Acid hydroiodic

Acid hydroiodic
Danh pháp IUPAC	Iodane
Tên khác	Hydroni iodide
Nhận dạng
Số CAS	10034-85-2
PubChem	24841
Số EINECS	233-109-9
ChEBI	43451
Số RTECS	MW3760000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ I ;
InChI	đầy đủ 1/BrH/h1H;
UNII	694C0EFT9Q
Thuộc tính
Công thức phân tử	HI(aq)
Khối lượng mol	127.91 g/mol
Bề ngoài	Dung dịch không màu
Mùi	Chát
Khối lượng riêng	1.70 g/mL, hỗn hợp đẳng phí; (57% HI theo khối lượng)
Điểm nóng chảy
Điểm sôi	127 °C (400 K; 261 °F) 1.03 bar, hỗn hợp đẳng phí
Độ hòa tan trong nước	Dung dịch nước
Độ axit (pKa)	-9.3
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	Ăn mòn (C)
NFPA 704	0 3 0
Chỉ dẫn R	R34
Chỉ dẫn S	(S1/2), S26, S45
Điểm bắt lửa	Không bắt lửa
Các hợp chất liên quan
Anion khác	Acid hydrofluoric; Acid hydrochloric; Acid hydrobromic
Hợp chất liên quan	Hydro iodide
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Acid hydroiodic (hoặc acid hydriodic) là một acid tạo thành khi hydro iodide hòa tan trong nước. Hợp chất này có công thức hóa học là HI. Nó là một acid mạnh và bị điện li hoàn toàn trong dung dịch nước. Dung dịch HI là một dung dịch không màu. Dung dịch đậm đặc của acid hydriodic thường chứa 48% - 57% HI.^[2]

Tính chất

Acid hydroiodic bị oxy hoá dần bởi oxy trong không khí, sinh ra iod:

{\mathsf {4HI+O_{2}\ \xrightarrow {\ } 2H_{2}O+2I_{2}}}

Giống như các acid hydrohalogenic khác, acid hydroiodic tham gia phản ứng cộng với anken để tạo ra ankyl iodide. Nó cũng có thể được sử dụng như một chất khử, ví dụ trong quá trình khử các hợp chất nitro thơm thành anilin.^[3]

Tính acid mạnh

Acid hydroiodic là dung dịch hoà tan của khí hydro iodide trong nước. Dung dịch HI bão hòa thường có nồng độ 48% - 57%. HI có tính acid mạnh, do sự phân tán của điện tích ion trên các anion. Ion iod lớn hơn nhiều so với các ion của halogen phổ biến khác. Vì vậy, điện tích âm được phân tán trên một không gian lớn. Ngược lại, ion chlor nhỏ hơn nhiều, có nghĩa là điện tích âm của nó tập trung lại nhiều hơn, dẫn đến một sự tương tác mạnh mẽ hơn giữa proton và ion chlor. Sự tương tác H⁺---I⁻ yếu tạo điều kiện cho sự phân ly của proton từ anion, vì vậy, HI là acid mạnh nhất trong các acid hydrohalogenic.

HI_(g) + H₂O_(l) → H₃O^_(aq)+ + I^-_(aq) K_a≈ 10¹⁰

HBr_(g) + H₂O_(l) → H₃O^_(aq)+ + Br^-_(aq) K_a≈ 10⁹

HCl_(g) + H₂O_(l) → H₃O^_(aq)+ + Cl^-_(aq) K_a≈ 10⁸

Quá trình Cativa

Quá trình Cativa là quá trình sử dụng cuối cùng chính của acid hydroiodic, đóng vai trò như một chất đồng xúc tác để sản xuất acid acetic bằng cách cacbonyl hóa methanol.^[4]^[5]

Sử dụng bất hợp pháp

Acid hydroiodic được liệt kê là Hóa chất DEA Danh sách I của Liên bang Hoa Kỳ, do được sử dụng như một chất khử liên quan đến việc sản xuất methamphetamine từ ephedrine hoặc pseudoephedrine (thu hồi từ thuốc thông mũi).^[6]

Chú thích

^ Henri A. Favre; Warren H. Powell biên tập (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. tr. 131.
^ Lyday, Phyllis A. “Iodine and Iodine Compounds”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. tr. 382–390. doi:10.1002/14356007.a14_381.
^ Kumar, J. S. Dileep; Ho, ManKit M.; Toyokuni, Tatsushi (2001). “Simple and chemoselective reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines: reduction with hydriodic acid revisited”. Tetrahedron Letters. 42 (33): 5601–5603. doi:10.1016/s0040-4039(01)01083-8.
^ Jones, J. H. (2000). “The Cativa Process for the Manufacture of Acetic Acid” (PDF). Platinum Metals Rev. 44 (3): 94–105. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 24 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 13 tháng 9 năm 2021.
^ Sunley, G. J.; Watson, D. J. (2000). “High productivity methanol carbonylation catalysis using iridium - The Cativa process for the manufacture of acetic acid”. Catalysis Today. 58 (4): 293–307. doi:10.1016/S0920-5861(00)00263-7.
^ Skinner, Harry F. "Methamphetamine Synthesis via HI/Red Phosphorus Reduction of Ephedrine".

[1] Henri A. Favre; Warren H. Powell biên tập (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. tr. 131.

[Ullmann-2] Lyday, Phyllis A. “Iodine and Iodine Compounds”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. tr. 382–390. doi:10.1002/14356007.a14_381.

[3] Kumar, J. S. Dileep; Ho, ManKit M.; Toyokuni, Tatsushi (2001). “Simple and chemoselective reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines: reduction with hydriodic acid revisited”. Tetrahedron Letters. 42 (33): 5601–5603. doi:10.1016/s0040-4039(01)01083-8.

[Cativa-4] Jones, J. H. (2000). “The Cativa Process for the Manufacture of Acetic Acid” (PDF). Platinum Metals Rev. 44 (3): 94–105. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 24 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 13 tháng 9 năm 2021.

[5] Sunley, G. J.; Watson, D. J. (2000). “High productivity methanol carbonylation catalysis using iridium - The Cativa process for the manufacture of acetic acid”. Catalysis Today. 58 (4): 293–307. doi:10.1016/S0920-5861(00)00263-7.

[6] Skinner, Harry F. "Methamphetamine Synthesis via HI/Red Phosphorus Reduction of Ephedrine".

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]