Xem mã nguồn của Lysin

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = K3Z4F929H6
| verifiedrevid = 477169159
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = L-lysine-2D-skeletal.png
| ImageSizeL1 = 120px
| ImageNameL1 = Skeletal formula of the L-isomer (neutral form)
| ImageFileR1 = L-lysine-monocation-from-hydrochloride-dihydrate-xtal-3D-balls.png
| ImageSizeR1 = 120px
| ImageNameR1 = Ball-and-stick model of lysine at physiological pH (zwitterionic form)
| IUPACName = Lysine
| OtherNames = 2,6-diaminohexanoic acid
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| InChI = 1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
| InChIKey = KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CASNo= 70-54-2
| CASNo_Comment = <small>DL</small>
| CASNo1_Comment = <small>L</small>
| CASNo1 = 56-87-1
| CASNo2_Comment = <small>D</small>
| CASNo2 = 923-27-3
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 843
| ChemSpiderID1 = 5747
| ChemSpiderID1_Comment = <small>L</small>
| PubChem = 866
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 28328
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C16440
| IUPHAR_ligand = 724
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 25094
| SMILES = C(CCN)CC(C(=O)O)N
| ATCCode_prefix = B05
| ATCCode_suffix = XB03
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6 | H=14 | N=2 | O=2
| Appearance =
| Density =
| MeltingPt =
| BoilingPt =
| Solubility = 1.5kg/L @ 25 °C<ref>{{chú thích web | url = http://www.aminoacidsguide.com/Lys.html | title = Lysine | publisher = Amino Acids Guide}}</ref>
 }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| Autoignition = }}
}}

'''Lysine''' (viết tắt là '''Lys''' hoặc '''K''')<ref>{{chú thích web | author=IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | title=Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | work=Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc | url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/ | access-date = ngày 17 tháng 5 năm 2007}}</ref> là một α-[[amino acid]] với [[công thức hóa học]] HOOCCH(NH<sub>2</sub>)(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>. Nó là một [[amino acid thiết yếu]], nghĩa là cơ thể không thể tự tổng hợp được. [[Mã di truyền|Codon]] của lysine là AAA và AAG.

Lysine là một [[base]] giống như [[arginine]] và [[histidin]]e. Nhóm ε-amino đóng vai trò liên kiết với H+. (Nhóm ε-amino là nhóm amino gắn với nguyên tử carbon thứ 5 tính từ nguyên tử carbon gắn với nhóm carboxyl C=OOH là α-carbon).<ref>[http://www.biology.arizona.edu/biochemistry/problem_sets/aa/Lysine.html Lysine.] The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.</ref>)

Sự [[sửa đổi sau dịch mã]] liên quan đến lysine gồm sự methyl hóa nhóm ε-amino, tạo nên [[Methyllysine|methyl-]], [[Methyllysine|dimethyl-]], và [[Methyllysine|trimethyllysine]], trong đó chất thứ ba được tạo nên ở [[calmodulin]], ngoài ra còn có sự [[acetyl hóa]] và [[ubiquitin hóa]]. [[Collagen]] chứa [[hydroxylysine]], chất được tạo nên từ lysine nhờ enzym [[lysyl hydroxylase]]. Sự ''O''-[[glycosyl hóa]] hydroxylysine xảy ra tại [[mạng lưới nội chất|lưới nội chất]] hoặc [[bộ máy Golgi|bộ golgi]] được dùng để đánh dấu các protein được bài xuất ra khỏi [[tế bào]].

==Sinh tổng hợp ==
Do là một amino acid thiết yếu, lysine không được tổng hợp trong cơ thể động vật mà phải lấy từ thức ăn chứa lysine. Ở thực vật và vi sinh vật nó được tổng hợp từ [[axit aspartic]] (aspartate):<ref>{{Chú thích web |url=http://www.hort.purdue.edu/rhodcv/hort640c/branch/br00007.htm |ngày truy cập=2012-08-06 |tựa đề=Lysine biosynthesis and catabolism, Purdue University |archive-date=2012-09-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120910032158/http://www.hort.purdue.edu/rhodcv/hort640c/branch/br00007.htm |url-status=dead }}</ref>
* [[Đồng phân lập thể|L]]-aspartate được biến đổi thành L-aspartyl-4-phosphate nhờ [[aspartokinase]] (hay aspartate kinase). Phản ứng này cần [[Adenosin triphosphat|ATP]].
* β-Aspartate semialdehyde [[dehydrogenase]] biến đổi tiếp thành β-aspartyl-4-semialdehyde (hay β-aspartate-4-semialdehyde). Phản ứng này cần [[Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate|NADPH]].
* [[Dihydrodipicolinate synthase]] thêm một nhóm [[Axit pyruvic|pyruvate]] vào β-aspartyl-4-semialdehyde và loại bỏ hai phân tử nước, tạo nên 2,3-dihydrodipicolinate (phản ứng đóng vòng)
* Sản phẩm trên bị khử thành 2,3,4,5-tetrahydrodipicolinate (hay Δ<sup>1</sup>-piperidine-2,6-dicarboxylate) nhờ [[dihydrodipicolinate reductase]]. Phản ứng này tiêu thụ một phân tử NADPH.
* [[Tetrahydrodipicolinate N-acetyltransferase]] mở vòng và tạo nên N-succinyl-L-2-amino-6-oxoheptanedionate (hay N-acyl-2-amino-6-oxopimelate). Phản ứng này sử dụng hai phân tử nước và một phân tử [[acyl-CoA]] (succinyl-CoA).
* N-succinyl-L-2-amino-6-oxoheptanedionate được biến đổi thành N-succinyl-LL-2,6-diaminoheptanedionate (N-acyl-2,6-diaminopimelate) nhờ sự xúc tác của enzym succinyl diaminopimelate [[aminotransferase]]. Phản ứng này cần một phân tử [[axit glutaric]] và sản phẩm phụ gồm một [[oxoacid]].
* N-succinyl-LL-2,6-diaminoheptanedionate (N-acyl-2,6-diaminopimelate) được biến đổi thành LL-2,6-diaminoheptanedionate (L,L-2,6-diaminopimelate) nhờ diaminopimelate desuccinylase (acyldiaminopimelate deacylase). Phản ứng này dùng một phân tử nước và sản phẩm phụ là một phân tử succinate.
* LL-2,6-diaminoheptanedionate được biến đổi thành meso-2,6-diamino-heptanedionate (meso-2,6-diaminopimelate) nhờ [[diaminopimelate epimerase]].
* Cuối cùng meso-2,6-diamino-heptanedionate được biến đổi thành L-lysine nhờ [[diaminopimelate decarboxylase]].

[[Tập tin:Lysine Biosynthesis.png|500px]]

Các enzym tham gia vào quá trình sinh tổng hợp trên gồm:<ref>Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.</ref>

# [[Aspartokinase]]
# β-Aspartate semialdehyde [[dehydrogenase]]
# Dihydropicolinate [[synthase]]
# Δ<sup>1</sup>-Piperidine-2,6-dicarboxylate dehydrogenase
# ''N''-succinyl-2-amino-6ketopimelate synthase
# Succinyl diaminopimelate [[aminotransferase]]
# Succinyl diaminopimelate desuccinylase
# Diaminopimelate [[epimerase]]
# Diaminopimelate [[decarboxylase]].

==Chuyển hóa==
Lysine được [[trao đổi chất|chuyển hóa]] ở [[lớp Thú|động vật có vú]] để tạo nên [[acetyl-CoA]], đầu tiên phải trải qua [[phản ứng chuyển amin]] với [[axit alpha-cetoglutaric|α-cetoglutarate]]. Sự phân hủy lysine do [[vi khuẩn]] tạo nên [[cadaverine]] bằng [[phản ứng decarboxyl hóa]].

[[Allysine]] là một đồng phân của lysine, được dùng trong phản ứng tổng hợp [[elastin]] và [[collagen]]. Nó được tổng hợp từ lysine nhờ enzyme [[lysyl oxidase]] ở chất nền ngoại bào và quan trọng trong việc tạo các cầu nối để làm bền vững collagen và elastin.

==Tổng hợp==
Sự tổng hợp hỗn hợp racemic của lysine đã được biết từ lâu.<ref>Braun, J. V. "Synthese des inaktiven Lysins aus Piperidin" Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1909, Volume 42, p 839-846. {{doi|10.1002/cber.190904201134}}.</ref> Trong thực tế người ta có thể tổng hợp lysine từ [[caprolactam]].<ref>Eck, J. C.; Marvel, C. S. "dl-Lysine Hydrochlorides" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.374 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0374.pdf</ref> Trong công nghiệp, L-lysine được sản xuất bởi sự [[lên men]] của Corynebacterium glutamicum, sản lượng hơn 600.000 tấn một năm.<ref>{{cite pmid|12523389}}</ref>

==Nguồn cung cấp==
Nhu cầu [[dinh dưỡng]] hằng ngày (miligam lysine trên 1 kilogam khối lượng cơ thể) là: trẻ sơ sinh (3–4 tháng) 103, trẻ em (2 tuổi) 64, trẻ em (10–12 tuổi) 60 đến 44, người lớn 12.<ref>{{chú thích web | title=Energy and protein requirements: 5.6 Requirements for essential amino acids | author=United Nations Food and Agriculture Organization: Agriculture and Consumer Protection | url=http://www.fao.org/DOCREP/003/AA040E/AA040E05.htm#ch5.6 | access-date = ngày 10 tháng 10 năm 2010}}</ref>. Các nguốn thức ăn giàu lysine gồm có trứng, thịt (nhất là thịt đỏ như thịt cừu, thịt gia cầm), đậu nành, pho mát, một vài loại cá.<ref>{{chú thích web | title=Lysine | author=University of Maryland Medical Center | url=http://www.umm.edu/altmed/articles/lysine-000312.htm | access-date = ngày 30 tháng 12 năm 2009}}</ref>

Lysine là loại [[amino acid thiết yếu]] hiện diện với một lượng rất ít trong các loại thức ăn. Lysine có nhiều trong ngũ cốc, các loại đậu hạt.<ref name="VRYoung">{{chú thích tạp chí | author=Young VR, Pellett PL | title=Plant proteins in relation to human protein and amino acid nutrition | journal=American Journal of Clinical Nutrition | volume=59 | issue=5&nbsp;Suppl | year=1994 | pages=1203S–1212S | url = http://www.ajcn.org/content/59/5/1203S.long | format = [[PDF]] |  id= | pmid=8172124}}</ref>

==Tính chất==
L-Lysine là một thành phần quan trọng của tất cả các  [[protein]] trong cơ thể. L-Lysine đóng vai trò quan trọng trong việc [[Ruột non#Hấp thu|hấp thu]] [[calci]]; tạo [[cơ (sinh học)|cơ bắp]]; phục hồi sau chấn thương hay sau [[ngoại khoa|phẫu thuật]]; sự tổng hợp các [[nội tiết tố|hormone]], [[enzym]], và các [[kháng thể]].

===Sự sửa đổi===

Lysine có thể được trải qua các phản ứng [[acetyl hóa]], [[methyl hóa]], [[ubiquitin hóa]], [[sumoyl hóa]], [[neddyl hóa]], [[biotinyl hóa]], [[pupyl hóa]], và carboxyl hóa, cho phù hợp với chức năng của các protein có lysine là một thành phần cấu tạo.<ref name="pmid17681659">{{chú thích tạp chí |author=Sadoul K, Boyault C, Pabion M, Khochbin S |title=Regulation of protein turnover by acetyltransferases and deacetylases |journal=Biochimie |volume=90 |issue=2 |pages=306–12 |year=2008 |pmid=17681659 |doi=10.1016/j.biochi.2007.06.009 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0300-9084(07)00168-X}}</ref>

==Ý nghĩa lâm sàng==
Người ta cho rằng lysine có thể giúp ích cho những người bị nhiễm [[herpes đơn dạng|herpes simplex]].<ref name=Griffith2>
{{chú thích tạp chí
| author=Griffith RS, Norins AL, Kagan C. | title=A multicentered study of lysine therapy in Herpes simplex infection | journal=[[Dermatologica]] | year=1978 | pages=257–267 | volume=156 | issue=5 | pmid=640102
| doi=10.1159/000250926
}}</ref> Tuy nhiên còn cần nhiều các nghiên cứu để chứng minh nhận định này. 
Lysine có tác dụng [[thuốc giải lo âu|giải lo âu]] do tác động lên thụ thể [[serotonin]] ở ống tiêu hóa. Một nghiên cứu trên chuột thí nghiệm<ref name=Smriga1>{{chú thích tạp chí
| author=Smriga and Torii | title=l-Lysine acts like a partial serotonin receptor 4 antagonist and inhibits serotonin-mediated intestinal pathologies and anxiety in rats  | journal=PNAS | year=2003 | doi=10.1073/pnas.2436556100  | url=http://www.pnas.org/content/100/26/15370.short | pmid=14676321 | volume=100 | issue=26 | pages=15370–5 | pmc=307574
| last2=Torii
| first2=K}}</ref> cho thấy sự kích thích quá mức các thụ thể [[5-HT4]] ở ruột có liên quan đến cơ chế sinh bệnh gây lo lắng. Lysine, là một [[chất đối vận]] của serotonin và do đó làm giảm tác dụng của các thụ thể trên, và làm giảm các triệu chứng lo lắng và lo lắng do tiêu chảy trên dân số thí nghiệm. Một nghiên cứu khác cho thấy sự thiếu hụt lysine dẫn tới sự tăng serotonin bệnh lý ở [[hạch hạnh nhân]], một cấu trúc trong não tham gia vào sự điều hòa cảm xúc và đáp ứng đối với stress.<ref name=Smriga2>{{chú thích tạp chí
| author=Smriga, Kameishi, Uneyama, and Torii | title=Dietary L-Lysine Deficiency Increases Stress-Induced Anxiety and Fecal Excretion in Rats | journal=The Journal of Nutrition | year=2002 | volume=132  | url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/abstract/132/12/3744
| pmid=12468617
| issue=12
| pages=3744–6}}</ref>

Các nghiên cứu trên người cũng cho thấy có sự liên quan giữa sự lo lắng và thiếu hụt lysine. Một nghiên cứu trên 93 gia đình ở Syria gần như chỉ ăn gạo và do đó bị thiếu hụt lysine cho thấy rằng, khi tăng cường các loại thức ăn giàu lysine thì các triệu chứng lo lắng giảm đi, lượng [[cortisol]] trong máu tăng lên, và tính đáp ứng của thụ thể [[benzodiazepine]] tăng lên (đích đến của các thuốc giải lo âu như [[Xanax]] và [[Ativan]]).<ref name=Smriga3>{{chú thích tạp chí
| author=Smriga, Ghosh, Mouneimne, Pellett, and Scrimshaw | title=Lysine fortification reduces anxiety and lessens stress in family members in economically weak communities in Northwest Syria | year=2004 | volume=101| issue =  22 | pages=8285–8288  | doi=10.1073/pnas.0402550101|url=http://www.pnas.org/content/101/22/8285.full
| journal=Proceedings of the National Academy of Sciences }}</ref>

Lysine cũng cho nhiều hứa hẹn trong việc chữa trị [[ung thư]], bằng cách kết hợp việc sử dụng thuốc với [[liệu pháp ánh sáng]] để tiêu diệt các tế bào ung thư mà không làm tổn lại đến các tế bào lành.<ref name=lysineconjugates>
{{chú thích web | author=ScienceDaily | title=Chemists Kill Cancer Cells With Light-activated Molecules | url=http://www.sciencedaily.com/releases/2007/08/070808132019.htm | access-date = ngày 24 tháng 1 năm 2008}}
</ref>

Điều đáng lưu ý là lysine khi kết hợp với [[dextroamphetamine]] sẽ tạo ra [[tiền thuốc]] [[lisdexamfetamine]] (Vyvanse). Trong [[ống tiêu hóa|ruột]], lysine bị phân cắt ra từ dextroamphetamine, do đó mà thuốc có thể dùng được qua đường uống. 
Các nghiên cứu trên động vật cho thấy sự thiếu hụt lysine dẫn đến [[suy giảm miễn dịch]].<ref>{{chú thích tạp chí |author=Chen C, Sander JE, Dale NM |title=The effect of dietary lysine deficiency on the immune response to Newcastle disease vaccination in chickens |journal=Avian Dis. |volume=47 |issue=4 |pages=1346–51 |year=2003 |pmid=14708981 |doi= 10.1637/7008|url=}}</ref> [[Cystine niệu]] là một nguyên nhân dẫn đến sự thiếu hụt lysine, trong đó nguyên nhân tiên phát là do sự suy giảm chức năng tái hấp thu các base hay các amino acid tích điện dương của gan, trong đó có lysine. Điều này cũng dẫn đến sự tạo sỏi cystine trong thận do sự giảm tái hấp thu các amino acid ở thận.

Một vài nghiên cứu cho thấy chế độ ăn giàu lysine hay được bổ sung L-lysine monoclorua có ảnh hưởng vừa phải đến huyến áp và tỉ lệ bị đột quỵ.<ref>Flodin 1997{{Clarify|date=June 2011}}</ref>

==Sử dụng trong thức ăn chăn nuôi ==

Sản xuất thức ăn chăn nuôi chứa lysine là một ngành công nghiệp lớn của thế giới, sản lượng năm 2009 là 700.000 tấn với giá trị 1,22 tỉ euro.<ref name=lysineanimalfeed1>{{Chú thích web |url=http://www.allaboutfeed.net/news/norwegian-granted-for-improving-lysine-production-process-id4052.html |ngày truy cập=2012-08-06 |tựa đề="Norwegian granted for improving lysine production process" |archive-date = ngày 11 tháng 3 năm 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120311103403/http://www.allaboutfeed.net/news/norwegian-granted-for-improving-lysine-production-process-id4052.html }}</ref> Lysine là một thành phần bổ sung quan trọng trong thức ăn chăn nuôi do nó là một amino acid có rất ít và rất quan trọng đến sự phát triển của nhiều loại vật nuôi cho thịt như heo, gà. Sự bổ sung lysine vào thức ăn cho phép sản xuất ra các loại thức ăn chăn nuôi rẻ tiền có nguồn gốc từ thực vật (bắp thay cho đậu nành) mà vẫn bảo đảm tỉ lệ tăng trưởng cao của vật nuôi, và hạn chế sự thải các sản phẩm chứa nitơ ra môi trường.<ref name=lysineanimalfeed>
{{chú thích web | author=Toride Y
 | title=Lysine and other amino acids for feed: production and contribution to protein utilization in animal feeding | url = http://www.fao.org/docrep/007/y5019e/y5019e0a.htm | access-date = ngày 25 tháng 1 năm 2011}}</ref> Tuy nhiên sự thải các sản phẩm phosphat từ việc dùng ngô làm thức ăn cho heo và gia cầm lại làm tăng chi phí bảo vệ môi trường và việc hấp thụ không triệt để lượng lysine trong ngô làm lảng phí, năng cao chi phí.<ref>{{chú thích tạp chí|last=Abelson|first=Philip|title=A Potential Phosphate Crisis|journal=Science|year=1999|volume=283|issue=5410|pages=2015|doi=10.1126/science.283.5410.2015|url=http://www.sciencemag.org/content/283/5410/2015.short}}</ref>

Trong công nghiệp lysine được sản xuất từ sự lên men đường nhờ vi khuẩn. Các nghiên cứu di truyền hiện nay đang tìm kiếm các dòng vi khuẩn cho năng suất cao hơn và cho phép sản xuất lysine từ các nguồn khác nhau.<ref name=lysineanimalfeed1/>

==Xem thêm==
*[[Acetyllysine]]
*[[Phản ứng khử amin]]
*[[Saccharopine]]

==Tham khảo==
{{Tham khảo|30em}}

{{amino acid}}
{{Chất trung gian chuyển hóa amino acid}}

[[Thể loại:Amino acid sinh protein]]
[[Thể loại:Amino acid sinh ceton]]
[[Thể loại:Amino acid có tính kiềm]]
[[Thể loại:Amino acid thiết yếu]]