Tiocijanat — разлика између измена
Садржај обрисан Садржај додат
м ispravke; козметичке измене |
|||
| Ред 26: | Ред 26: | ||
}} |
}} |
||
|Section2={{Chembox Properties-lat |
|Section2={{Chembox Properties-lat |
||
| |
| Formula=[[Sumpor|-{S}-]][[Ugljenik|-{C}-]][[Azot|-{N}-]]- |
||
| |
| MolarMass=58,0824 |
||
| |
| Appearance= |
||
| |
| Density= |
||
| |
| MeltingPt= |
||
| |
| BoilingPt= |
||
| |
| Solubility= |
||
}} |
}} |
||
|Section3={{Chembox Hazards-lat |
|Section3={{Chembox Hazards-lat |
||
| Ред 43: | Ред 43: | ||
'''Tiocijanat''' ili ''rodanid'' je anjon [-{SCN}-]<sup>−</sup>. On je [[konjugovana baza]] [[tiocijanska kiselina|tiocijanske kiseline]]. Primeri jedinjenja sa ovom grupom su bezbojne soli [[kalijum tiocijanat]] i [[natrijum tiocijanat]]. [[Živa(II) tiocijanat]] je nekad korištena u pirotehničkim smesama. [[Organsko jedinjenje|Organska jedinjenja]] koja sadrže ovu [[funkcionalna grupa|funkcionalnu grupu]] se takođe nazivaju tiocijanatima. |
'''Tiocijanat''' ili ''rodanid'' je anjon [-{SCN}-]<sup>−</sup>. On je [[konjugovana baza]] [[tiocijanska kiselina|tiocijanske kiseline]]. Primeri jedinjenja sa ovom grupom su bezbojne soli [[kalijum tiocijanat]] i [[natrijum tiocijanat]]. [[Živa(II) tiocijanat]] je nekad korištena u pirotehničkim smesama. [[Organsko jedinjenje|Organska jedinjenja]] koja sadrže ovu [[funkcionalna grupa|funkcionalnu grupu]] se takođe nazivaju tiocijanatima. |
||
Tiocijanat je analogan [[cijanat]]nom jonu, [-{OCN}-]<sup>−</sup>, [[kiseonik]] je zamenjen [[sumpor]]om. [-{SCN}-]<sup>−</sup> je jedan od [[pseudohalogen| |
Tiocijanat je analogan [[cijanat]]nom jonu, [-{OCN}-]<sup>−</sup>, [[kiseonik]] je zamenjen [[sumpor]]om. [-{SCN}-]<sup>−</sup> je jedan od [[pseudohalogen|pseudohalida]], u smislu sličnosti njegovih reakcija sa [[halid]]nim jonima. Tiocijanat se formira reakcijom elementarnog sumpora ili [[tiosulfat]]a sa [[cijanid]]om: |
||
: -{8 CN<sup>−</sup> |
: -{8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup>}- |
||
: -{CN<sup>−</sup> |
: -{CN<sup>−</sup> + S<sub>2</sub>O<sub>3</sub><sup>2−</sup> → SCN<sup>−</sup> + SO<sub>3</sub><sup>2−</sup>}- |
||
Drugu reakciju katalizuje enzim [[sulfotransferaza]], poznat kao [[rodanaza]]. Ta reakcija je relevantna za detoksifikaciju cijanida u telu. |
Drugu reakciju katalizuje enzim [[sulfotransferaza]], poznat kao [[rodanaza]]. Ta reakcija je relevantna za detoksifikaciju cijanida u telu. |
||
==Struktura, vezivanje i koordinaciona hemija== |
== Struktura, vezivanje i koordinaciona hemija == |
||
[[ |
[[Датотека:Thiocyanate-resonance-2D.png|thumb|center|300px|[[Rezonancija (hemija)|Rezonantne strukture]] tiocijanatnog jona]] |
||
Tiocijanat aproksimativno jednako deli svoje negativno naelektrisanje između [[sumpor]]a i [[azot]]a. Konsekventno, tiocijanat može da deluje kao [[nukleofil]] na bilo sumporu ili azotu. [-{SCN}-]<sup>−</sup> takođe može da premoštava (-{M−SCN−M}-) ili čak tri metala (>-{SCN}-− ili −-{SCN}-<). Eksperimentalna evidencija dovodi do opštog zaključka da [[klase metala|klasa A metala]] teži da formira -{''N''}--vezane tiocijanatne komplekse, dok metali klase B formiraju -{''S''}--vezane tiocijanatne komplekse. Drugi faktori, e.g. kinetika i rastvorljivost, ponekad imaju uticaja, te dolazi do izomerizma veza, na primer -{[Co(NH<sub>3</sub>)<sub>5</sub>(NCS)]Cl<sub>2</sub>}- i -{[Co(NH<sub>3</sub>)<sub>5</sub>(SCN)]Cl<sub>2</sub>}-.<ref name="G&E">{{Greenwood&Earnshaw | page = 326}}</ref> |
Tiocijanat aproksimativno jednako deli svoje negativno naelektrisanje između [[sumpor]]a i [[azot]]a. Konsekventno, tiocijanat može da deluje kao [[nukleofil]] na bilo sumporu ili azotu. [-{SCN}-]<sup>−</sup> takođe može da premoštava (-{M−SCN−M}-) ili čak tri metala (>-{SCN}-− ili −-{SCN}-<). Eksperimentalna evidencija dovodi do opštog zaključka da [[klase metala|klasa A metala]] teži da formira -{''N''}--vezane tiocijanatne komplekse, dok metali klase B formiraju -{''S''}--vezane tiocijanatne komplekse. Drugi faktori, e.g. kinetika i rastvorljivost, ponekad imaju uticaja, te dolazi do izomerizma veza, na primer -{[Co(NH<sub>3</sub>)<sub>5</sub>(NCS)]Cl<sub>2</sub>}- i -{[Co(NH<sub>3</sub>)<sub>5</sub>(SCN)]Cl<sub>2</sub>}-.<ref name="G&E">{{Greenwood&Earnshaw | page = 326}}</ref> |
||
==Organski tiocijanati== |
== Organski tiocijanati == |
||
Tiocijanatni derivati organiskih jedinjenja i prelaznih metala mogu da postoje kao izomeri veza. U tiocijanatima, organska grupa (ili metalni jon) je vezan za sumpor: -{R−S−C≡N}- ima -{S-C}- jednostruku vezu i -{C-N}- trostruku vezu.<ref>{{ cite book | author = Guy, R. G. | chapter = Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates | title = Chemistry of Cyanates and Their Derivatives | volume = 2 | editor = Patai, S. | publisher = John Wiley | year = 1977 | location = New York }}</ref> U [[izotiocijanat]]ima, [[supstituent]] je vezan za azot: -{R−N=C=S}- ima -{S-C}- dvostruku vezu i -{C-N}- dvostruku vezu: |
Tiocijanatni derivati organiskih jedinjenja i prelaznih metala mogu da postoje kao izomeri veza. U tiocijanatima, organska grupa (ili metalni jon) je vezan za sumpor: -{R−S−C≡N}- ima -{S-C}- jednostruku vezu i -{C-N}- trostruku vezu.<ref>{{ cite book | author = Guy, R. G. | chapter = Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates | title = Chemistry of Cyanates and Their Derivatives | volume = 2 | editor = Patai, S. | publisher = John Wiley | year = 1977 | location = New York }}</ref> U [[izotiocijanat]]ima, [[supstituent]] je vezan za azot: -{R−N=C=S}- ima -{S-C}- dvostruku vezu i -{C-N}- dvostruku vezu: |
||
:[[ |
:[[Датотека:PhSCN-PhNCS-comparison.png|thumb|200px|center|Feniltiocijanat i fenilizotiocijanat su izomerno vezani]] |
||
Organski tiocijanati se mogu hidrolizovati do [[tiokarbamat]]a.<ref>{{cite journal |
Organski tiocijanati se mogu hidrolizovati do [[tiokarbamat]]a.<ref>{{cite journal |
||
| title = Die Schmelzpunkte primärer Monothiocarbamidsäure-S-n-alkyl-ester Thiocarbamate. VI. Mitteilung |
| title = Die Schmelzpunkte primärer Monothiocarbamidsäure-S-n-alkyl-ester Thiocarbamate. VI. Mitteilung |
||
| Ред 74: | Ред 74: | ||
| url = |
| url = |
||
| doi = 10.1021/ja01156a552 }}</ref> |
| doi = 10.1021/ja01156a552 }}</ref> |
||
:[[ |
:[[Датотека:riemschneider.png|500px|center]] |
||
==Reference== |
== Reference == |
||
{{ |
{{reflist}} |
||
{{Funkcionalne grupe-lat}} |
{{Funkcionalne grupe-lat}} |
||
[[Категорија:Функционалне групе]] |
[[Категорија:Функционалне групе]] |
||
[[Категорија:Тиоцијанати| |
[[Категорија:Тиоцијанати|*]] |
||
[[Категорија:Анјони]] |
[[Категорија:Анјони]] |
||
[[Категорија:Сумпорни јони]] |
[[Категорија:Сумпорни јони]] |
||
Верзија на датум 15. октобар 2013. у 17:40
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
cijanosulfanid
| |
| Drugi nazivi
sulfocijanat, tiocijanid
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| |
| Svojstva | |
| SCN- | |
| Molarna masa | 58,0824 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Tiocijanat ili rodanid je anjon [SCN]−. On je konjugovana baza tiocijanske kiseline. Primeri jedinjenja sa ovom grupom su bezbojne soli kalijum tiocijanat i natrijum tiocijanat. Živa(II) tiocijanat je nekad korištena u pirotehničkim smesama. Organska jedinjenja koja sadrže ovu funkcionalnu grupu se takođe nazivaju tiocijanatima.
Tiocijanat je analogan cijanatnom jonu, [OCN]−, kiseonik je zamenjen sumporom. [SCN]− je jedan od pseudohalida, u smislu sličnosti njegovih reakcija sa halidnim jonima. Tiocijanat se formira reakcijom elementarnog sumpora ili tiosulfata sa cijanidom:
- 8 CN− + S8 → 8 SCN−
- CN− + S2O32− → SCN− + SO32−
Drugu reakciju katalizuje enzim sulfotransferaza, poznat kao rodanaza. Ta reakcija je relevantna za detoksifikaciju cijanida u telu.
Struktura, vezivanje i koordinaciona hemija
Tiocijanat aproksimativno jednako deli svoje negativno naelektrisanje između sumpora i azota. Konsekventno, tiocijanat može da deluje kao nukleofil na bilo sumporu ili azotu. [SCN]− takođe može da premoštava (M−SCN−M) ili čak tri metala (>SCN− ili −SCN<). Eksperimentalna evidencija dovodi do opštog zaključka da klasa A metala teži da formira N-vezane tiocijanatne komplekse, dok metali klase B formiraju S-vezane tiocijanatne komplekse. Drugi faktori, e.g. kinetika i rastvorljivost, ponekad imaju uticaja, te dolazi do izomerizma veza, na primer [Co(NH3)5(NCS)]Cl2 i [Co(NH3)5(SCN)]Cl2.[3]
Organski tiocijanati
Tiocijanatni derivati organiskih jedinjenja i prelaznih metala mogu da postoje kao izomeri veza. U tiocijanatima, organska grupa (ili metalni jon) je vezan za sumpor: R−S−C≡N ima S-C jednostruku vezu i C-N trostruku vezu.[4] U izotiocijanatima, supstituent je vezan za azot: R−N=C=S ima S-C dvostruku vezu i C-N dvostruku vezu:
Feniltiocijanat i fenilizotiocijanat su izomerno vezani
Organski tiocijanati se mogu hidrolizovati do tiokarbamata.[5][6]
Reference
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. стр. 326. ISBN 0080379419.
- ^ Guy, R. G. (1977). „Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates”. Ур.: Patai, S. Chemistry of Cyanates and Their Derivatives. 2. New York: John Wiley.
- ^ Randolph Riemschneider, G. Orlick (1952). „Die Schmelzpunkte primärer Monothiocarbamidsäure-S-n-alkyl-ester Thiocarbamate. VI. Mitteilung”. Angewandte Chemie. 64 (15): 429. doi:10.1002/ange.19520641506.
- ^ R. Riemschneider, F. Wojahn, and G. Orlick (1951). „Thiocarbamates. III.1 Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates”. Journal of the American Chemical Society. 73 (12): 5905—5907. doi:10.1021/ja01156a552.