Перегляд вихідного коду сторінки Омепразол

{{Drugbox|
|IUPAC_name = (''RS'')-5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-<br />pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole
| image = Omeprazol-Strukturformeln V.3.png
| image2 = Omeprazole-3D-balls.png
| width=250
| CAS_number=73590-58-6
| ATC_prefix=A02
| ATC_suffix=BC01
| ATC_supplemental=
| PubChem=4594
| DrugBank=DB00338
| C = 17 | H = 19 | N = 3 | O = 3 | S = 1
| molecular_weight = 345,4 г/моль
| smiles = COc1ccc2[nH]c(nc2c1)S(=O)Cc1ncc(C)c(OC)c1C
| bioavailability= 35–60%
| metabolism = [[Печінка|Гепатичний]] ([[CYP2C19]], [[CYP3A4]])
| elimination_half-life= 1 - 1,2 години
| excretion =  80% [[Нирки|Нирковий]]<br />20% [[кал|фекальний]]
| pregnancy_US = C
| pregnancy_AU = B3
| legal_AU = S4
| legal_UK = P
| legal_US = OTC
| routes_of_administration= перорально, внутрішньовенно
}}
'''Омепразол''' ({{lang-lat|Omeprazolum}}, {{lang-en|Omeprazole}})&nbsp;— синтетичний препарат, що є похідним [[бензімідазол]]у<ref name="compendium.com.ua" /><ref name="gastroscan.ru-1657">{{ref-ru}}Ингибиторы протонной помпы: от фармакологический свойств к клинической практике {{Cite web |url=http://www.gastroscan.ru/literature/authors/1657 |title=Архівована копія |access-date=2017-06-05 |archive-date=2017-06-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170601154504/http://www.gastroscan.ru/literature/authors/1657 |url-status=bot: unknown }}</ref> та належить до групи [[інгібітори протонного насосу|інгібіторів протонної помпи]]<ref name="gastroscan.ru-6497">{{ref-ru}} Фармакотерапевтические аспекты применения ингибиторов протонной помпы {{Cite web |url=http://www.gastroscan.ru/literature/authors/6497 |title=Архівована копія |access-date=2017-06-05 |archive-date=2015-09-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150924021233/http://www.gastroscan.ru/literature/authors/6497 |url-status=bot: unknown }}</ref><ref name="vidal">OMEPRAZOLE (ОМЕПРАЗОЛ) {{Cite web |url=http://www.vidal.ru/drugs/molecule/768 |title=Архівована копія |access-date=2022-03-21 |archive-date=2017-01-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170107122225/http://www.vidal.ru/drugs/molecule/768 |url-status=bot: unknown }} {{ref-ru}}</ref>, для [[пероральний прийом лікарських засобів|перорального]] та [[парентеральне введення лікарських засобів|парентерального]] застосування.<ref name="gastroscan.ru">{{ref-ru}}Омепразол&nbsp;— химическое соединение {{Cite web |url=http://www.gastroscan.ru/handbook/144/1870 |title=Архівована копія |access-date=2017-06-05 |archive-date=2017-06-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170610155245/http://www.gastroscan.ru/handbook/144/1870 |url-status=bot: unknown }}</ref><ref name="compendium.com.ua">{{Cite web |url=https://compendium.com.ua/uk/akt/79/1404/omeprazolum/ |title=Омепразол (OMEPRAZOLUM) |accessdate=22 січня 2021 |archive-date=17 січня 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210117010257/https://compendium.com.ua/uk/akt/79/1404/omeprazolum/ }}</ref> Омепразол використовується при лікуванні [[диспепсія|диспепсії]], [[пептична виразка|пептичної виразки]], [[гастроезофагеальна рефлюксна хвороба|гастроезофагеальної рефлюксної хвороби]] і [[синдром Золлінгера — Еллісона|синдрому Золлінгера&nbsp;— Еллісона]].<ref name="AHFS2015">{{cite web|title=Omeprazole|url=http://www.drugs.com/monograph/omeprazole.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=1 грудня 2015|archive-date=24 вересня 2015|archive-url=https://web.archive.org/web/20150924003715/http://www.drugs.com/monograph/omeprazole.html}} {{ref-en}}</ref> Препарат був розроблений у 1979 році<ref>{{cite book|last1=Fischer|first1=edited by János|last2=Ganellin|first2=C. Robin|title=Analogue-based drug discovery|date=2006|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|isbn=9783527607495|page=88|url=https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA88|accessdate=5 червня 2017|archive-date=5 березня 2016|archive-url=https://web.archive.org/web/20160305000716/https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA88}} {{ref-en}}</ref> у [[Швеція|Швеції]] компанією «[[AstraZeneca]]»<ref name="health-ua.com">{{ref-ru}}[http://health-ua.com/article/2612.html Нексиум (эзомепразол)&nbsp;— новое слово в лечении кислотозависимых заболеваний желудочно-кишечного тракта]</ref><ref name="health-ua.org">{{ref-ru}}[http://www.health-ua.org/archives/health/1794.html Эволюция лечения кислотозависимых заболеваний: от первых антацидов до эзомепразола] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160304135126/http://www.health-ua.org/archives/health/1794.html |date=4 березня 2016 }}</ref> під назвою '''Лосек''' (''Losec'') і '''Прилосек''' (''Prilosec''), та зараз продається багатьма виробниками під різними назвами. Омепразол є одним з найпоширеніших ліків, що прописується у всьому світі та знаходиться у вільному продажу в деяких країнах.

Омепразол входить до [[Орієнтовний перелік основних лікарських засобів, розроблений ВООЗ|переліку найнеобхідніших ліків Всесвітньої Організації Охорони Здоров'я]].<ref>{{cite web|title=WHO Model List of EssentialMedicines|url=http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=22 квітня 2014|date=October 2013|archive-date=23 квітня 2014|archive-url=https://web.archive.org/web/20140423005004/http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1}}</ref>

== Фармакологічні властивості ==
Омепразол&nbsp;— синтетичний препарат, що є похідним бензімідазолу та належить до групи інгібіторів протонної помпи. Механізм дії препарату полягає в інгібуванні [[фермент]]у [[парієтальні клітини|парієтальних клітин]] [[шлунок|шлунку]] [[воднево-калієва АТФаза|H<sup>+</sup>/K<sup>+</sup> АТФази]] (який також називають [[протонна помпа|протонною помпою]]), що призводить до блокування перенесення [[іон]]ів [[водень|водню]] із парієтальних клітин у порожнину шлунку та гальмування кінцевого етапу секреції [[соляна кислота|соляної кислоти]].<ref name="lvrach.ru-2012">{{ref-ru}}Эффективность и безопасность пантопразола в лечении кислотозависимых заболеваний{{Cite web |url=http://www.lvrach.ru/2012/07/15435465/ |title=Архівована копія |access-date=2022-03-21 |archive-date=2016-12-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161216020516/http://www.lvrach.ru/2012/07/15435465/ |url-status=bot: unknown }}</ref><ref name="gastroscan.ru-6497"/> Після введення в організм омепразол накопичується в каналах обкладених клітин шлунку, саме у просвіт яких заходять частини молекул протонної помпи, де виключно і відбувається взаємодія препарату із ферментом H<sup>+</sup>/K<sup>+</sup> [[Аденозинтрифосфатази|АТФазою]] виключно парієтальних клітин шлунку.<ref name="gastroscan.ru-1657"/><ref name="gastroscan.ru-773">Омепразол в терапии гастроэзофагеальной рефлюксной болезни и язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки {{Cite web |url=http://www.gastroscan.ru/literature/authors/773 |title=Архівована копія |access-date=2017-06-05 |archive-date=2017-05-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170505080226/http://www.gastroscan.ru/literature/authors/773 |url-status=bot: unknown }} {{ref-ru}}</ref><ref name="medicusamicus">[http://www.medicusamicus.com/index.php?action=2x2717x1 Омепразол или пантопразол: острые моменты дискуссии] {{ref-ru}}</ref> Омепразол має найвищу ефективність при показнику [[pH]] [[шлунковий сік|шлункового соку]] близько 4.<ref name="gastroscan.ru-773"/><ref name="ингибиторы">{{Cite web |url=http://www.gastroscan.ru/handbook/121/2666 |title=Ингибиторы протонной помпы |accessdate=5 червня 2017 |archive-date=1 червня 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170601152627/http://gastroscan.ru/handbook/121/2666 }}</ref> Омепразол пригнічує секрецію [[хлоридна кислота|соляної кислоти]] парієтальними клітинами слизової оболонки шлунку; у тому числі як спонтанну (базальну), так і стимульовану [[гістамін]]ом, [[гастрин]]ом та [[ацетилхолін]]ом.<ref name="irbis-nbuv.gov.ua">{{Cite web |url=http://irbis-nbuv.gov.ua/cgi-bin/irbis_nbuv/cgiirbis_64.exe?C21COM=2&I21DBN=UJRN&P21DBN=UJRN&IMAGE_FILE_DOWNLOAD=1&Image_file_name=PDF%2FSGastro_2013_1_16.pdf |title=Пантопразол — інгібітор протонної помпи з доведеною переносимістю, безпечністю та ефективністю |accessdate=21 березня 2022 |archive-date=4 листопада 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211104142314/http://irbis-nbuv.gov.ua/cgi-bin/irbis_nbuv/cgiirbis_64.exe?C21COM=2&I21DBN=UJRN&P21DBN=UJRN&IMAGE_FILE_DOWNLOAD=1&Image_file_name=PDF%2FSGastro_2013_1_16.pdf }}</ref> Оскільки застосування омепразолу знижує рівень кислотності шлунку, то це призводить до стимуляції вироблення гастрину.<ref name="gastroscan.ru-6497"/><ref name="gastroscan.ru-773"/> Омепразол має власну активність проти [[Helicobacter pylori]] і використовується у схемах ерадикації цього мікроорганізму.<ref name="gastroscan.ru-773"/><ref name="ингибиторы"/> Омепразол має середній серед усіх блокаторів протонної помпи час зв'язування із протонною помпою&nbsp;— 30 годин, що менше, ніж у [[пантопразол]]у (46 годин), більше, ніж у [[лансопразол]]у (становить лише 15 годин), та рівний такому показнику у [[рабепразол]]а.<ref name="lvrach.ru-2012"/><ref name="irbis-nbuv.gov.ua"/> Омепразол у найбільшому ступені серед інгібіторів протонної помпи взаємодіє із системою [[Цитохром Р-450|цитохрому Р-450]], що призводить до збільшення його взаємодії з іншими лікарськими препаратами (зокрема, [[клопідогрель|клопідогрелем]], [[циклоспорин]]ом та [[метотрексат]]ом) та деяке зниження ефективності застосування препарату в порівнянні з іншими блокаторами протонної помпи.<ref name="lvrach.ru-2012"/><ref name="gastroscan.ru-1657"/> При застосуванні омепразолу в дозі 00 мг/добу протягом 2—4 тижнів спостерігається заживлення [[виразкова хвороба|виразки]] [[дванадцятипала кишка|дванадцятипалої кишки]] у більшості хворих, при застосуванні протягом 4—8 тижнів аналогічної дози препарату при виразці шлунку також спостерігається заживлення виразки у більшості хворих.<ref name="gastroscan.ru"/> Висока ефективність омепразолу спостерігається при застосуванні даного препарату і при [[гастроезофагеальна рефлюксна хвороба|гастроезофагеальній рефлюксній хворобі]]<ref name="gastroscan.ru"/><ref name="medicusamicus"/>, а також при [[синдром Золлінгера — Еллісона|синдромі Золлінгера&nbsp;— Еллісона]].<ref name="gastroscan.ru"/><ref name="compendium.com.ua"/> При тривалому застосуванні омепразолу (понад 3 роки) спостерігається збільшення кількості [[Хромафінні клітини|хромафінних клітин]] у слизовій оболонці шлунку, що пов'язано із підвищеним виробленням гастрину на фоні тривалого застосування препарату, а також у разі тривалого застосування омепразолу підвищується ризик виникнення [[карциноїд]]у шлунку.<ref name="irbis-nbuv.gov.ua"/> У 2010 році [[FDA]] випустило бюлетень із попередженням про підвищений ризик переломів [[стегно|стегна]], [[зап'ястя]] та [[хребет|хребта]] при тривалому (більше ніж 1 рік) або при застосуванні у високих дозах препаратів із групи блокаторів протонної помпи (у тому числі омепразолу, а також [[езомепразол]]у, [[пантопразол]]у, [[лансопразол]]у, [[рабепразол]]у та [[декслансопразол]]у).<ref>FDA предупреждает: ингибиторы протонной помпы повышают риск переломов{{Cite web |url=http://gastroscan.ru/literature/authors/3427 |title=Архівована копія |access-date=2022-03-21 |archive-date=2015-08-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150815222722/http://gastroscan.ru/literature/authors/3427 |url-status=bot: unknown }} {{ref-ru}}</ref><ref name="mednovosti.by">Ингибиторы протонной помпы: свойства и применение {{Cite web |url=http://mednovosti.by/journal.aspx?article=5079 |title=Архівована копія |access-date=2022-03-21 |archive-date=2015-04-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150414231253/http://mednovosti.by/journal.aspx?article=5079 |url-status=bot: unknown }} {{ref-ru}}</ref>

=== Фармакокінетика ===
Омепразол швидко та повністю всмоктується при прийманні всередину, біодоступність препарату при пероральному застосуванні складає 35&nbsp;% при першому прийомі, та до 60—65&nbsp;% при повторному застосуванні.<ref name="medicusamicus"/><ref name="mednovosti.by"/> Максимальна концентрація омепразолу в крові досягається протягом 0,5—3,5 години.<ref name="medicusamicus"/><ref name="mednovosti.by"/> Омепразол майже повністю (на 90—95&nbsp;%) зв'язується з білками плазми крові.<ref name="compendium.com.ua"/><ref name="vidal"/> Омепразол всмоктується у слизовій оболонці [[тонка кишка|тонкої кишки]], та накопичується у парієтальних клітинах шлунку.<ref name="gastroscan.ru-6497"/><ref name="irbis-nbuv.gov.ua"/> Після всмоктування омепразол перетворюється в активну форму&nbsp;— сульфенамід, та незворотно зв'язується із молекулою [[цистеїн]]у протонної помпи.<ref name="gastroscan.ru-6497"/><ref name="gastroscan.ru-773"/><ref name="mednovosti.by"/> У інших тканинах омепразол не створює високих концентрацій, погано проходить через [[гематоенцефалічний бар'єр]]<ref name="compendium.com.ua"/>, може проходити через плацентарний бар'єр та виділятися у грудне молоко.<ref name="gastroscan.ru"/> Метаболізується омепразол у печінці з утворенням трьох неактивних та малоактивних метаболітів.<ref name="compendium.com.ua"/> Виводиться препарат із організму переважно із сечею (у середньому 77&nbsp;%), частково із калом (20&nbsp;%).<ref name="compendium.com.ua"/><ref name="mednovosti.by"/><ref name="vidal"/> Період напіввиведення препарату становить 0,5—1,5 години<ref name="compendium.com.ua"/><ref name="mednovosti.by"/><ref name="vidal"/>, при [[печінкова недостатність|печінковій недостатності]] та [[ниркова недостатність|нирковій недостатності]] цей час може зростати.<ref name="compendium.com.ua"/><ref name="vidal"/>

== Показання до застосування ==
{{медпопередження}}
Езомепразол застосовується при [[виразкова хвороба|виразковій хворобі]] [[шлунок|шлунку]] та [[дванадцятипала кишка|дванадцятипалої кишки]], [[синдром Золлінгера — Еллісона|синдромі Золлінгера-Еллісона]], [[гастроезофагеальна рефлюксна хвороба|гастроезофагеальній рефлюксній хворобі]] та рефлюкс-езофагіті, хронічному [[гастрит]]і, [[шлунково-кишкова кровотеча|шлунково-кишкових кровотечах]], у схемах ерадикації [[Helicobacter pylori]], для профілактики та лікування медикаментозних уражень шлунку та дванадцятипалої кишки, спричинених [[нестероїдні протизапальні препарати|нестероїдними протизапальними препаратами]].<ref name="compendium.com.ua"/><ref name="vidal"/>

== Побічна дія ==
При проведенні спостережень виявлено, що при застосуванні омепразолу [[Побічна дія (медицина)|побічні ефекти]] спостерігаються нечасто, та не мають серйозних клінічних наслідків.<ref name="medicusamicus"/> При застосуванні препарату можуть спостерігатися наступні побічні ефекти<ref name="compendium.com.ua"/><ref name="vidal"/>:
* [[Алергія|Алергічні реакції]]&nbsp;та з боку шкірних покривів&nbsp;— нечасто висипання на шкірі, свербіж шкіри, [[кропив'янка (хвороба)|кропив'янка]], гіпергідроз; рідко (0,01—0,1&nbsp;%) фотодерматоз, алопеція, бронхоспазм, [[набряк Квінке]], [[гарячка]], [[анафілактичний шок]]; дуже рідко (менш як 0,01&nbsp;%) [[синдром Стівенса-Джонсона]], [[синдром Лаєлла]].
* З боку [[травна система|травної системи]]&nbsp;— нечасто (0,1—1&nbsp;%) сухість у роті; рідко стоматит, кандидоз кишківника, [[гепатит]], [[жовтяниця (медицина)|жовтяниця]]; дуже рідко [[печінкова недостатність]].
* З боку [[нервова система|нервової системи]]&nbsp;— нечасто безсоння або сонливість, запаморочення, парестезії; рідко збудження, депресія, сплутаність свідомості, порушення смаку; дуже рідко [[галюцинації]], агресія.
* З боку сечостатевої системи&nbsp;— дуже рідко [[інтерстиційний нефрит]], гінекомастія.
* Зміни в лабораторних аналізах&nbsp;— рідко спостерігаються [[лейкопенія]], [[тромбоцитопенія]], [[агранулоцитоз]], [[панцитопенія]], підвищення активності [[амінотрансферази|амінотрансфераз]] в крові, гіпонатріємія, гіпомагніємія.

== Протипоказання ==
Омепразол протипоказаний при підвищеній чутливості до препарату, порушеннях функції печінки, вагітності та годуванні грудьми.<ref name="compendium.com.ua"/>

== Форми випуску ==
Омепразол випускається у вигляді таблеток та капсул по 0,01; 0,02 та 0,04 г і ліофілізату для ін'єкцій у флаконах по 0,04 г.<ref>OMEPRAZOLE (ОМЕПРАЗОЛ) {{Cite web |url=http://www.vidal.ru/drugs/molecule-in/768 |title=Архівована копія |access-date=2022-03-21 |archive-date=2016-09-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160915195912/http://www.vidal.ru/drugs/molecule-in/768 |url-status=bot: unknown }} {{ref-ru}}</ref> Сучасною формою випуску препарату є желатинові капсули із мікрогранулами омепразолу (пелетами), які випускаються також по 10 та 20&nbsp;мг препарату в капсулі.<ref>[http://www.gastroscan.ru/handbook/145/3576 Лосек МАПС] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170604232635/http://www.gastroscan.ru/handbook/145/3576 |date=4 червня 2017 }} {{ref-ru}}</ref> Омепразол випускається у вигляді нефіксованої комбінації з [[кларитроміцин]]ом та [[тинідазол]]ом під торговою назвою «Пілобакт»<ref>ПИЛОБАКТ (PYLOBACT) {{Cite web |url=http://www.vidal.ru/drugs/pylobact__1917 |title=Архівована копія |access-date=2022-03-21 |archive-date=2016-08-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160827135112/http://www.vidal.ru/drugs/pylobact__1917 |url-status=bot: unknown }} {{ref-ru}}</ref>, з кларитроміцином та [[амоксицилін]]ом під торговими назвами «Пілобакт АМ»<ref>ПИЛОБАКТ АМ (PYLOBACT AM) {{Cite web |url=http://www.vidal.ru/drugs/pylobact_am__13122 |title=Архівована копія |access-date=2022-03-21 |archive-date=2016-09-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160926112331/http://www.vidal.ru/drugs/pylobact_am__13122 |url-status=bot: unknown }} {{ref-ru}}</ref> та «Пілобакт Нео».<ref>[https://compendium.com.ua/dec/260478/ Пілобакт Нео (Pylobact Neo)] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170611055717/https://compendium.com.ua/dec/260478/ |date=11 червня 2017 }}</ref> Омепразол випускається також у комбінації з [[домперидон]]ом.<ref>ОМЕЗ Д (OMEZ D) {{Cite web |url=http://www.vidal.ru/drugs/omez_d__24169 |title=Архівована копія |access-date=2022-03-21 |archive-date=2016-08-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160818015425/http://www.vidal.ru/drugs/omez_d__24169 |url-status=bot: unknown }} {{ref-ru}}</ref>

== Примітки ==
{{reflist|3}}

== Посилання ==
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/3149/omeprazol Омепразол] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160609165109/http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/3149/omeprazol |date=9 червня 2016 }} // ФЕ
* Омепразол: [http://mozdocs.kiev.ua/likiview.php?id=35350 р-н] | [http://mozdocs.kiev.ua/likiview.php?id=35834 таб.] mozdocs.kiev.ua
* {{ref-ru}} Омепразол (Omeprazole){{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171030190241/https://www.rlsnet.ru/mnn_index_id_1680.htm |date=30 жовтня 2017 }}

{{Pharm-stub}}

[[Категорія:Інгібітори протонної помпи]]
[[Категорія:Бензімідазоли]]
[[Категорія:Етери]]
[[Категорія:Сульфоксиди]]
[[Категорія:Піридини]]
[[Категорія:Лікарські засоби за алфавітом]]
[[Категорія:AstraZeneca]]
[[Категорія:Основні ліки ВООЗ]]