Перегляд вихідного коду сторінки Тетрациклін

{{drugbox | verifiedrevid = 395370707
|
|image=Tetracycline structure.svg
|IUPAC_name = 2-(amino-hydroxy-methylidene)-4-dimethylamino-<br />6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-4,4a,5,<br />5a-tetrahydrotetracene-1,3,12-trione <br />або<br />4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-<br />3,6,10,12,12a-pentahydroxy-<br />1,11-dioxo-naphthacene-2-carboxamide <br />або<br />(4''S'',6''S'',12a''S'')-4-(dimethylamino)- 3,6,10,12,12a-pentahydroxy- 6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a- octahydrotetracene-2-carboxamide
|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = F8VB5M810T
| InChI1 = 1/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1
| InChIKey1 = OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSBE
| smiles = C[C@]1(c2cccc(c2C(=O)C3=C([C@]4([C@@H](C[C@@H]31)[C@@H](C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)O
| CAS_number = 60-54-8
| CAS_supplemental =
| ChemSpiderID = 10257122
| ATC_prefix=A01
| ATC_suffix=AB13
| PubChem=643969
| DrugBank=DB00759
| C=22 | H=24 | N=2 | O=8
|molecular_weight = 444,435 г/моль
|bioavailability = 60-80&nbsp;% перорально<br/><40&nbsp;% внутрішньом'язово
|metabolism = Not metabolised
|elimination_half-life = 6-11 годин
|excretion = з калом та сечею
|pregnancy_AU = D
|pregnancy_US = D
|pregnancy_category =
|legal_status = Rx-only
|routes_of_administration = перорально, зовнішньо (шкіра та очі), внутрішньовенно, внутрішньом'язово
}}
'''Тетрациклін''' ({{lang-la|Tetracyclinum}})&nbsp;— антибіотик бактеріостатичної дії. Один з перших антимікробних препаратів, вперше був отриманий у 40-х роках ХХ сторіччя. У природі продукується актинобактерією ''[[Streptomyces aurefaciens]]''. На сьогодні є морально застарілим, використовується вкрай мало.

== Фізичні властивості ==
Жовтий кристалічний порошок, без запаху, гіркий на смак. Дуже погано розчиняється у воді та спирті. Стійкий у розчинах слабких кислот, руйнується у розчинах міцних кислот та лугів. Гігроскопічний. Має здатність до [[люмінесценція|люмінесценції]] під дією синьо-фіолетових променів.

== Механізм дії та спектр активності ==
Тетрациклін&nbsp;— бактеріостатичний препарат, механізм його дії пов'язаний із порушенням синтезу білка у бактеріальній клітині. Потрапляючи у клітину бактерії антибіотик перешкоджає утворенню комплексу транспортної [[РНК]] з [[рибосома|рибосомою]], таким чином синтез [[білки|білка]] припиняється. Спектр активності тетрацикліну широкий, однак протягом багаторічного його використання багато [[Патогенність|патогенних]] бактерій виробили до нього [[резистентність]].

Тетрациклін та його похідні активні у відношенні пневмококів, стафілококів, деяких ентерококів, бактерій роду [[Neisseria]], лістерій, бруцел, кампілобактерій, збудників [[Чума|чуми]], [[Сибірка|сибірки]], [[Туляремія|туляремії]]. Крім того до нього чутливі [[рикетсії]], [[хламідії]], [[мікоплазми]], борелії, [[спірохети]], [[клостридії]], фузобактерії, деякі [[актиноміцети]] та найпростіші.

== Фармакокінетика ==
Потрапляючи у організм, тетрациклін добре всмоктується, але біодоступність зменшується під дією їжі. Максимальна концентрація у крові спостерігається через 1&nbsp;— 3 години після перорального прийому. При внутрішньовенному введенні спостерігаються значно більші концентрації антибіотика, ніж при оральному застосуванні. Тетрациклін потрапляє у різні органи та тканини, особливо велика кількість накопичується у жовчі. Має здатність проходити через плаценту та потрапляти у грудне молоко. Виведення тетрацикліна здійснюється переважно нирками.

== Взаємодія з іншими препаратами ==
При застосуванні разом з [[Антациди|антацидами]] може зменшуватись їх біодоступність, внаслідок утворення комплексів, які не всмоктуються у кишечнику. При вживанні з препаратами заліза також зменшується біодоступність. Антибіотик знижує ефект естрогенвмісних [[контрацептив]]ів. Тетрациклін підсилює дію деяких [[антикоагулянти|антикоагулянтів]] шляхом пригнічення їх [[метаболізм]]у у печінці.

== Застосування ==
Застосовують як внутрішній та зовнішній засіб. Призначають хворим на пневмонію, [[плеврит]], септичний [[ендокардит]], [[коклюш]], гонорею, бруцельоз, [[орнітоз]], туляремію, холеру, хронічний холецистит, [[менінгіт]], інфекціях сечостатевих шляхів тощо.

Як внутрішній засіб приймають у пігулках після їжі або у вигляді ін'єкцій. Курс лікування зазвичай триває 5&nbsp;— 7 діб. Як зовнішній засіб застосовують у вигляді мазі. Застосовують для лікування інфекційних захворювань очей, які потребують тривалого лікування.

== Побічна дія ==
Тетрациклін зазвичай добре переноситься, але іноді може спричинити погіршення апетиту, нудоту, блювання, розлади [[кишечник]]а, зміни слизових оболонок кишкового тракту, [[алергія|алергічні]] реакції шкіри. Крім того може підвищувати чутливість шкіри до сонячного світла (фотосенсибілізація).

== Протипоказання ==
Препарат протипоказаний при підвищеній чутливості до нього, при грибкових інфекціях, захворюваннях печінки. Обережно треба застосовувати при захворюваннях нирок та лейкопенії. Не призначають дітям до 8 років.

== Див. також ==
* [[Тігециклін]]

== Література ==
* {{Глосарій термінів з хімії}} (С.?)
* {{Безуглий_фармхімія}} (С.?)
* Фармакологія: підручник / І.&nbsp;В.&nbsp;Нековаль, Т.&nbsp;В.&nbsp;Казанюк.&nbsp;— 4-е вид., виправл.&nbsp;— К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)

== Посилання ==
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2180/tetraciklin ТЕТРАЦИКЛІН] //[[Фармацевтична енциклопедія]]
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2181/tetraciklini ТЕТРАЦИКЛІНИ] //[[Фармацевтична енциклопедія]]
* [http://www.antibiotic.ru/ab/047-49.shtml Група тетрациклінів] {{ref-ru}}
* [http://ovulation.org.ua/lekarstvo/tetratsiklin.html Тетрациклін] {{ref-ru}}

[[Категорія:Тетрациклінові антибіотики]]
[[Категорія:Лікарські засоби за алфавітом]]
[[Категорія:Протималярійні препарати]]
[[Категорія:Основні ліки ВООЗ]]
[[Категорія:Антибіотики широкого спектра дії]]
[[Категорія:Гепатотоксини]]