Trinitrotoluen sayfasının kaynağını görüntüle

{{diğer anlamı|TNT}}
{{Kimya bilgi kutusu
| ResimDosyasıL1 = Trinitrotoluene.svg
| ResimDosyasıR1 = TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png
| ResimDosyası2 = TNT Crystals2.jpg
| ResimBoyutu2 =
| ResimAdı2 = katı trinitrotoluen
| IUPACAdı = 2,4,6-Trinitrotoluen
| DiğerAdlar = 2,4,6-Trinitrometilbenzen<br />2,4,6-Trinitrotoluol<br />2-Metil-1,3,5-trinitrobenzen<br />TNT, Tolit, Trilit, Trinitrotoluol, Trinol, Tritol, Tritolol, Triton, Trotol, Trotil
|Kısım1={{Kimyakutu Tanımlayıcılar
| Kısaltmalar = TNT
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| ChemSpiderID = 8073
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1236345
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = H43RF5TRM5
| InChI1 = 1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
| InChIKey1 = FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 118-96-7
| UNNumber = [[0201 - 0300 UN numaraları Listesi|0209]] – ''Kuru veya < %30 suyla ıslatılmış''<br />[[0301 - 0400 UN numaraları Listesi|0388, 0389]] – ''Trinitrobenzen, hekzanitrostilben ile karışımlar''
| EINECS = 204-289-6
| PubChem = 8376
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01676
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N
| SMILES = Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
| InChI = 1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
| RTECS = XU0175000
| MeSHName =
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI =
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C16391
 }}
|Kısım2={{Kimyakutu Özellikler
| C=7 | H=5 | N=3 | O=6
| Görünüm = Soluk sarı katı. Gevşek "iğneler", eriyik [[döküm]]den önce pul veya [[pril]]ler halinde. Bir kovana dökümü yapıldıktan katı bir blok.
| Yoğunluk = 1.654 g/cm<sup>3</sup>
| ErimeNoktası = 80.35 °C
| Erime_notları =
| KaynamaNoktası = 240 °C
| Kaynama_notları = (bozunur)<ref>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0967.htm 2,4,6-Trinitrotoluene]. inchem.org</ref>
| Çözünürlük = 0.13 g/L (20 °C)
| ÇözünürDiğer = çözünür
| Çözücü = [[dietil eter|eter]], [[aseton]], [[benzen]], [[piridin]]
| pKa =
| pKb = 
| BuharBasıncı = 0.0002 mmHg (20°C)<ref name=PGCH/>
}}
|Kısım6={{Kimyakutu Patlayıcılık
| ŞokDuyarlılık = Duyarsız
| SürtünmeDuyarlılık = 353 N’a duyarsız
| PatlamaHızı = 6900 m/s
| REFaktörü = 1.00
}}
|Kısım7={{Kimyakutu Tehlikeler
| DışSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0967.htm ICSC 0967]
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 4
| NFPA-S =
| GHSPiktogramları = {{GHS patlayan bomba}} {{GHS kafatası ve çapraz kemikler}} {{GHS sağlık tehlikesi}} {{GHS ortam}}
| GHSİşaretSözcüğü = '''TEHLİKE'''
| Hİbareleri = {{H-ibareleri|201|301|311|331|373|411}}
| Pİbareleri = {{P-ibareleri|210|273|309+311|370+380|373|501}}
| ParlamaNoktası = 
| Öztutuşma =
| PatlamaSınırları =
| PEL = TWA 1.5 mg/m<sup>3</sup> [deri]<ref name=PGCH/>
| IDLH = 500 mg/m<sup>3</sup><ref name=PGCH>{{PGCH|0641}}</ref>
| REL = TWA 0.5 mg/m<sup>3</sup> [deri]<ref name=PGCH/>
| LD50 = 795 mg/kg (sıçan, oral)<br/>660 (fare, oral)<ref name=IDLH>{{IDLH|118967|2,4,6-Trinitrotoluene}}</ref>
| LDLo = 500 mg/kg (tavşan, oral)<br/>1850 mg/kg (kedi, oral)<ref name=IDLH/>
}}
|Kısım8={{Kimyakutu Benzeyen
| DiğerBileşikler = [[Pikrik asit]]<br>[[Hekzanitrobenzen]]<br>[[2,4-Dinitrotoluen]]}}
}}

'''Trinitrotoluen''' ('''TNT'''), veya daha özel olarak '''2,4,6-trinitrotoluen''',  C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> formülüne sahip bir [[kimyasal bileşik]]tir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir [[reaktif]] olarak kullanılsa da, daha çok  uygun kullanım özelliklerine sahip bir [[patlayıcı madde]] olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, [[bomba]]ların [[TNT eşdeğeri|standart karşılaştırmalı kuralı]] ve [[patlayıcı]]ların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

== Tarihi ==
TNT, ilk kez 1863 yılında Alman kimyager Joseph Wilbrand tarafından sentezlendi. Uzun yıllar boyunca patlayıcı özelliği keşfedilmeyen TNT, [[boyar madde]] olarak kullanıldı. TNT’nin patlayıcı özelliğinin keşfiyle birlikte önce 1902 yılında Almanlar, 1907'de de İngilizler tarafından kullanıldı. Bileşik, günümüzde yaygın şekilde kullanılır.

== Sentezi ==
TNT, üç adımda sentezlenir. İlk adımda [[toluen]], [[sülfürik asit|sülfürik]] ve [[nitrik asit]] karışımı bir çözeltide [[nitrolama|nitrolanarak]] MNT (mononitrotoluen) sentezlenir. Bu çözeltideki nitrik asit nitrolama için gerekli nitro grubunu sağlarken, sülfürik asit [[katalizör]] görevi görür. MNT tekrar nitrolanıp dinitrotoluen (DNT)'e dönüştürüldükten sonra üçüncü bir nitrolama ile TNT elde edilir.

== Fiziksel  ve kimyasal özellikleri ==
Trinitrotoluen 80,6 °C'de erir ve donduğunda iğne gibi renksiz [[kristal]]ler meydana getirir. [[Alkol]], [[aseton]], [[benzin]] ve toluende çözünürken [[su]]da çözünmez. Suda çözünmeme ve suyu [[soğurma]]ma özellikleri, nemli ortamlarda kullanımını kolaylaştırır. TNT, diğer güçlü patlayıcılar ile kıyaslandığında, görece kararlı bir bileşiktir.

TNT’nin patlama tepkimesi şöyledir;
: 2 C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>6</sub>  → 3 N<sub>2</sub> + 5 H<sub>2</sub>O + 7 CO + 7 C

Tepkime ısıveren olmasına karşın [[aktivasyon enerjisi]] yüksektir.

== Kullanım alanları ==
TNT, yaygın olarak [[bomba]], [[mayın]] ve [[torpido]]larda patlayıcı madde olarak kullanılır. Top şekline getirildiğinde, patlama sırasındaki sıkışmaya karşı koyar. Şoka dayanıklılığı patlayıcının fiziki haliyle ilgilidir. Bu nedenden dolayı buharla eritilen ve sıvı olarak bomba biçiminde dökülen TNT, kristal TNT'ye nazaran şoka karşı daha az duyarlıdır.

== Canlılar üzerine etkileri ==
TNT'nin tozu cildin, tırnakların, saçın ve mukozanın sararmasına, deriye değmesi ise kaşıntılı egzama sebep olur. Nefesle veya yutma ile vücuda girmesi mide rahatsızlıklarına, zehirlenmeye, bazı kimselerdeyse böbrek ve idrar yolları hastalıklarına, hatta komaya sebep olur.
Birinci dünya Savaşı’nda TNT ile iç içe çalışan kadın cephane işçilerinin deri renklerinin sarardığı görülmüştür. Bu işçilere, derilerinin renginden dolayı “canary girls” (kanarya kızları) denir.<ref>{{Web kaynağı |url=http://www.bbc.co.uk/insideout/eastmidlands/series2/blast_chilwell_somme.shtml |başlık=Arşivlenmiş kopya |erişimtarihi=28 Mayıs 2008 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20060310095911/http://www.bbc.co.uk/insideout/eastmidlands/series2/blast_chilwell_somme.shtml |arşivtarihi=10 Mart 2006 |ölüurl=hayır }}</ref>

== Ayrıca bakınız ==
* II.Dünya Savaşı sırasında kullanılan patlayıcıların listesi
* [[Dinamit]]
* Flegmatize
* IMX-101
* [[Patlayıcıların patlama hızlarının listesi]]
* [[RE faktörü]]
* [[TNT eşdeğeri]]

== Kaynakça ==
{{Kaynakça|35em}}

== Dış bağlantılar ==
{{commons kategori|Trinitrotoluen}}
* [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_dynamite.htm Dynamite and TNT]{{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20200730062422/http://www.periodicvideos.com/videos/mv_dynamite.htm |tarih=30 Temmuz 2020 }} at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)
* [http://www.sonicbomb.com/modules.php?name=Content&pa=showpage&pid=126   free software website ''sonicbomb.com'' containing a video bank  and additionally pages for discussion of nuclear device testing]{{Ölü bağlantı}} Video showing detonation [Published on 2005-12-20] : [[Operation Blowdown]]
* [https://www.youtube.com/watch?v=vb3y6m-buco ''youtube.com'' video]{{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20191109012336/https://www.youtube.com/watch?v=vb3y6m-buco&gl=US&hl=en |tarih=9 Kasım 2019 }} showing the shockwave and typical black smoke cloud from detonation of 160 kilograms of pure TNT
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0641.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]{{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20200913135925/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0641.html |tarih=13 Eylül 2020 }}

{{otorite kontrolü}}

[[Kategori:İmmünotoksinler]]
[[Kategori:Nitrotoluenler]]
[[Kategori:Patlayıcı kimyasal maddeler]]