Перегляд вихідного коду сторінки Тріетиламін

{{Chembox GHS
| Структурна формула = [[File:Triethylamin.svg|150 px]] [[File:Triethylamine-3D-balls.png|150px]]
| Кристалічна структура = 
| Позначки = 
| Кристалічна система = 
| Просторова група = 
| Параметр ґратки = 
| Координаційне число = 
| Преференційна назва ІЮПАК = ''N'',''N''-Діетилетанамін
| Назва ІЮПАК = ''N'',''N''-Діетилетанамін
| Інші назви = *Тріетиламін (більше не є назвою [[ІЮПАК]])<ref name=iupac>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/865143943|title=Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013|last=Favre, Henri A.,|last2=Powell, Warren H., 1934-|last3=International Union of Pure and Applied Chemistry.|date=2014|publisher=Royal Society of Chemistry|location=Cambridge, England|isbn=978-1-84973-306-9|oclc=865143943}}</ref>
* ТЕА
* NEt<sub>3</sub>
| Хімічна формула = C<sub>6</sub>H<sub>15</sub>N
| CAS = 121-44-8
| ECHA-ID = 100.004.064
| PubChem = 8471
| ChemSpider = 8158
| DrugBank =
| ChEBI = 35026
| InChI = 1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
| EINECS = 204-469-4
| Номер Бейльштейна = 605283
| Номер Гмеліна =
| SMILES comment =
| SMILES = CCN(CC)CC
| SMILES2 comment =
| SMILES2 =
| SMILES3 comment =
| SMILES3 =
| Молярна маса = 101.19&nbsp;г·моль<sup>−1</sup>
| Агрегатний стан = рідкий
| Зовнішній вигляд = безбарвна рідина з запахом [[амоніак]]у й [[Падаль|тухлої риби]].
| Густина = 0,73&nbsp;г·см<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name=gestis>Внесок про [http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/018390.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 тріетиламін] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160111192037/http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/018390.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |date=11 січня 2016 }} у базі даних GESTIS</ref>
| Температура плавлення = −115&nbsp;°C
| Температура кипіння = 89&nbsp;°C
| Температура сублімації =
| Температура самозаймання = 215&nbsp;°C
| Тиск насиченої пари = *69,6&nbsp;гПа (20&nbsp;°C)
* 112&nbsp;гПа (20&nbsp;°C)
* 175&nbsp;гПа (20&nbsp;°C)
* 263&nbsp;гПа (20&nbsp;°C)<ref name=gestis/>
| pKa = *10,76 (кон'юг. кислота, H<sub>2</sub>O, 20&nbsp;°C)<ref name=armarego>{{Cite book|url=http://worldcat.org/oclc/824603448|title=Purification of laboratory chemicals|last=Armarego, Wilfred L. F. Chai, Christina Li Lin.|date=2013|publisher=Elsevier|isbn=978-0-12-382161-4|oclc=824603448}}</ref>
* 9.00 (кон'юг. кислота, DMSO)<ref>{{Cite web |url=http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf |title=Evans pKa Table |accessdate=5 березня 2020 |archive-date=19 червня 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180619071445/http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf }}</ref>
| Розчинність = 80&nbsp;г·дм<sup>−3</sup> (H<sub>2</sub>O, 25&nbsp;°C)<ref name=gestis/>
Розчинний у [[Вода|воді]], [[етанол]]і, [[Етери|етерах]],[[тетрахлорометан]]і; дуже добре розчинний в [[ацетон]]і, [[бензен]]і, [[хлороформ]]і<ref name=crc>{{Cite book|url=http://hbcponline.com/faces/contents/ContentsSearch.xhtml|title=CRC Handbook of Chemistry and Physics|editor-last=Haynes, W. M.|date=2016-2017|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4987-5429-3|accessdate=8 вересня 2020|archive-date=14 грудня 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20171214181559/http://hbcponline.com/faces/contents/ContentsSearch.xhtml}}</ref>
| pH розчину = 12.7 (H<sub>2</sub>O, 15&nbsp;°C, 100&nbsp;г·дм<sup>−3</sup>)
| Дипольний момент =
| Діелектрична проникність =
| Коефіцієнт заломлення = 1.4010 (20&nbsp;°C)<ref name=crc/>
| В'язкість =
| Стандартна ентальпія утворення =
| Стандартна ентальпія згоряння =
| LD50 = 460&nbsp;мг/кг (орально, пацюк)
415&nbsp;мг/кг (дермально, кріль)
| LC50 =
| Радіоактивніть =
| Ударна чутливість =
| Чутливість до тертя =
| Швидкість детонації =
| Тротиловий еквівалент =
| Піктограма_1 = GHS02
| Піктограма_2 = GHS06
| Піктограма_3 = GHS05
| Піктограма_4 =
| Піктограма_5 =
| Піктограма_6 =
| Піктограма_7 =
| Піктограма_8 =
| Піктограма_9 =
| Сигнальне слово згідно УГС = Небезпека
| H-фраза_1 = H225
| H-фраза_2 = H302
| H-фраза_3 = H311+H331
| H-фраза_4 = H314
| H-фраза_5 = H335
| H-фраза_6 =
| H-фраза_7 =
| H-фраза_8 =
| H-фраза_9 =
| P-фраза_1 = P210
| P-фраза_2 = P280
| P-фраза_3 = P303+P361+P353
| P-фраза_4 = P304+P340
| P-фраза_5 = P310
| P-фраза_6 = P305+P351+P338
| P-фраза_7 = P403+P233
| P-фраза_8 =
| EUH-фраза_1 =
| EUH-фраза_2 =
| EUH-фраза_3 =
| EUH-фраза_4 =
| EUH-фраза_5 =
| EUH-фраза_6 =
| EUH-фраза_7 =
| EUH-фраза_8 =
}}

'''Тріетиламі́н''' ([[Англійська мова|англ.]] ''triethylamine'')&nbsp;— [[хімічна сполука]] з формулою ([[Карбон|C]]<sub>2</sub>[[Гідроген|H]]<sub>5</sub>)<sub>3</sub>[[Нітроген|N]] або ж Et<sub>3</sub>N, третинний [[Аміни|амін]]. Також іноді зустрічається скорочення «ТЕА», однак його слід використовувати обережно, щоб уникнути плутанини з [[тріетаноламін]]ом або [[Тетраетиламоній|тетраетиламонієм]].

== Одержання ==
Тріетиламін одержують взаємодією [[Аміак|амоніаку]] з [[етанол]]ом:<ref name="Ullmann">Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke «Amines, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. {{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}</ref>

<chem>NH3 + 3 C2 H5 OH -> N (C2 H5 )3 + 3 H2 O</chem>

Видалити воду з порції тріетиламіну в лабораторному масштабі можна за допомогою кип'ятіння з [[Гідрид кальцію|гідридом кальцію]] та подальшою перегонкою; альтернативно, можуть бути застосовані 4Å [[Молекулярне сито|молекулярні сита]].<ref name=armarego/>

== Властивості й застосування ==
Тріетиламін широко використовується в [[Органічний синтез|органічному синтезі]] як основа або навіть як основний розчинник. Тріетиламін доступний, дешевий, легко видаляється з реакційних сумішей відгонкою (Т<sub>кип</sub> = 89&nbsp;°C).

При взаємодії з кислотами тріетиламін здатний утворювати солі тріетил[[Амоній|амонію]], що робить його важливим адитивом при отриманні [[естер]]ів і [[амід]]ів з [[Хлориди карбонових кислот|ацилхлоридів]]: утворений '''тріетиламонійхлорид''' або '''-бромід''' практично нерозчинні в органічних розчинниках (від [[гексан]]у до [[Тетрагідрофуран|ТГФ]]) і можуть бути видалені фільтруванням:<ref name="Ullmann" />

<chem>R2NH + R'C(O)Cl ->[Et_3N][-Et_3NH^+Cl^-] R'C(O)NR2</chem>

У присутності алкілгалогенідів тріетиламін реагує до [[Четвертинні сполуки амонію|'''четвертинних солей амонію''']]:

<chem>RI + Et3N -> Et3NR+ I-</chem>

Якщо це не є запланованою реакцією, то така властивість може виступати значним завадним фактором у реакції; в такому випадку, рекомендується замінити тріетиламін на [[діізопропілетиламін]] («основу Гюніга»), для якого утворення четвертинних солей не є характерним.

Як і інші третинні аміни, тріетиламін каталізує утворення [[пінополіуретан]]ів та [[Епоксидні смоли|епоксидних смол]]. Він також використовується в реакціях [[дегідрогалогенування]] та при [[Окиснення за Сверном|окисненні за Сверном]].

У [[Ливарне виробництво|ливарному виробництві]] тріетиламін застосовується в хімічній реакції затвердіння [[Ливарна форма|ливарної форми]]: газоподібний тріетиламін пропускають через суміш [[Пісок|піску]] та зв'язуючого матеріалу протягом 30–60 секунд; потім, формі дають затвердіти при кімнатній температурі.

У часи [[Друга світова війна|Другої Світової Війни]] інженерами [[Третій Рейх|Третього Рейху]] було розроблене [[ракетне паливо]] [[ТГ-02|«Tonka»]], в якому тріетиламін був одною з основних складових. Пізніше, це паливо широко використовували в [[Союз Радянських Соціалістичних Республік|радянських]] ракетних системах; у радянській літературі воно мало поширену назву [[ТГ-02]].<ref>{{Cite web|title=Spacecraft-propulsion blocks from Isayev Design bureau (Khimmash)|url=http://www.b14643.de/Spacerockets/Diverse/KB-Isayev_KDUs/index.htm|website=web.archive.org|date=2015-06-02|accessdate=2020-03-06|archive-date=2015-06-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20150602231608/http://www.b14643.de/Spacerockets/Diverse/KB-Isayev_KDUs/index.htm}}</ref>

== Див. також ==

* [[Аміни]]
* [[Діізопропілетиламін]]

== Примітки ==
{{примітки}}
[[Категорія:Аміни]]
[[Категорія:Органічні основи]]