Перегляд вихідного коду сторінки Етиленглікольдинітрат

{{Речовина|назва=Етиленглікольдинітрат|IUPAC_назва=2-нітрооксиетил нітрат|інші_назви=нітрогліколь, динітрогліколь, глікольдинітрат, етиленглікольдинітрат, диглікольдинітрат,1,2 етандіол динітрат, етандіол динітрат,|зображення=Ethylene-glycol-dinitrate-3D-balls.png |зображення_підпис=Молекула етиленглікольдинітрату|систематична_назва=1,2- динітрооксиетан}}'''Етиленглікольдинітрат''' (дінітроетиленгліколь, нітрогліколь, скор. ЕГДН) - [[Органічні сполуки|органічна сполука]] з формулою [[Вуглець|C]]<sub>2</sub>[[Водень|H]]<sub>4</sub>[[Кисень|O]]<sub>6</sub>[[Азот|N]]<sub>2</sub>((CH<sub>2</sub>ONO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>), [[Естери|складний ефір]] [[Нітратна кислота|азотної кислоти]] та двохатомного спирту [[Етиленгліколь|етиленгліколю]].

Масляниста рідина. Є потужною [[Бризантність|бризантною]] [[Отрути|вибуховою речовиною та отрутою]].<ref name=":0" /> Має нульовий [[кисневий баланс]].<ref>{{Cite web|title=ЭГДН {{!}} это... Что такое ЭГДН?|url=https://dic.academic.ru/dic.nsf/ruwiki/1205877|website=Словари и энциклопедии на Академике|accessdate=2022-09-06|language=ru}}</ref>

Також може використовуватись як сильний [[окисник]] в реакціях органічної хімії.<ref>{{Cite web|title=ETHYLENE GLYCOL DINITRATE {{!}} CAMEO Chemicals {{!}} NOAA|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/25025|website=cameochemicals.noaa.gov|accessdate=2022-09-15}}</ref>

Інші назви: ''динітрогліколь, глікольдинітрат'' ''нітрогліколь, динітроетиленгліколь, динітрогліколь.''<ref name=":2" />

Пари ЕГДН дуже токсичні. При вдиханні, пари можуть проникати через неушкоджену шкіру. При потраплянні в організм викликає [[отруєння]],часто смертельне.<ref name=":1" />

Чистий етиленглікольдинітрат був отриманий бельгійським хіміком Луї Генрі (1834–1913) в 1870 році, шляхом додавання невеликої кількості етиленгліколю в суміш азотної та сірчаної кислот, охолодженої до 0&nbsp;°C.<ref>{{Cite book
|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481748;view=1up;seq=535
|title="Untersuchungen über die Aetherderivate der mehratomigen Alkohole und Säuren" (Vierter Theil.)
|trans-title=Дослідження ефірних похідних багатоатомних спиртів і кислот
|last=Генрі
|first=Луї
|series=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 3
|pages=529 - 533
|language=німецька
}}</ref>

ЕГДН розкладається бактеріями штаму Bacilus subtilis з виділенням нітриту та [[етиленглікольмононітрат]]у.<ref name=":8">{{Cite news|title=Development of a biodegradable ethylene glycol dinitrate-based explosive|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0304389409017853|work=Journal of Hazardous Materials|date=2010-04-15|accessdate=2022-09-14|issn=0304-3894|doi=10.1016/j.jhazmat.2009.11.006|pages=125–130|volume=176|issue=1|language=en|first=Andrea|last=Dario|first2=Marc|last2=Schroeder|first3=Gibson S.|last3=Nyanhongo|first4=Gregor|last4=Englmayer|first5=Georg M.|last5=Guebitz}}</ref>

Як і інші органічні нітрати, динітрат етиленгліколю є [[Вазодилятатор|судинорозширювальним засобом]].<ref name=":11">{{Cite web|title=Ethylene_glycol_dinitrate|url=https://www.bionity.com/en/encyclopedia/Ethylene_glycol_dinitrate.html|website=www.bionity.com|accessdate=2022-09-18}}</ref>

== Переваги і недоліки ==
=== <u>Переваги</u> ===
* Проста технологія виготовлення
* Не вимагає дорогих матеріалів для синтезу
* Велика силу вибуху
* Низька (порівняно з нітрогліцерином) чутливість до зовнішніх чинників

=== <u>Недоліки</u> ===
* Летюча речовина
* Дуже токсична речовина
* Найбільш ефективна в рідкому стані <ref name=":1" />

== Фізико-хімічні властивості ==
[[Файл:Ethylene_glycol_dinitrate.svg|міні|[[Структурна формула]] Етиленглікольдинітрату]]

=== Фізичні властивості ===
* Прозора маслоподібна летюча [[рідина]].
* Щільність речовини при 20&nbsp;°C 1,489 [[Кілограм|г]]/[[Метр|см³]],
* Температура затвердівання -21,7&nbsp;°C.
* Малогігроскопічна речовина
* Розчинна в [[етанол]]і, [[метанол]]і, [[Діетиловий етер|діетиловому етері]], [[Нітробензен|нітробензолі]], [[ацетон]]і, [[нітрогліцерин]]і та інших розчинниках.<ref>{{Cite web|title=Этиленгликольдинитрат - Справочник химика 21|url=https://chem21.info/info/89188/|website=chem21.info|accessdate=2022-09-09}}</ref>
* [[Розчинність]] у [[Вода|воді]] 0,5&nbsp;% за 25&nbsp;°C.
* В'язкість при 20&nbsp;°C — 0,421 [[Паскаль (одиниця)|сПа]]/[[Секунда|с]].
* [[Фугітивність|Летючість]] значно вища, ніж у [[нітрогліцерин]]у (2,2 мг/(см²·год) — у 20 разів більше (за іншими даними — у 8 разів та у 13 разів за Штетбахером).
* t пл. -22,5&nbsp;°С
* t кип. 197,5&nbsp;°С <ref name=":0">{{Cite book
|title=Довідник з вибухових речовин, порохів і піротехнічних сумішей
|last=Vandal
|year=2012
|publisher=https://exploders.us
|pages=310
|language=російська
}}</ref>
* солодкувата на смак <ref name=":12">{{Cite web|title=Ethylene glycol dinitrate|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/40818|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accessdate=2022-09-13|language=en|last=PubChem}}</ref>
Летучість значно вища, ніж у нітрогліцерину. Легко желатинує колоксілін при звичайній температурі.<ref>{{Cite book
|title=Chem
|last=Marshall
|first=A
|year=1930
|publisher=Ind.
|pages=34
|language=англійська
}}</ref>

Динітрогліколь дуже шкідливий для морських організмів<ref name=":9">{{Cite web|title=ICSC 1056 - ETHYLENE GLYCOL DINITRATE|url=https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1056&p_version=2&p_lang=en|website=www.ilo.org|accessdate=2022-09-17}}</ref>

=== Хімічні властивості ===
Хімічні властивості диглікольдинітрату аналогічні хімічним властивостям [[нітрогліцерин]]у. Легко і швидко желатинує [[Динітроцелюлоза|колоксилін]] за [[Нормальні умови|нормальних умов]], тоді як для желатинізації нітрогліцерину потрібне нагрівання.<ref name=":2" /><ref>{{Cite book
|title=Химия и технология бризантных взрывчатых веществ
|last=Орлова
|first=Е.Ю.
|year=1973
|publisher="Хімія"
|pages=632-635
|language=російська
}}</ref>

У вакуумі ЕГДН кипить без розкладання при 95&nbsp;°C, може бути легко [[Дистиляція|перегнаний]] з водяною парою. Утворює з нітрогліцерином [[Евтектика|евтектичні суміші]] із дуже низькою температурою плавлення.<ref name=":4">{{Cite web|url=https://www.chem21.info/info/89188/|title=Этиленгликольдинитрат|last=Справочник химика 21|first=ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ|website=https://www.chem21.info/info/89188/|language=російська}}</ref>

ЕГДН [[Омилення|омилюється]] при нагріванні з [[Гідроксиди|лугами:]]<chem>C2H2(ONO2)2 + KNO3 -> C2H2(OH)2 + 2KNO3</chem> 

== Чутливість до зовнішніх впливів ==
=== До нагрівання ===
При обережному нагріванні малих обсягів ЕГДН можна довести до випаровування без вибуху або спалаху. На металевій пластинці ЕГДН, швидко нагрітий, спалахує з легким вибухом. При температурі до 150&nbsp;°C ЕГДН виділяє жовті пари — [[Оксид азоту|оксиди азоту]]. При нагріванні до 170&nbsp;°C, у невеликих кількостях нітрогліколь швидко розкладається з легким спалахом, у великих кількостях вибухає.<ref name=":0" />

=== До удару ===
~20 см (від 7 до 10 см) для вантажу 2 кг (нітрогліцерин — 4 см, [[Тетранітропентаеритрит|ТЕН]] — 17 см).<ref name=":0" />
{| class="wikitable mw-collapsible"
|+Крапля ВВ поміщена в капсюль Бюрже
!Вибухова речовина 
!Вага краплі (мг)
!Вага вантажу що падає (кг)
!Висота падіння вантажу (см)
!Число ударів 
!Відсоток вибухів
|-
|Нітрогліколь
|25
|1
|20, 45, 50, 100
|20, 50, 20, 50
|5, 52, 60, 96
|-
|Нітрогліцерин
|34
|0,5
|50, 65, 100
|30, 100, 50
|24, 52, 86
|}
<ref>{{Cite book
|title=Mem poudres
|last=Medard
|first=L
|year=1951
|pages=33, 323
|language=французька
}}</ref>

=== Хімічна стійкість ===
ЕГДН стійкіший за нітрогліцерин. При температурі 72&nbsp;°C він витримує пробу Абеля протягом години (НГЦ протягом 10-15 хв). Нижча стійкість ЕГДН на перший погляд пояснюється невеликою дисоціацією його парів.<ref name=":0" />

== Детонаційні властивості ==
ЕГДН легше детонує ніж нітрогліцерин. Його розширення в [[Бомба Трауцля|бомбі Трауцля]], порівняно з іншими гомологічними ефірами представлено нижче:
{| class="wikitable"
!Капсулі з [[Гримуча ртуть|ГР]]
! ЕГДН
! Нітрогліцерин
! Метилнітрат
|-
| №1 (0,3 г.)
| 465 мл (71&nbsp;%)
| 190 мл (32&nbsp;%)
| 520 мл (84&nbsp;%)
|-
| №3 (0,54 р.)
| -
| 225 мл (38&nbsp;%)
| -
|-
| №6 (1,0 г.)
| -
| 460 мл (78&nbsp;%)
| -
|-
| №8 (2,0 г.)
| 650 мл (100&nbsp;%)
| 590 мл (100&nbsp;%)
| 620 мл (100&nbsp;%)
|}

З таблиці помітно, що ЕГДН детонує легше і повніше навіть у найменшому [[Ударний капсуль|капсулі]]. Імовірно, це пов'язано з більш низькою в'язкістю. Висока швидкість детонації можлива за діаметра заряду більше 2,7 мм.<ref name=":0" />
[[Файл:125 g ETN plastic explosive.webm|міні|Детонація 125 грамів ЕГДН]]

=== Здатність до детонації ===
* '''Теплота вибуху:''' 6,8 МДж/кг.
* '''Температура спалаху''' : 195–200&nbsp;° , 215&nbsp;°.
* '''Теплота утворення:''' -358,2 ккал/кг.
* '''Ентальпія утворення:''' -381,6 ккал/кг.
* '''[[Теплоємність]]''':0,4 кал/г.
* '''Температура вибуху:''' 4503 К (приблизно 4230&nbsp;°C).
* '''Швидкість детонації:''' 7200 м/с. За іншими даними 8300 м/c – у сталевій трубі діаметром 35 мм. Може детонувати у низькошвидкісному режимі (1500-2000 м/с).
* '''Бризантність:''' 129&nbsp;% (61,9 г піску) від тротилу (пісочна проба), по Гессу 115&nbsp;% (18,9 мм) від тротилу.
* '''Фугасність в Pb-блоці:''' ЕГДН має дуже високу працездатність: 620 мл при пісочній забивці (650 мл при водній).
* '''Працездатність у балістичній мортирі:''' 127-137&nbsp;% від тротилу.
* '''Об'єм продуктів вибуху:''' 737 л/кг ([[Нітрогліцерин|НГЦ]] 713 л/кг, [[Тринітротолуол|тол]] 730 л/кг).
* '''Критичний діаметр:''' 2 мм, причому детонація низькошвидкісна і поширюється не більше ніж на 100 діаметрів (20 см)<ref name=":0" />

== Отримання ==
Синтез ЕГДН дуже небезпечний, але безпечніший за синтез нітрогліцерину.

=== Основні способи ===
Основні способи отримання етиленглікольдинітрату це:
* [[Естерифікація|етерифікація]] [[Етиленгліколь|етиленгліколю]]<ref name=":0" />
* [[нітрування]] [[етилен]]у

=== Вторинні способи ===
Вторинні способи отримання етиленглікольдинітрату:
* Пряме виробництво з газоподібного етилену. Цей метод був запроваджений після [[Перша світова війна|Першої світової війни]] компанією Chemische Fabrik Kalk, GmbH у Кельн-Кальку доктором Х.Оме і пізніше був запатентований у США.
* Отримання з синтезу [[Оксиран|етиленоксиду]]
* Отримання [[етилен]]у методом Мессінга через хлоргідрин і етиленоксид
* Приготування методом Дюпона
* нітрування суміші [[гліцерин]]у та [[Етиленгліколь|етиленгліколя]] у присутності [[Сульфатна кислота|сірчаної кислоти]]<ref name=":12"/>

== Етапи синтезу ЕГДН ==
У синтезі динітрогліколю застосовують етиленгліколь марки «динамітний». Етиленгліколю беруть 20 частин, на 100 частин нітрувальної суміші.<ref name=":0" /> [[Нітрування|Нітрувальна]] суміш складається з 50&nbsp;% нітратної кислоти концентрацією від 90 до 98&nbsp;% і 50&nbsp;% сульфатної кислоти міцністю 90-98&nbsp;%.<ref name=":1">{{Cite book
|title=Азбука домашнього тероризму
|last=Блажений
|first=Авдєй
|year=2003
|publisher=Самвидав
|pages=306
|language=російська
}}</ref>

'''[[Нітрування]]''' етиленгліколю з першою нітрувальною сумішшю відбувається на обладнанні та за технологією (температурні та інші умови) для отримання нітрогліцерину<ref name=":2">{{Cite web|url=http://wiki-org.ru/wiki/Этиленгликольдинитрат|title=Этиленгликольдинитрат|website=http://wiki-org.ru/wiki|language=російська}}</ref>

<chem>(CH2OH)2 + 2HNO3---H2SO4 -> (CH2ONO2)2 + 2H2O
</chem>

Альтернативна нітрувальна суміш складається з [[Нітрат амонію|нітрату амонію]] та [[Сульфатна кислота|сульфатної кислоти]] міцністю 90-98&nbsp;%<ref name=":1" />

'''[[Сепарація]]''' ЕГДН проводиться так само, як сепарація нітрогліцерину з тією лише різницею, що відсепарований нітрогліколь приймають в ємність з 2-кратною кількістю холодної води. Через меншу в порівнянні з нітрогліцерином в'язкість нітрогліколю, сепарація проходить швидше ніж у нітрогліцерину<ref name=":2" />

'''Промивання''' нітрогліколю проводиться аналогічно до промивання нітрогліцерину, з тією лише відмінністю, що використовують тільки холодні промивні рідини внаслідок великої леткості нітрогліколю. Промивну рідину на кожну промивку беруть у кількості, що дорівнює кількості нітрогліколю за обсягом. Промитий нітрогліколь фільтрують через фільтр.<ref name=":2" />

Інший спосіб отримання нітрогліколю полягає в обробці етиленоксиду азотною кислотою і етерифікації отриманого продукту нітруючою сумішшю. Цей метод не отримав широкого поширення.

== Безпека синтезу ЕГДН ==
Всі операції з ЕГДН, в тому числі синтез та пластифікацію, за першим основним способом вимагають роботи в максимально провітрюваному приміщені з потужною витяжкою. Ідеальним варіантом є проведення синтезу на відкритому повітрі, стараючись не дихати випарами. Також, належить працювати в рукавичках та захисному одязі і бажано окулярах та захисном склі для обличчя.<ref name=":1" />

Синтез та операції з ЕГДН не можна проводити біля відкритого вогню, джерела іскри. Треба запобігати утворення електростатичного заряду (наприклад шляхом заземлення), а також не піддавати реагенти чи продукт тертю або ударам. Також бажано не [[Паління|палити]] на території де відбуваються роботи з ЕГДН.<ref name=":9" />

У випадку пожежі при синтезі треба використати розпилювачі води, порошок, піну, вуглекислий газ, уникати контакту з водою,якою іде пожежогасіння, а також триматись подалі від місця пожежі, бо ця пожежа має потенціал до вибуху.<ref name=":9" />

Бажано не допускати потрапляння ЕГДН в природнє середовище. Якщо динітрогліколь потрапив десь поза операційною діяльністю, його треба в захисному костюмі зібрати в контейнери, які щільно закриваються. Залишки ж треба абсорбувати інертним абсорбентом, або зібрати піском.<ref name=":9" />

== Тестування продукту ==
=== Спосіб 1. ===
Взяти одну краплю ЕГДН і підпалити її сірником. Якщо крапля згорає слабким зеленкуватим полум'ям з шипінням — то це якісний ЕГДН.<ref name=":1" />

=== Спосіб 2 ===
Покласти одну краплю ЕГДН на металеву пластину і сильно вдарити молотком. Він гучного звуку вибуху має закласти вуха на деякий час. Це — показник якісного ЕГДН.<ref name=":1" />

Для обидвох цих тестувань дуже важливо використовувати 1 краплю ЕГДН, а також, тримати основну речовину якомога далі від місця тестування.<ref name=":1" />

== Пластифікація ==
=== Перший спосіб ===
[[Пластифікація]] динітрогліколю потрібна для випадків, коли працювати з рідиною незручно. Пластифікація знижує потужність нітрогліколю, але додає стабільності вибуховій суміші. Залежність між потужністю і стабільністю є [[Обернена пропорційність|обернено пропорційною]]. Пластифікований у [[Динітроцелюлоза|колоксиліні]] нітрогліколь називається "[[гримучий студень]]".<ref name=":1" />

=== Другий спосіб ===
Інший спосіб пластифікації - це утворення порошку з ЕГДН. Технологія цього процесу достатньо проста: в нітрогліколь насипається [[Флегматизатори|флегматизатор]] до повного насичення і добре вимішується. В якості флегматизаторів можуть виступати наступні речовини:
* [[Нітроцелюлоза|Піроксилін]] 
* Селітра 
* [[Крейда]]
* [[Глина]]
* К[[Діатоміт|ізельгур]]
* [[Тальк]]
* Житнє обсмажене [[борошно]]
* [[Оксид магнію|Оксид магнезії]], [[Магнезія (спорт)|магнезія]] в порошку<ref name=":5" />

== Токсичність ЕГДН ==
При гострому отруєнні ЕГДН відчувається:
* пульсуючий [[головний біль]]<ref name=":10">{{Cite web|title=CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Ethylene glycol dinitrate|url=https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0273.html|website=www.cdc.gov|accessdate=2022-09-17}}</ref>
* [[Артеріальна гіпотензія|гіпотонія]], 
* [[тахікардія]], [[Аритмії серця|аритмія]]<ref>{{Cite web|title=Department of Health for the State of New Jersey {{!}} Homepage|url=https://nj.gov/health/|website=nj.gov|accessdate=2022-09-18}}</ref>
* [[нудота]], [[блювання]].<ref name=":3" />
* почервоніння обличчя, біль у животі<ref name=":10" />
* [[Астенія|слабкість]]<ref name=":9" />
* [[запаморочення]]
* [[делірій]], пригнічення [[Центральна нервова система|ЦНС]]<ref name=":10" />
* подразнення шкіри<ref name=":10" />
Симптоми можуть проявлятись не зразу, тобто бути відтермінованими.<ref name=":9" />

Було описано десятки випадків раптової смерті молодих і здорових робітників, які тривалий час стикалися з ЕГДН та нітрогліцерином у виробництві вибухових речовин.

ЕГДН більш леткий, ніж [[нітрогліцерин]], і швидше всмоктується через [[Шкіра|шкіру]].<ref name="A" />

Загибель зазвичай настає через 30-60 годин після припинення роботи з глікольдинітратом, при явищах [[Стенокардія|стенокардії]] та [[Серцева недостатність|гострої серцевої недостатності]]<ref name="A">{{Книга
|заголовок = Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей
|відповідальний = Под ред. Н. В. Лазарева и И. Д. Гадаскиной
|видання = Изд. 7-е, пер. и доп.
|місце = Ленинград
|видавництво = Химия
|рік = 1977
|том = Том III. Неорганические и элементорганические соединения
|сторінок = 608
}}</ref>.

У працівників, задіяних у виготовленні ЕГДН, виявляли інші [[Вогнищева неврологічна симптоматика|неврологічні порушення]]: [[безсоння]], [[брадикардія]], [[депресія]], [[непритомність]], які не залежать від судинної недостатності <ref name="A"/>.

Існує думка, що під впливом дії ЕГДН порушується синаптична передача та процеси обміну в проміжному відділі головному мозку.<ref>{{Стаття|author=Stýblová V.|title=[The neurotoxic effects of explosives]|language=cs|видання=Ceskoslovenska neurologie|date=1966|том=29|номер=6|pages=378—381|pmid=5979126}}</ref>.

ЕГДН легко всмоктується через шкіру. Всмоктування — одне з основних джерел отруєння ЕГДН. Саме легка всмоктуваність робить ЕГДН причиною отруєння і смерті тих, хто з ним працює. У робітників, які користувалися захисними гумовими рукавичками, знаходили на шкірі кистей рук 0,1-1 мг ЕГДН<ref>{{Стаття|author=Einert C., Adams W., Crothersab R., Moorea H., Ottoboni F.|title=Exposure to Mixtures of Nitroglycerin and Ethylene Glycol Dinitrate|language=en|видання=American Industrial Hygiene Association Journal|date=1963|том=24|номер=5|pages=435—447|doi=10.1080/00028896309343245}}</ref>.

Мінімальна доза, що викликає біль у людини при нанесенні на шкіру, 18-35 мл 1&nbsp;% спиртового розчину ЕГДН<ref name=":3">{{Книга
|автор = Polson C. J., Tattersall R. N.
|заголовок = Clinicals Toxicology
|видавництво = English Universities Press
|рік = 1959
|pages = 589
}}</ref>.

Повторний отруєння призводить до помітної [[Толерантність (біологія)|толерантності]], а коротка відсутність впливу може призвести до раптової смерті.<ref name=":9" />

== Застосування ==
=== Як [[Вибухові речовини|вибухова речовина]] ===
Сам по собі ЕГДН застосовується як бризантна вибухова речовина в ролі [[Заряд вибухової речовини|основного заряда]] для бомб. Однак в силу своєї токсичності ЕГДН не застосовується у [[Військова справа|військовій]] [[Піротехніка|вибухотехніці]] та [[Гірнича справа|гірських роботах]]. Своє призначення ЕГДН знайшов у терористичній діяльності, де токсичність не є недоліком. В складі бомби ЕГДН може виступати як [[детонатор]] для [[ігданіт]]у.<ref name=":1" />

Крім того, ЕГДН застосовується у сумішах з [[нітрогліцерин]]ом у виробництві незамерзаючих [[динаміт]]ів для застосування за низьких температур (зазвичай у співвідношенні 50:50). Ці суміші є менш потужними, ніж чистий ЕГДН,<ref name=":5">{{Cite book
|title=Рускій тєрор
|last=Морган
|first=Мартін
|year=2006
|publisher=DRT
|pages=269
|language=російська
}}</ref>

Крім того, динітроглікольнітрат можна пластифікувати у [[гримучий студень]], чи герметизувати до [[динаміт]]у. Також, ЕГДН використвовується у виробництві [[Детоніти|детонітів]], доповнення в [[Аміачно-селітряні вибухові речовини|АСВВ]] та інших [[Вибухові речовини|ВР]].<ref name=":1" /> У [[Друга світова війна|Другу Світову війну]] на виробництві вибухівки дефіцит нітрогліцерину в динаміті закривали додаванням ЕГДН.<ref name=":4" />

Наразі в США розробляється біорозкладна вибухівка на основі бактерій та ЕГДН.<ref name=":8" />

Динітрогліколь використовувався у виробництві вибухових речовин для зниження температури замерзання нітрогліцерину, щоб виробляти динаміт для використання в хоолодному кліматі та погодних умовах. Завдяки своїй леткості він слугував міткою для виявлення деяких пластикових вибухових речовин, наприклад Semtex.<ref name=":11" />

=== Як [[Отрути|отруйний агент]] ===
ЕГДН також може бути застосований, як [[Отрути|отруйний агент]]. Тут його застосування широке в силу його властивостей: розприскування в атмосфері закритих приміщень, намазування на місця контакту матерії з шкірою жертви, підсипання в їжу чи напої, насичення колючо-ріжучих предметів речовиною.<ref name=":1" />

== Виявлення ==
Пари нітрогліколю виявляються за допомогою [https://uk.wikicsu.ru/wiki/Ion-mobility_spectrometry%E2%80%93mass_spectrometry спектрометрії іонної рухливості] з використанням іонів хлорид-реагенту.<ref>{{Cite news|title=Detection of ethylene glycol dinitrate vapors by ion mobility spectrometry using chloride reagent ions|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ac00153a002|work=Analytical Chemistry|date=1988-01-15|accessdate=2022-09-13|issn=0003-2700|doi=10.1021/ac00153a002|pages=104–109|volume=60|issue=2|language=en|first=A. H.|last=Lawrence|first2=Pavel.|last2=Neudorfl}}</ref> Іншим способом виявлення є [[хроматографія]], рідинна з термоенергетичним аналізатором або ж газова хроматографія з детектором захоплення електронів.<ref name=":12"/>

== Перша допомога при отруєнні ЕГДН ==
Речовина може потрапити в організм при вдиханні його аерозолю, через шкіру та при ковтанні.<ref name=":9" />

Характерною ознакою отруєння ЕГДН є аномальне падіння кров'яного тиску у потерпілого.<ref>{{Cite news|title=Metabolism of Ethylene Glycol Dinitrate and its Influence on the Blood Pressure of the Rat|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1008627/|work=British Journal of Industrial Medicine|date=1967-10|accessdate=2022-09-14|issn=0007-1072|pmc=1008627|pmid=6073091|pages=320–325|volume=24|issue=4|first=D. G.|last=Clark|first2=M. H.|last2=Litchfield}}</ref>

У випадку потрапляння ЕГДН в очі, їх треба негайно промити кількістю води, час від часу піднімаючи нижню та верхню повіку, опісля звернутись до лікаря. При роботі з ЕГДН не можна носити контактні лінзи. У випадку потрапляння на шкіру, шкіру треба промити водою з милом, та звернутись до лікаря.<ref name=":12"/>

Якщо ЕГДН потрапив на одежу то одежу треба негайно зняти і промити шкіру водою з милом. У випадку, якщо хтось надихався парів ЕГДН, то його негайно треба вивести на свіже повітря, при зупинці дихання треба робити дихання рот в рот. Потерпілого треба тримати в теплі і негайно звернутись за медичною допомогою. Також є інший спосіб описаний в літературі. Крім описаного вище, література пропонує постраждалому дати 100 грам горілки. Автори вважають етиловий спирт антидотом ЕГДН.<ref name=":1" /><ref name=":12"/>

В картках [[Міжнародна організація праці|Міжнародної організації Праці]], стосовно отруєння ЕГДН сказано, що вживання етилового спирту тільки погіршує клінічну картину отруєння нітрогліколем.<ref name=":9" />

У випадку проковтування нітрогліколю, треба негайно звернутись до лікаря, викликати блювання у потерпілого і дати йому прополоскати рот водою.<ref name=":12"/><ref name=":9" />

== Джерела ==
# http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf {{Wayback|url=http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf|date=20170712235000}} 
# https://exploders.info/articles/0/33.html {{Wayback|url=https://exploders.info/articles/0/33.html|date=20161015235333}} 
# https://exploders.info/books/14.html {{Wayback|url=https://exploders.info/books/14.html|date=20160731020229}} 
# http://chemistry-chemists.com/N6_2011/P16/ChemistryAndChemists_6_2011-P16-5.html {{Wayback|url=http://chemistry-chemists.com/N6_2011/P16/ChemistryAndChemists_6_2011-P16-5.html|date=20170711121845}} 
# https://exploders.info/sprawka/90.html {{Wayback|url=https://exploders.info/sprawka/90.html|date=20161102193239}} 
# http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936 {{Wayback|url=http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936|date=20170712104141}} 
# https://exploders.info/books/14.html {{Wayback|url=https://exploders.info/books/14.html|date=20160731020229}} 
# https://exploders.info/books/18.html {{Wayback|url=https://exploders.info/books/18.html|date=20160731013556}} 
# https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethylene-glycol-dinitrate#section=First-Aid

== Примітки ==
<references responsive="1"></references>

[[Категорія:Вибухові речовини]]
[[Категорія:Отруйні речовини нервово-паралітичної дії]]
[[Категорія:Нітрати (естери)|Нітрати]]