–43 |year=1984 |pmid=6087782 |doi=}}</ref> Toluen je važan organski rastvarač, ali isto tako ima sposobnost rastvaranja brojnih neorganskih hemikalija kao što je [[sumpor]].<ref>C.Michael Hogan. 2011. [http://www.eoearth.org/article/Sulfur?topic=49557 ''sulfur''. Encyclopedia of Earth, eds. A.Jorgensen and C.J.Cleveland, National Council for Science and the environment, Washington DC]</ref> 

== Istorija ==
Toluen je prvi put dobijen [[1844]]. godine putem suve [[destilacija|destilacije]] iz tolubalzama. Otkrio ga je [[Francuska|francuski]] hemičar Henri Etien Sant-Klara Devil. Iz toluena je [[1861]]. hemičar Josef Vilbrand dobio [[trinitrotoluen|TNT]] (trinitrotoluen), mada ne potpuno hemijski čist.

== Hemijske osobine ==
Toluen reaguje kao normalan [[aromatičan ugljovodonik]] u pogledu [[elektrofilna aromatična substitucija|elektrofilne aromatične supstitucije]].<ref>B. S. Furnell et al., ''Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry'', 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989</ref><ref>L. G. Wade, ''Organic Chemistry'', 5th ed., p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003</ref><ref>J. March, ''Advanced Organic Chemistry'', 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992</ref> [[Metil]]na grupa ga čini oko 25 puta reaktivnijim od [[benzen]]a u takivm reakcijama. On podleže [[sulfonaciji]] i daje [[P-Toluensulfonska kiselina|''p''-toluenesulfonsku kiselinu]], i [[hlorinacija|hlorinaciji]] sa [[hlor|Cl<sub>2</sub>]] u prisustvu [[gvožđe(III) hlorid|FeCl<sub>3</sub>]] i daje orto i para [[izomeri|izomere]] [[hlorotoluen]]a. On podleže [[nitracija|nitraciji]] čime nastaju orto i para [[nitrotoluen]]ski izomeri, ali ako se zagreje daje [[dinitrotoluen]] i ultimatno eksploziv [[trinitrotoluen]] (TNT).

[[Datoteka:Toluene 3nitricacid.PNG|400px]]

Sa drugim [[reagens]]ima metil [[bočni lanac]] toluena može da reaguje, podležući oksidaciji. Reakcija sa [[kalijum permanganat]]om i razblaženom kiselinom (npr. [[sumporna kiselina|sumpornom kiselinom]]) ili kalijum permanganatom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, proizvodi [[benzojeva kiselina|benzojevu kiselinu]], dok reakcija sa [[hromil hlorid]]om daje [[benzaldehid]] ([[Etardova reakcija]]). [[Halogenacija]] se može izvesti pod uslovima [[slobodni radikal|slobodnih radikala]]. Na primer, [[N-Bromosukcinimid|''N''-bromosukcinimid]] (NBS) zagrevan sa toluenom u prisustvu [[Azobisizobutironitril|AIBN]] dovodi do [[benzil bromid]]a. Toluen se takože može tretirati sa elementarnim [[brom]]om u prisustvu UV svetla (direktna sunčeva svetlost) da proizvede [[benzil bromid]]. Toluen se isto tako može brominisati tretiranjem sa HBr i H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> u prisustvu svetla <ref>''Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water'' Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa, Tetrahedron Letters 47 ('''2006''') 7245–7247 {{DOI|10.1016/j.tetlet.2006.07.109}}</ref>. 

[[Datoteka:TolueneBromination2006.png|400px|Brominacija toluena sa hidrobromnom kiselinom i vodonik peroksidom u vodi]]

Katalitička [[hidrogenacija]] toluena do [[metilcikloheksan]]a zahteva visok pritisak [[vodik|vodonika]] do bi se završila, zbog stabilnosti aromatičnog sistema. pK<sub>a</sub> je aproksimativno 45.

== Literatura ==
{{reflist|2}}

== Spoljašnje veze ==
{{Commonscat|Toluene|toluene}}
* [http://www.atsdr.cdc.gov/csem/toluene/ ATSDR] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120109014530/http://www.atsdr.cdc.gov/csem/toluene/ |date=2012-01-09 }}
* [http://144.16.93.203/energy/HC270799/HDL/ENV/enven/vol364.htm Rastvorljivost] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070928092108/http://144.16.93.203/energy/HC270799/HDL/ENV/enven/vol364.htm |date=2007-09-28 }}
* [http://elarum.com/info/products/toluene/ Tehnička specifikacija naftnog toluena] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120406153744/http://elarum.com/info/products/toluene/ |date=2012-04-06 }}
{{-}}
{{Glutamatergični ligandi-lat}}

[[Kategorija:Hazardni zagađivači vazduha]]
[[Kategorija:Alkilbenzeni]]
[[Kategorija:Zagađenje zemljišta]]
[[Kategorija:Ugljikovodični rastvarači]]