Tiofen

Tiofen
Full displayed formula of thiophene	Skeletal formula showing numbering convention
Nazivi
	IUPAC naziv Thiophene
	Drugi nazivi Tiofuran; Tiaciklopentadien
Identifikacija
CAS broj	110-02-1 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	7739 ;
ECHA InfoCard	100.003.392
PubChem C ID	8030;
RTECS	XM7350000
UNII	SMB37IQ40B ;
	SMILES c1ccsc1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H4S
Molarna masa	84,14 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1,051 g/mL, tečnost
Tačka topljenja	−38 °C (−36 °F; 235 K)
Tačka ključanja	84 °C (183 °F; 357 K)
Indeks refrakcije (nD)	1.5287
Viskoznost	0.8712 cP na 0.2 °C; 0.6432 cP na 22.4 °C
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	External MSDS
EU klasifikacija (DSD)	nije na listi
NFPA 704	3 2
Tačka paljenja	−1 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materija: tioetri	Tetrahidrotiofen; Dietil sulfid
Srodna jedinjenja	Furan; Pirol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Tiofen je heterociklično jedinjenje sa formulom C₄H₄S. On sadrži aromatičan ravan petočlani prsten, i podleže ekstenzivnim reakcijama supstitucije. Srodni tiofenu su benzotiofen i dibenzotiofen, koji sadrže tiofenski prsten spojen sa jednim i dva benzenska prstena, respektivno. Jedinjenja analogna tiofenu su furan (C₄H₄O) i pirol (C₄H₄NH).^[3]^[4]

Izolacija, rasporstarnjenost

Tiofen je nađen kao kontaminant u benzenu.^[5] Primećeno je da isatin formira plavu boju kad se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Za formiranje plavog indofenina se dugo verovalo da je reakcija benzena. Viktor Mejer je uspeo da izoluje supstancu odgovornu za ovu reakciju u benzenu. To novo heterociklično jedinjenje je bio tiofen.^[6]

Tiofen i njegovi derivati se javljaju u petroleumu, u pojedinim slučajevima u koncentracijama i do 1-3%. Tiofenski sadržaj petroleuma i uglja se odstranjuje procesom hidrodesulfurizacije (HDS). U HDS, tečni ili gasni materijal se prevodi preko molibden disulfidnog katalizatora p pritiskom H₂. Tiofen podleže hidrogenolizi i formiraju se ugljovodonici i vodonik sulfid. Na taj način, tiofen se konvertuje u butan i H₂S. Prevalentniji i problematičniji u petroleumu su benzotiofen i dibenzotiofen.

Osobine

Na sobnoj temperaturi, tiofen je bezbojna tečnost sa blagim prijatnim mirisom koji podseća na benzen. Visoka reaktivnost tiofena u reakciji sulfonacije je osnova za separaciju tiofena iz benzena, što je teško postići destilacijom usled njihovih sličnih tačaka ključanja (razlikuju se za 4 °C na sobnom pritisku). Poput benzena, tiofen formira azeotrop sa etanolom.

Molekul je ravan; sa uglom veze na sumporu od oko 93 stepena, C-C-S ugao je oko 109, i druga dva ugljenika imaju ugao veze od oko 114 stepeni. C-C veze ugljenika susednih sumporu su oko 1.34A, C-S veza je duga oko 1.70A, i druga C-C veza je oko 1.41A.

Reaktivnost

Tiofen se smatra aromatičnim, mada teorijske kalkulacije sugeriraju da je njegov stepen aromatičnosti manji od benzena. Elektronski parovi sumpora su znatno delokalizovani u pi elektronskom sistemu. Posledica njegove aromatičnosti je da tiofen ne manifestuje osobine konvencionalnih tioetara. Na primer atom sumpora je otporan na alkilaciju i oksidaciju.

Literatura

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
^ Viktor Meyer (1883). „Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer”. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 16: 1465—1478. doi:10.1002/cber.188301601324.
^ Ward C. Sumpter (1944). „The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews. 34 (3): 393—434. doi:10.1021/cr60109a003.

Spoljašnje veze

Internacionalna karta hemijske bezbednosti 1190

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[Katritzky2nd-4] Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

[5] Viktor Meyer (1883). „Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer”. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 16: 1465—1478. doi:10.1002/cber.188301601324.

[6] Ward C. Sumpter (1944). „The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews. 34 (3): 393—434. doi:10.1021/cr60109a003.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Нормативна контрола
Државне	Јапан
Остале	Енциклопедија Британика