Пређи на садржај

Гентизинска киселина

С Википедије, слободне енциклопедије
Гентизинска киселина[1]
Називи
IUPAC назив
2,5-dihidroksibenzojeva kiselina
Други називи
DHB
2,5-дихидроксибензојева киселина
5-Хидроксисалицилна киселина
Гентијанска киселина
Карбоксихидрохинон
2,5-Диоксибензојева киселина
Хидрохинонкарбоксилна киселина
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.017
КЕГГ[2]
УНИИ
  • O=C(O)c1cc(O)ccc1O
Својства
C7H6O4
Моларна маса 154,12 g/mol
Агрегатно стање бело-жути прах
Тачка топљења 200 - 205 C (sublimira)
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Гентисинска киселина је дихидроксибензојева киселина. Она је дериват бензојеве киселине, и мање заступљени (1%) производ метаболичког распада аспирина. Излучује се из организма путем бубрега.[5]

Производња

[уреди | уреди извор]

Гентисинска киселина се производи карбоксилацијом хидрохинона.[6]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

Ова конверзија је пример Колбе–шмитове реакције.

Као хидрохинон, гентисинска киселина се лако оксидује и користи се као антиоксиданс и ексципијент у неким фармацеутским препаратима.

У лабораторијским условима она се користи као једноставни матрикс у МАЛДИ масеној спектрометрији.[7] Познато је да је она подесна за детекцију пептида који садрже боронску киселину путем МАЛДИ-а.[8]

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
  2. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Левy, Г; Тсуцхиyа, Т (30. 9. 1972). „Салицyлате аццумулатион кинетицс ин ман”. Неw Енгланд Јоурнал оф Медицине. 287 (9): 430—2. ПМИД 5044917. дои:10.1056/НЕЈМ197208312870903. 
  6. ^ Уллманн’с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. 2005. 
  7. ^ Струпат К, Карас M, Хилленкамп Ф (1991). „2,5-Дихидроxyбензоиц ацид: а неw матриx фор ласер десорптион-ионизатион масс спецтрометрy”. Инт. Ј. Масс Спецтром. Ион Процессес. 72 (111): 89—102. Бибцоде:1991ИЈМСИ.111...89С. дои:10.1016/0168-1176(91)85050-V. 
  8. ^ Црумптон, Ј.; Зханг, W.; Сантос, W. L. (2011). „Фациле Аналyсис анд Сеqуенцинг оф Линеар анд Бранцхед Пептиде Борониц Ацидс бy МАЛДИ Масс Спецтрометрy”. Аналyтицал Цхемистрy. 83 (9): 3548—3554. ПМЦ 3090651Слободан приступ. ПМИД 21449540. дои:10.1021/ац2002565. 

Спољашње везе

[уреди | уреди извор]