Xem mã nguồn của Acid hydrocyanic

{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 476999282
| ImageFile = Hydrogen-cyanide-2D.svg
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}| ImageFileL1 = Hydrogen-cyanide-3D-balls.svg
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameL1 = Ball and stick model of hydrogen cyanide
| ImageFileR1 = Hydrogen-cyanide-3D-vdW.svg
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameR1 = Spacefill model of hydrogen cyanide
| IUPACName = {{unbulleted list|Formonitrile<ref>{{chú thích web | title = Hydrogen Cyanide – Compound Summary | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=768 | work = PubChem Compound | publisher = National Center for Biotechnology Information | access-date = ngày 4 tháng 6 năm 2012 | location = United States | date = ngày 16 tháng 9 năm 2004 | at = Identification }}</ref> ''(substitutive)''|Hydridonitridocarbon<ref>{{chú thích web | title = hydrogen cyanide (CHEBI:18407) | url = https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=18407 | work = Chemical Entities of Biological Interest | publisher = European Bioinformatics Institute | access-date = ngày 4 tháng 6 năm 2012 | location = UK | date = ngày 18 tháng 10 năm 2009 | at = Main}}</ref> ''(additive)''}}
| OtherNames = {{unbulleted list|Formic anammonide|Hydrocyanic acid|Prussic acid|Methanenitrile
}}
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 74-90-8
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 768
| ChemSpiderID = 748
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| UNII = 2WTB3V159F
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = 200-821-6
| UNNumber = 1051
| KEGG = C01326
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| MeSHName = Hydrogen+Cyanide
| ChEBI = 18407
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| RTECS = MW6825000
| 3DMet = B00275
| SMILES = C#N
| StdInChI = 1S/CHN/c1-2/h1H
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = HCN
| MolarMass = 27,0253 g/mol
| Appearance = Colorless liquid or gas<ref name=crc1/>
| Odor = Oil of bitter almond
| Density = 0,6876 g cm<sup>−3</sup><ref name=crc1/>
| MeltingPtC = -13,29
| MeltingPt_ref=<ref name=crc1/>
| BoilingPtC = 26
| BoilingPt_ref=<ref name=crc1>Haynes, 4.67</ref>
| Solubility = Miscible
| Solvent = [[ethanol]]
| SolubleOther = Miscible
| HenryConstant = 75 μmol Pa<sup>−1</sup> kg<sup>−1</sup>
| ConjugateAcid = [[Hydrocyanonium]]
| pKa = 9.21<ref>Haynes, 5.92</ref>
| ConjugateBase = [[Cyanide]]
| pKb = 4.79 (cyanide anion)
| RefractIndex = 1,2675 <ref>{{ Chú thích sách | author = Patnaik, P. | title = Handbook of Inorganic Chemicals | publisher = McGraw-Hill | year = 2002 | isbn = 978-0-07-049439-8 }}</ref>
| Viscosity = 0,183 mPa·s (25 °C)<ref>Haynes, 6.231</ref>
| VaporPressure = 100 kPa (25 °C)<ref>Haynes, 6.94</ref>
}}
|Section3={{Chembox Structure
| MolShape = Linear
| Dipole = 2.98 D
| PointGroup = C<sub>∞v</sub>
}}
|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 135,1 kJ mol<sup>−1</sup>
| DeltaHc = 
| Entropy = 201,8 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
| HeatCapacity = 35,9 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup> (gas)<ref name=crc2>Haynes, 5.19</ref>
}}
|Section5={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS skull and crossbones}} {{GHS health hazard}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|225|319|336}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|261|305+351+338}}
| NFPA-H = 4
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 2
| FlashPtC = −17.8
| AutoignitionPtC = 538
| PEL = TWA 10 ppm (11 mg/m³) [skin]<ref name=PGCH>{{PGCH|0333}}</ref>
| ExploLimits = 5.6% – 40.0%<ref name=PGCH/>
| IDLH = 50 ppm<ref name=PGCH/>
| REL = ST 4.7 ppm (5 mg/m³) [skin]<ref name=PGCH/>
| LCLo = 200 ppm (mammal, 5 min)<br/>36 ppm (mammal, 2 hr)<br/>107 ppm (human, 10 min)<br/>759 ppm (rabbit, 1 min)<br/>759 ppm (cat, 1 min)<br/>357 ppm (human, 2 min)<br/>179 ppm (human, 1 hr)<ref name=IDLH>{{IDLH|74908|Hydrogen cyanide}}</ref>
| LC50 = 501 ppm (rat, 5 min)<br/>323 ppm (mouse, 5 min)<br/>275 ppm (rat, 15 min)<br/>170 ppm (rat, 30 min)<br/>160 ppm (rat, 30 min)<br/>323 ppm (rat, 5 min)<ref name=IDLH/>
}}
|Section6={{Chembox Related
| OtherFunction_label = alkanenitriles
| OtherFunction = {{Unbulleted list|[[Hydrogen isocyanide]]|[[Isocyanic acid]]|[[Thiocyanic acid]]|[[Cyanogen iodide]]|[[Cyanogen bromide]]|[[Cyanogen chloride]]|[[Cyanogen fluoride]]|[[Acetonitrile]]|[[Aminoacetonitrile]]|[[Glycolonitrile]]|[[Cyanogen]]}}
}}
}}

[[Tập tin:Hydrogen-cyanide-2D.svg|nhỏ|phải|200px|Hydro xyanua]]
'''Hydro cyanide''', còn được biết đến là '''acid hydrocyanic''' là [[hợp chất vô cơ]] có công thức hóa học là '''HCN''' và [[công thức cấu trúc]] là '''H−C≡N'''. Muối tạo thành gọi là [[muối cyanide]]. Đây là một loại [[axít|acid]] rất [[độc]], tất cả các [[Muối (hóa học)|muối]] của nó cũng rất độc, độc như [[nicotin]] (từ 2 đến 3 giọt có thể giết chết một con chó). Tuy nhiên về mặt [[hóa học]], đây là một loại [[acid rất yếu]], yếu hơn [[acid silicic]] (H<sub>2</sub>SiO<sub>3</sub>). Thế nhưng acid này có thể tạo phức với nhiều kim loại nhóm d như [[Sắt|Fe]], [[Đồng|Cu]], [[Bạc|Ag]], [[Vàng|Au]],... là chất trung gian để điều chế [[natri cyanide]] (một [[dung môi]] để điều chế các [[kim loại]] hoạt động yếu như [[vàng]], [[bạc]], [[đồng]], [[thủy ngân]],... Ngoài ra acid này có thể tác dụng với các [[chất hữu cơ]] và acid này cũng [[tính khử]] mạnh.

Các ứng dụng quy mô lớn của HCN là sản xuất [[kali cyanide]] và [[adiponitril]], lần lượt được sử dụng trong [[khai thác mỏ]] và nhựa.<ref name="Ullmann">{{Ullmann|last1=Gail|first1=E.|last2=Gos|first2=S.|last3=Kulzer|first3=R.|last4=Lorösch|first4=J.|last5=Rubo|first5=A.|last6=Sauer|first6=M.|title=Cyano Compounds, Inorganic|doi=10.1002/14356007.a08_159.pub2}}</ref>

== Tính chất vật lý ==
Acid hydrocyanic có [[công thức hóa học]] là HCN, [[khối lượng phân tử]] 27. Ở thể khan là [[chất lỏng]] linh động, không màu, rất dễ tan trong [[nước]], [[rượu]] và dễ hóa rắn, dễ [[bay hơi]] ([[nhiệt độ nóng chảy]] là −15&nbsp;°C, [[nhiệt độ sôi]] là 25,6&nbsp;°C), [[tỷ trọng]] d= 0.696. Hơi của HCN có tỷ trọng d = 0,968 và là một loại acid rất yếu. Acid hydrocyanic cực kì độc. Ở dạng khí (hydro cyanide), ta chỉ có thể nhận biết được mùi của nó khi nồng độ đã đạt đến mức gây tử vong. <ref name=":0">{{Chú thích sách|title=Hóa học hữu cơ - Tập hai|last=Đặng|first=Như Tại|last2=Ngô|first2=Thị Thuận|publisher=Nhà xuất bản Giáo dục Việt Nam|year=2023|isbn=978-604-0-37519-3}}</ref>

== Điều chế ==
Acid hydrocyanic được điều chế bằng cách cho [[amonia]] tác dụng với [[carbon monoxide]] ở nhiệt độ cao có xúc tác [[Thori(IV) oxide|ThO<sub>2</sub>]]:
::<math>\mathsf{NH_3 + CO \ \xrightarrow{t^o, ThO_2}\ HCN + H_2O }</math>

HCN là một chất khí có tên là hydro cyanide, khi tan vào nước sẽ tạo thành dung dịch acid hydrocyanic. HCN là hợp chất [[Liên kết cộng hóa trị|cộng hóa trị]] như HCl, phân tử có cấu tạo đường thẳng với độ dài liên kết H–C là 1,05, [[ångström]] = 1,05 x 10⁸cm và liên kết C–N là 1,54 Å = 1,54 x 10⁸cm.

HCN là chất hết sức độc, hàm lượng được phép ở trong không khí là dưới 3 x 10⁻⁴ mg/l. Ngoài các đường hô hấp và tiêu hóa, HCN có thể đi vào cơ thể người ta bằng cách thấm qua da. Khi bị nhiễm độc nhẹ, người cảm thấy [[Đau đầu|nhức đầu]], [[nôn mửa]], tim đập mạnh. Khi bị nhiễm độc nặng, người mất cảm giác, bị ngạt thở, có thể đi đến ngừng hô hấp và chết vì tim ngừng đập. Có thể phát hiện khí HCN trong khí quyển nhờ khói thuốc lá, khi có mặt HCN khói thuốc lá sẽ trở nên cay. Những trường hợp bị say hay chết vì ăn sắn là do trong sắn có một lượng rất nhỏ HCN.

Hydro cyanide tan trong nước, rượu và [[ether]] theo bất cứ [[tỷ lệ]] nào. Trong dung dịch nước, HCN là một acid (acid hydrocyanic) rất yếu, yếu hơn cả [[acid carbonic]] (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>). Trong dung dịch cồn xảy ra phản ứng [[thủy phân]] acid tạo thành [[amoni format]]:

::<math>\mathsf{HCN + 2H_2O \ \xrightarrow \ HCOONH_4 }</math>

Ở trạng thái khan và trạng thái dung dịch, hydrocyanide chỉ bền khi có mặt một lượng nhỏ acid vô cơ làm chất ổn định. Nếu không có những chất đó, nó sẽ trùng hợp lại thành những sản phẩm rắn, màu đen và đôi khi có thể gây nổ.

Khi được đốt nóng trong không khí, HCN cháy với ngọn lửa màu tím và giải phóng H<sub>2</sub>O, CO<sub>2</sub> và N<sub>2</sub>:

::<math>\mathsf{4HCN + 5O_2 \ \xrightarrow{t^o}\ 2H_2O + 4CO_2 \uparrow\ + 2N_2 \uparrow\ }</math>

Hydrocyanide được dùng chủ yếu trong những tổng hợp hữu cơ. Nó được điều chế bằng cách đun nóng ở 500&nbsp;°C và dưới áp suất một hỗn hợp gồm CO và NH<sub>3</sub> với chất xúc tác là [[thori(IV) oxide]] (ThO<sub>2</sub>):
::<math>\mathsf{CO + NH_3 \ \xrightarrow{t^o, ThO_2}\ HCN + H_2O }</math>

Trong phòng thí nghiệm, HCN có thể điều chế bằng cách nhỏ từng giọt dung dịch [[natri cyanide]] NaCN xuống dung dịch [[acid sulfuric]] H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> nóng và có nồng độ vừa phải:
::<math>\mathsf{NaCN + H_2SO_4 \ \xrightarrow{t^o}\ NaHSO_4 + HCN }</math>

== Tham khảo ==
{{Tham khảo|30em}}

{{Hợp chất hydro}}

{{DEFAULTSORT:Hydrogen Cyanide}}
[[Thể loại:Hợp chất cyanide]]
[[Thể loại:Hợp chất hydro|X]]
[[Thể loại:Hợp chất vô cơ]]