Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Ion oxoni”

Nội dung được xóa Nội dung được thêm vào

Nội tuyến

Bản mới nhất lúc 08:58, ngày 27 tháng 6 năm 2024

Trong hóa học, một ion oxonium là bất kỳ cation oxy có ba liên kết.^[1] Ion oxonium đơn giản nhất là hydronium H₃O⁺.^[2]

Alkyloxonium

Hydronium là một trong chuỗi các ion oxonium có công thức R_3−nH_nO⁺. Oxygen thường là dạng kim tự tháp với sự lai hóa sp ³. Những ion có n = 2 được gọi là các ion oxon chính, ví dụ là methanol bị proton hóa. Các ion hydrocarbon oxonium khác được hình thành bằng cách proton hóa hoặc kiềm hóa rượu hoặc ether (R − C− +OR₁ R₂). Trong môi trường acid, nhóm chức oxonium được tạo ra bằng cách proton hóa rượu có thể rời khỏi nhóm trong phản ứng tách E2. Sản phẩm này là một alken. Điều kiện là môi trường acid, nhiệt độ và nước thường được yêu cầu.

Các ion oxonium thứ cấp có công thức R₂OH ⁺, ví dụ là các eter proton.

Tertiary có công thức R₃O ⁺, một ví dụ là trimethyloxonium.^[3] Muối alkyloxoni bậc ba là tác nhân kiềm hóa hữu ích. Ví dụ, tetrafluorur triethyloxonium (Et
₃O⁺
) (BF⁻
₄), ví dụ, một chất rắn tinh thể màu trắng, có thể được sử dụng để sản xuất ester ethyl khi các điều kiện của phản ứng ester hóa Fischer truyền thống là không phù hợp.^[4] Nó cũng được sử dụng để chuẩn bị các ether enol và các nhóm chức liên quan.^[5]^[6]

Oxatriquinan và oxatriquinacen là các ion oxonium ổn định khác thường, được mô tả lần đầu tiên vào năm 2008. Oxatriquinan không phản ứng với nước sôi hoặc với rượu, thiol, ion halogenur hoặc amin, mặc dù nó phản ứng với các tác nhân thân hạch mạnh hơn như hydroxide, cyanide và azide.

Các ion oxocarbenium

Một loại ion oxonium khác gặp trong hóa học hữu cơ là các ion oxocarbenium, thu được từ proton hóa hoặc kiềm hóa của một nhóm carbonyl, vd R-C = +O -R 'mà tạo thành một cấu trúc cộng hưởng với đầy đủ chính thức carbocation R +C -O-R' và do đó đặc biệt ổn định:

Xem thêm

Hợp chất onium
Muối Pyrylium

Tham khảo

^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ấn bản thứ 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ George A. Olah (1998). Onium Ions. John Wiley & Sons. tr. 509. ISBN 9780471148777.
^ Olah, George A. (1993). “Superelectrophiles”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32: 767–88. doi:10.1002/anie.199307673.
^ Douglas J. Raber, Patrick Gariano, Jr, Albert O. Brod, Anne L. Gariano, And Wayne C. Guida "Esterification Of Carboxylic Acids With Trialkyloxonium Salts: Ethyl And Methyl 4-acetoxybenzoates" Org. Synth. 1977, 56, 59.doi:10.15227/orgsyn.056.0059
^ Justin R. Struble And Jeffrey W. Bode "Synthesis Of A N-mesityl Substituted Aminoindanol-derived Triazolium Salt" Org. Synth. 2010, 87, 362. doi:10.15227/orgsyn.087.0362
^ Lous S. Hegedus, Michael A. Mcguire, And Lisa M. Schultze "1,3-Dimethyl-3-methoxy-4-phenylazetidinone" Org. Synth. 1987, 65, 140.doi:10.15227/orgsyn.065.0140

[1] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ấn bản thứ 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[OlahBk-2] George A. Olah (1998). Onium Ions. John Wiley & Sons. tr. 509. ISBN 9780471148777.

[3] Olah, George A. (1993). “Superelectrophiles”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32: 767–88. doi:10.1002/anie.199307673.

[4] Douglas J. Raber, Patrick Gariano, Jr, Albert O. Brod, Anne L. Gariano, And Wayne C. Guida "Esterification Of Carboxylic Acids With Trialkyloxonium Salts: Ethyl And Methyl 4-acetoxybenzoates" Org. Synth. 1977, 56, 59.doi:10.15227/orgsyn.056.0059

[5] Justin R. Struble And Jeffrey W. Bode "Synthesis Of A N-mesityl Substituted Aminoindanol-derived Triazolium Salt" Org. Synth. 2010, 87, 362. doi:10.15227/orgsyn.087.0362

[6] Lous S. Hegedus, Michael A. Mcguire, And Lisa M. Schultze "1,3-Dimethyl-3-methoxy-4-phenylazetidinone" Org. Synth. 1987, 65, 140.doi:10.15227/orgsyn.065.0140

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

@@ Dòng 1: / Dòng 1: @@
-Trong [[hóa học]], một '''ion oxoni''' là bất kỳ [[Ion|cation]] [[Ôxy|oxy]]  có ba [[Liên kết hóa học|liên kết]].<ref>{{March3rd}}</ref>  Ion oxoni đơn giản nhất là [[hiđrôni]] H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>.<ref name="OlahBk">{{Chú thích sách|title=Onium Ions|last=George A. Olah|publisher=John Wiley & Sons|year=1998|isbn=9780471148777|pages=509}}</ref>
+Trong [[hóa học]], một '''ion oxonium''' là bất kỳ [[Ion|cation]] [[Ôxy|oxy]] có ba [[Liên kết hóa học|liên kết]].<ref>{{March3rd}}</ref> Ion oxonium đơn giản nhất là [[hydroni]]<nowiki/>um H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>.<ref name="OlahBk">{{Chú thích sách|title=Onium Ions|last=George A. Olah|publisher=John Wiley & Sons|year=1998|isbn=9780471148777|pages=509}}</ref>
-== Alkyloxoni ==
+== Alkyloxonium ==
-Hiđrôni là một trong chuỗi các ion oxonium có công thức R<sub>3−''n''</sub>H<sub>''n''</sub>O<sup>+</sup>.  Oxy thường là dạng kim tự tháp với sự [[Lai hóa (hóa học)|lai hóa]] sp <sup>3</sup>.  Những ion có ''n'' = 2 được gọi là các ion oxon chính, ví dụ là [[Methanol|metanol]] bị proton hóa.  Các ion hydrocarbon oxoni khác được hình thành bằng cách proton hóa hoặc kiềm hóa [[Ancol|rượu]] hoặc ete (R − C− {{Overset|+|O}}R<sub>1</sub> R<sub>2</sub>).  Trong môi trường axit, [[nhóm chức]] oxoni được tạo ra bằng cách proton hóa rượu có thể  rời khỏi nhóm trong phản ứng loại bỏ E2.  Sản phẩm này là một [[anken]].Điều kiện là môi trường axit, nhiệt độ và nước thường được yêu cầu.
+Hydronium là một trong chuỗi các ion oxonium có công thức R<sub>3−''n''</sub>H<sub>''n''</sub>O<sup>+</sup>. Oxygen thường là dạng kim tự tháp với sự [[Lai hóa (hóa học)|lai hóa]] sp <sup>3</sup>. Những ion có ''n'' = 2 được gọi là các ion oxon chính, ví dụ là [[methanol]] bị proton hóa. Các ion [[Hiđrôcacbon|hydrocarbon]] oxonium khác được hình thành bằng cách proton hóa hoặc kiềm hóa [[Ancol|rượu]] hoặc [[ete|ether]] (R − C− {{Overset|+|O}}R<sub>1</sub> R<sub>2</sub>). Trong môi trường acid, [[nhóm chức]] oxonium được tạo ra bằng cách proton hóa rượu có thể rời khỏi nhóm trong [[phản ứng tách E2]]. Sản phẩm này là một [[anken|alken]]. Điều kiện là môi trường acid, nhiệt độ và nước thường được yêu cầu.
-Các ion oxoni thứ cấp có công thức R<sub>2</sub>OH <sup>+</sup>, ví dụ là các ete proton.
+Các ion oxonium thứ cấp có công thức R<sub>2</sub>OH <sup>+</sup>, ví dụ là các eter proton.
-Tertiary có công thức R<sub>3</sub>O <sup>+</sup>, một ví dụ là trimethyloxonium.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Olah, George A.|year=1993|title=Superelectrophiles|journal=Angew. Chem. Int. Ed. Engl.|volume=32|pages=767–88|doi=10.1002/anie.199307673}}</ref>  [[Muối (hóa học)|Muối]] [[Ankyl|alkyloxonium]] bậc ba là [[Alkyl hóa|tác nhân]] [[Ankyl|kiềm]] [[Alkyl hóa|hóa]] hữu ích.  Ví dụ, triethyloxonium tetrafluorobISE ({{Chem|Et|3|O|+}}) ({{Chem|BF|4|-}}), ví dụ, một chất rắn tinh thể màu trắng, có thể được sử dụng để sản xuất este ethyl khi các điều kiện của phản ứng [[Este|ester hóa]] Fischer truyền thống là không phù hợp.<ref>Douglas J. Raber, Patrick Gariano, Jr, Albert O. Brod, Anne L. Gariano, And Wayne C. Guida "Esterification Of Carboxylic Acids With Trialkyloxonium Salts: Ethyl And Methyl 4-acetoxybenzoates" ''Org. Synth.'' 1977, '''56''', 59.{{DOI|10.15227/orgsyn.056.0059}}</ref>  Nó cũng được sử dụng để chuẩn bị các ete enol và các nhóm chức liên quan.<ref>Justin R. Struble And Jeffrey W. Bode "Synthesis Of A ''N''-mesityl Substituted Aminoindanol-derived Triazolium Salt" ''Org. Synth.'' 2010, '''87''', 362. {{DOI|10.15227/orgsyn.087.0362}}</ref><ref>Lous S. Hegedus, Michael A. Mcguire, And Lisa M. Schultze "1,3-Dimethyl-3-methoxy-4-phenylazetidinone" ''Org. Synth.'' 1987, '''65''', 140.{{DOI|10.15227/orgsyn.065.0140}}</ref>
+Tertiary có công thức R<sub>3</sub>O <sup>+</sup>, một ví dụ là trimethyloxonium.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Olah, George A.|year=1993|title=Superelectrophiles|journal=Angew. Chem. Int. Ed. Engl.|volume=32|pages=767–88|doi=10.1002/anie.199307673}}</ref> [[Muối (hóa học)|Muối]] [[Ankyl|alkyloxoni]] bậc ba là [[Alkyl hóa|tác nhân]] [[Ankyl|kiềm]] [[Alkyl hóa|hóa]] hữu ích. Ví dụ, tetrafluorur triethyloxonium ({{Chem|Et|3|O|+}}) ({{Chem|BF|4|-}}), ví dụ, một chất rắn tinh thể màu trắng, có thể được sử dụng để sản xuất ester ethyl khi các điều kiện của phản ứng [[Este|ester hóa]] Fischer truyền thống là không phù hợp.<ref>Douglas J. Raber, Patrick Gariano, Jr, Albert O. Brod, Anne L. Gariano, And Wayne C. Guida "Esterification Of Carboxylic Acids With Trialkyloxonium Salts: Ethyl And Methyl 4-acetoxybenzoates" ''Org. Synth.'' 1977, '''56''', 59.{{DOI|10.15227/orgsyn.056.0059}}</ref> Nó cũng được sử dụng để chuẩn bị các ether [[enol]] và các nhóm chức liên quan.<ref>Justin R. Struble And Jeffrey W. Bode "Synthesis Of A ''N''-mesityl Substituted Aminoindanol-derived Triazolium Salt" ''Org. Synth.'' 2010, '''87''', 362. {{DOI|10.15227/orgsyn.087.0362}}</ref><ref>Lous S. Hegedus, Michael A. Mcguire, And Lisa M. Schultze "1,3-Dimethyl-3-methoxy-4-phenylazetidinone" ''Org. Synth.'' 1987, '''65''', 140.{{DOI|10.15227/orgsyn.065.0140}}</ref>
-Oxatriquinane và oxatriquinacene là các ion oxonium ổn định khác thường, được mô tả lần đầu tiên vào năm 2008.  Oxatriquinane không phản ứng với nước sôi hoặc với [[Ancol|rượu]], [[thiol]], ion halogenua hoặc [[amin]], mặc dù nó phản ứng với các nucleophile mạnh hơn như [[Hiđroxit|hydroxit]], [[Xyanua|cyanide]] và azide.
+Oxatriquinan và oxatriquinacen là các ion oxonium ổn định khác thường, được mô tả lần đầu tiên vào năm 2008. Oxatriquinan không phản ứng với nước sôi hoặc với [[Ancol|rượu]], [[thiol]], ion halogenur hoặc [[amin]], mặc dù nó phản ứng với các tác nhân thân hạch mạnh hơn như [[hydroxide]], [[Xyanua|cyanide]] và azide.
-== Các ion oxocarben ==
+== Các ion oxocarbenium ==
-Một loại ion oxonium khác gặp trong [[Hóa hữu cơ|hóa học hữu cơ]] là các ion oxocarbenium, thu được từ proton hóa hoặc kiềm [[Alkyl hóa|hóa]] của một nhóm [[Cacbonyl|carbonyl,]] vd  R-C = {{Overset|+|O}} -R 'mà tạo thành một cấu trúc cộng hưởng với đầy đủ chính thức carbocation R {{Overset|+|C}} -O-R' và do đó đặc biệt ổn định:
+Một loại ion oxonium khác gặp trong [[Hóa hữu cơ|hóa học hữu cơ]] là các ion oxocarbenium, thu được từ proton hóa hoặc kiềm [[Alkyl hóa|hóa]] của một nhóm [[Cacbonyl|carbonyl,]] vd R-C = {{Overset|+|O}} -R 'mà tạo thành một cấu trúc cộng hưởng với đầy đủ chính thức carbocation R {{Overset|+|C}} -O-R' và do đó đặc biệt ổn định:
 : <center>[[Tập tin:Carbonyl-oxonium-resonance-2D-skeletal.png|250x250px]]</center>