İçeriğe atla

Trinitrotoluen: Revizyonlar arasındaki fark

Vikipedi, özgür ansiklopedi
[kontrol edilmiş revizyon][kontrol edilmiş revizyon]
İçerik silindi İçerik eklendi
InternetArchiveBot (mesaj | katkılar)
4 kaynak kurtarıldı ve 1 kaynak ölü olarak işaretlendi.) #IABot (v2.0.7
İmmortalance (mesaj | katkılar)
k yazım hatası ve küçük düzenlemeler, yazış şekli: → (2)
 
(12 kullanıcı tarafından yapılan 20 ara revizyon gösterilmiyor)
45. satır: 45. satır:
| Erime_notları =
| Erime_notları =
| KaynamaNoktası = 240 °C
| KaynamaNoktası = 240 °C
| Kaynama_notları = (bozunur)<ref>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0967.htm 2,4,6-Trinitrotoluene]. inchem.org</ref>
| Kaynama_notları = (bozunur)<ref>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0967.htm 2,4,6-Trinitrotoluene] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20230223165750/https://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0967.htm |tarih=23 Şubat 2023 }}. inchem.org</ref>
| Çözünürlük = 0.13 g/L (20 °C)
| Çözünürlük = 0.13 g/L (20 °C)
| ÇözünürDiğer = çözünür
| ÇözünürDiğer = çözünür
82. satır: 82. satır:
}}
}}


'''Trinitrotoluen''' ('''TNT'''), veya daha özel olarak '''2,4,6-trinitrotoluen''', C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> formülüne sahip bir [[kimyasal bileşik]]tir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir [[reaktif]] olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir [[patlayıcı madde]] olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, [[bomba]]ların [[TNT eşdeğeri|standart karşılaştırmalı kuralı]] ve [[patlayıcı]]ların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT [[Yük transfer kompleksi|yük transfer tuzları]] üretmek için kullanılır.
'''Trinitrotoluen''' ('''TNT''') veya daha özel olarak '''2,4,6-trinitrotoluen''', C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> formülüne sahip bir [[kimyasal bileşik]]tir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir [[reaktif]] olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir [[patlayıcı madde]] olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, [[bomba]]ların [[TNT eşdeğeri|standart karşılaştırmalı kuralı]] ve [[patlayıcı]]ların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

== Tarihi ==
TNT, ilk kez 1863 yılında Alman kimyager [[Julius Wilbrand|Joseph Wilbrand]] tarafından sentezlendi. Uzun yıllar boyunca patlayıcı özelliği keşfedilmeyen TNT, [[boyar madde]] olarak kullanıldı. TNT’nin patlayıcı özelliğinin keşfiyle birlikte önce 1902 yılında Almanlar, 1907'de de İngilizler tarafından kullanıldı. Bileşik, günümüzde yaygın şekilde kullanılır.


== Sentezi ==
== Sentezi ==
TNT, üç adımda sentezlenir. İlk adımda [[toluen]], [[sülfürik asit|sülfürik]] ve [[nitrik asit]] karışımı bir çözeltide [[nitrolama|nitrolanarak]] MNT (mononitrotoluen) sentezlenir. Bu çözeltideki nitrik asit nitrolama için gerekli nitro grubunu sağlarken, sülfürik asit [[katalizör]] görevi görür. MNT tekrar nitrolanıp [[dinitrotoluen]] (DNT)'e dönüştürüldükten sonra üçüncü bir nitrolama ile TNT elde edilir.
TNT, üç adımda [[Kimyasal sentez|sentezlenir]]. İlk adımda [[toluen]], [[sülfürik asit|sülfürik]] ve [[nitrik asit]] karışımı bir çözeltide [[nitrolama|nitrolanarak]] MNT (mononitrotoluen) sentezlenir. Bu çözeltideki nitrik asit nitrolama için gerekli nitro grubunu sağlarken, sülfürik asit [[katalizör]] görevi görür. MNT tekrar nitrolanıp dinitrotoluene (DNT) dönüştürüldükten sonra üçüncü bir nitrolama ile TNT elde edilir.


== Fiziksel ve kimyasal özellikeri ==
== Fiziksel ve kimyasal özellikleri ==
Trinitrotoluen 80,6&nbsp;°C'de erir ve donduğunda iğne gibi renksiz [[kristal]]ler meydana getirir. [[Alkol]], [[aseton]], [[benzin]] ve toluende çözünürken [[su]]da çözünmez. Suda çözünmeme ve suyu [[soğurma]]ma özellikleri, nemli ortamlarda kullanımını kolaylaştırır. TNT, diğer güçlü patlayıcılar ile kıyaslandığında, görece [[kararlı]] bir bileşiktir.
Trinitrotoluen 80,6&nbsp;°C'de erir ve [[Donma|donduğunda]] iğne gibi renksiz [[kristal]]ler meydana getirir. [[Alkol]], [[aseton]], [[benzin]] ve toluende çözünürken [[su]]da çözünmez. Suda çözünmeme ve suyu [[soğurma]]ma özellikleri, [[nem]]li ortamlarda kullanımını kolaylaştırır. TNT, diğer güçlü patlayıcılar ile kıyaslandığında, görece kararlı bir bileşiktir.


TNT’nin patlama tepkimesi şöyledir;
TNT’nin patlama tepkimesi şöyledir;
96. satır: 99. satır:


== Kullanım alanları ==
== Kullanım alanları ==
TNT, yaygın olarak [[bomba]], [[mayın]] ve [[torpido]]larda patlayıcı madde olarak kullanılır. Top şekline getirildiğinde, patlama sırasındaki sıkışmaya karşı koyar. Şoka dayanıklılığı patlayıcının fiziki haliyle ilgilidir. Bu nedenden dolayı buharla eritilen ve sıvı olarak bomba biçiminde dökülen TNT, kristal TNT'ye nazaran şoka karşı daha az duyarlıdır.
TNT, yaygın olarak [[bomba]], [[mayın]], [[torpido]] ve [[Madencilik|madenlerde]] patlayıcı madde olarak kullanılır. Top şekline getirildiğinde, patlama sırasındaki sıkışmaya karşı koyar. Şoka dayanıklılığı patlayıcının fiziksel hâliyle ilgilidir. Bu nedenden dolayı [[buhar]]la eritilen ve sıvı olarak bomba biçiminde dökülen TNT, kristal TNT'ye nazaran şoka karşı daha az duyarlıdır.

== Tarihi ==
TNT, ilk kez 1863 yılında Alman kimyager [[Joseph Wilbrand]] tarafından sentezlendi. Uzun yıllar boyunca patlayıcı özelliği keşfedilmeyen TNT, [[boyar madde]] olarak kullanıldı. TNT’nin patlayıcı özelliğinin keşfiyle birlikte önce 1902 yılında Almanlar, 1907'de de İngilizler tarafından kullanıldı. Bileşik, günümüzde yaygın şekilde kullanılır.


== Canlılar üzerine etkileri ==
== Canlılar üzerine etkileri ==
TNT'nin tozu cildin, tırnakların, saçın ve mukozanın sararmasına, deriye değmesi ise kaşıntılı egzama sebep olur. Nefesle veya yutma ile vücuda girmesi mide rahatsızlıklarına, zehirlenmeye, bazı kimselerdeyse böbrek ve idrar yolları hastalıklarına, hatta komaya sebep olur.
TNT'nin tozu [[Deri|cildin]], [[tırnak]]ların, [[saç]]ın ve [[mukoza]]nın sararmasına, deriye değmesi ise kaşıntılı [[egzama]]ya sebep olur. [[Nefes (anlam ayrımı)|Nefesle]] veya [[Yutak kasları|yutma]] ile vücuda girmesi [[mide]] rahatsızlıklarına, [[zehirlenme]]ye, bazı kimselerdeyse böbrek ve [[İdrar yolu|idrar yolları]] hastalıklarına, hatta [[koma]]ya sebep olur. [[I. Dünya Savaşı|Birinci dünya Savaşı’nda]] TNT ile iç içe çalışan kadın cephane işçilerinin deri renklerinin sarardığı görülmüştür. Bu işçilere, derilerinin renginden dolayı “[[Kanarya Kızları|canary girls” (kanarya kızları)]] denir.<ref>{{Web kaynağı |url=http://www.bbc.co.uk/insideout/eastmidlands/series2/blast_chilwell_somme.shtml |başlık=Arşivlenmiş kopya |erişimtarihi=28 Mayıs 2008 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20060310095911/http://www.bbc.co.uk/insideout/eastmidlands/series2/blast_chilwell_somme.shtml |arşivtarihi=10 Mart 2006 |ölüurl=hayır }}</ref>
Birinci dünya savaşı’nda TNT ile iç içe çalışan kadın cephane işçilerinin deri renklerinin sarardığı görülmüştür. Bu işçilere, derilerinin renginden dolayı “canary girls” (kanarya kızlar) denir.<ref>{{Web kaynağı |url=http://www.bbc.co.uk/insideout/eastmidlands/series2/blast_chilwell_somme.shtml |başlık=Arşivlenmiş kopya |erişimtarihi=28 Mayıs 2008 |arşiv-url=https://web.archive.org/web/20060310095911/http://www.bbc.co.uk/insideout/eastmidlands/series2/blast_chilwell_somme.shtml |arşiv-tarihi=10 Mart 2006 |ölüurl=no }}</ref>


== Ayrıca bakınız ==
== Ayrıca bakınız ==
<!---♦♦♦ Lütfen listeyi alfabetik sırayla tutunuz ♦♦♦--->
* [[II.Dünya Savaşı sırasında kullanılan patlayıcıların listesi]]
* [[Dinamit]]
* [[Dinamit]]
* [[Flegmatize]]
* [[IMX-101]]
* [[Patlayıcıların patlama hızlarının listesi]]
* [[Patlayıcıların patlama hızlarının listesi]]
* [[RE faktörü]]
* [[RE faktörü]]
* [[TNT eşdeğeri]]
* [[TNT eşdeğeri]]
* [[Webster testi]]


== Kaynakça ==
== Kaynakça ==
119. satır: 117. satır:
== Dış bağlantılar ==
== Dış bağlantılar ==
{{commons kategori|Trinitrotoluen}}
{{commons kategori|Trinitrotoluen}}
* [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_dynamite.htm Dynamite and TNT] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20200730062422/http://www.periodicvideos.com/videos/mv_dynamite.htm |date=30 Temmuz 2020 }} at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)
* [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_dynamite.htm Dynamite and TNT]{{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20200730062422/http://www.periodicvideos.com/videos/mv_dynamite.htm |tarih=30 Temmuz 2020 }} at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)
* [http://www.sonicbomb.com/modules.php?name=Content&pa=showpage&pid=126 free software website ''sonicbomb.com'' containing a video bank and additionally pages for discussion of nuclear device testing]{{Ölü bağlantı}} Video showing detonation [Published on 2005-12-20] : [[Operation Blowdown]]
* [http://www.sonicbomb.com/modules.php?name=Content&pa=showpage&pid=126 free software website ''sonicbomb.com'' containing a video bank and additionally pages for discussion of nuclear device testing]{{Ölü bağlantı}} Video showing detonation [Published on 2005-12-20] : [[Operation Blowdown]]
* [https://www.youtube.com/watch?v=vb3y6m-buco ''youtube.com'' video] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20191109012336/https://www.youtube.com/watch?v=vb3y6m-buco&gl=US&hl=en |date=9 Kasım 2019 }} showing the shockwave and typical black smoke cloud from detonation of 160 kilograms of pure TNT
* [https://www.youtube.com/watch?v=vb3y6m-buco ''youtube.com'' video]{{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20191109012336/https://www.youtube.com/watch?v=vb3y6m-buco&gl=US&hl=en |tarih=9 Kasım 2019 }} showing the shockwave and typical black smoke cloud from detonation of 160 kilograms of pure TNT
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0641.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20200913135925/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0641.html |date=13 Eylül 2020 }}
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0641.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]{{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20200913135925/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0641.html |tarih=13 Eylül 2020 }}


{{otorite kontrolü}}
{{otorite kontrolü}}

11.25, 3 Kasım 2024 itibarı ile sayfanın şu anki hâli.

Trinitrotoluen
katı trinitrotoluen
Adlandırmalar
2,4,6-Trinitrotoluen
2,4,6-Trinitrometilbenzen
2,4,6-Trinitrotoluol
2-Metil-1,3,5-trinitrobenzen
TNT, Tolit, Trilit, Trinitrotoluol, Trinol, Tritol, Tritolol, Triton, Trotol, Trotil
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar TNT
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.900 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-289-6
KEGG
RTECS numarası
  • XU0175000
UNII
UN numarası 0209Kuru veya < %30 suyla ıslatılmış
0388, 0389Trinitrobenzen, hekzanitrostilben ile karışımlar
  • InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 
    Key: SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
    Key: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR
  • Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Özellikler
Kimyasal formül C7H5N3O6
Molekül kütlesi 227,13 g mol−1
Görünüm Soluk sarı katı. Gevşek "iğneler", eriyik dökümden önce pul veya priller halinde. Bir kovana dökümü yapıldıktan katı bir blok.
Yoğunluk 1.654 g/cm3
Erime noktası 80.35 °C
Kaynama noktası 240 °C (bozunur)[2]
Çözünürlük (su içinde) 0.13 g/L (20 °C)
Çözünürlük (eter, aseton, benzen, piridin içinde) çözünür
Buhar basıncı 0.0002 mmHg (20°C)[1]
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı Duyarsız
Sürtünme duyarlılığı 353 N’a duyarsız
Patlama hızı 6900 m/s
REFaktörü 1.00
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS01: Patlayıcı GHS06: Zehirli GHS08: Sağlığa zararlı GHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü TEHLİKE
Tehlike ifadeleri H201, H301, H311, H331, H373, H411
Önlem ifadeleri P210, P273, P309+P311, P370+P380, P373, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 4: Normal atmosferik basınç ve sıcaklıkta hızla veya tamamen buharlaşır veya havada hızla dağılır ve kolayca yanar. Alevlenme noktası 23 °C'nin altındadır (73 °F). Örnek: PropanKararsızlık 4:  Normal sıcaklık ve basınçta kolayca patlama veya patlayıcı çözünme yeteneğine sahiptir. Örnek: NitrogliserinÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
4
4
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
795 mg/kg (sıçan, oral)
660 (fare, oral)[3]
500 mg/kg (tavşan, oral)
1850 mg/kg (kedi, oral)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1.5 mg/m3 [deri][1]
REL (tavsiye edilen) TWA 0.5 mg/m3 [deri][1]
IDLH (anında tehlike) 500 mg/m3[1]
Güvenlik bilgi formu (SDS) ICSC 0967
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Pikrik asit
Hekzanitrobenzen
2,4-Dinitrotoluen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Trinitrotoluen (TNT) veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C6H2(NO2)3CH3 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

TNT, ilk kez 1863 yılında Alman kimyager Joseph Wilbrand tarafından sentezlendi. Uzun yıllar boyunca patlayıcı özelliği keşfedilmeyen TNT, boyar madde olarak kullanıldı. TNT’nin patlayıcı özelliğinin keşfiyle birlikte önce 1902 yılında Almanlar, 1907'de de İngilizler tarafından kullanıldı. Bileşik, günümüzde yaygın şekilde kullanılır.

TNT, üç adımda sentezlenir. İlk adımda toluen, sülfürik ve nitrik asit karışımı bir çözeltide nitrolanarak MNT (mononitrotoluen) sentezlenir. Bu çözeltideki nitrik asit nitrolama için gerekli nitro grubunu sağlarken, sülfürik asit katalizör görevi görür. MNT tekrar nitrolanıp dinitrotoluene (DNT) dönüştürüldükten sonra üçüncü bir nitrolama ile TNT elde edilir.

Fiziksel ve kimyasal özellikleri

[değiştir | kaynağı değiştir]

Trinitrotoluen 80,6 °C'de erir ve donduğunda iğne gibi renksiz kristaller meydana getirir. Alkol, aseton, benzin ve toluende çözünürken suda çözünmez. Suda çözünmeme ve suyu soğurmama özellikleri, nemli ortamlarda kullanımını kolaylaştırır. TNT, diğer güçlü patlayıcılar ile kıyaslandığında, görece kararlı bir bileşiktir.

TNT’nin patlama tepkimesi şöyledir;

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C

Tepkime ısıveren olmasına karşın aktivasyon enerjisi yüksektir.

Kullanım alanları

[değiştir | kaynağı değiştir]

TNT, yaygın olarak bomba, mayın, torpido ve madenlerde patlayıcı madde olarak kullanılır. Top şekline getirildiğinde, patlama sırasındaki sıkışmaya karşı koyar. Şoka dayanıklılığı patlayıcının fiziksel hâliyle ilgilidir. Bu nedenden dolayı buharla eritilen ve sıvı olarak bomba biçiminde dökülen TNT, kristal TNT'ye nazaran şoka karşı daha az duyarlıdır.

Canlılar üzerine etkileri

[değiştir | kaynağı değiştir]

TNT'nin tozu cildin, tırnakların, saçın ve mukozanın sararmasına, deriye değmesi ise kaşıntılı egzamaya sebep olur. Nefesle veya yutma ile vücuda girmesi mide rahatsızlıklarına, zehirlenmeye, bazı kimselerdeyse böbrek ve idrar yolları hastalıklarına, hatta komaya sebep olur. Birinci dünya Savaşı’nda TNT ile iç içe çalışan kadın cephane işçilerinin deri renklerinin sarardığı görülmüştür. Bu işçilere, derilerinin renginden dolayı “canary girls” (kanarya kızları) denir.[4]

Ayrıca bakınız

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0641". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ 2,4,6-Trinitrotoluene 23 Şubat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. inchem.org
  3. ^ a b "2,4,6-Trinitrotoluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ "Arşivlenmiş kopya". 10 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Mayıs 2008. 

Dış bağlantılar

[değiştir | kaynağı değiştir]