Hogeschool PXL

Departement PXL Green &Tech

Opleiding Agro- en Biotechnologie Biomoleculen en Metabolisme

Opdracht Bouwen Koolhydraten

Doelstelling

1. Op basis van de definitie suikers kunnen herkennen.

2. Een asymmetrisch koolstofatoom kunnen herkennen en correct kunnen oriënteren bij het bouwen
van moleculen met lange koolwaterstofketens.
3. Lewisstructuur (open en gesloten) kunnen tekenen van de belangrijkste mono- en polysachariden.
4. Vertrekkende van de driedimensionale structuur van suikers enkele belangrijke eigenschappen
kunnen verklaren.
5. Mono- en disachariden kunnen bouwen volgens het ball-and-stickmodel, de onderdelen en
bindingen kunnen benoemen, L- en D- suikers en  en  suikers kunnen uitleggen en
herkennen.
6. De reactiviteit van de glycosidische hydroxylgroep kunnen verklaren.

Voorbereidende taken Duur:

Herhaal het hoofdstuk over koolhydraten.

Breng je cursustekst, lesnotities en BL-notities mee naar de oefenzitting.

Uitvoering Duur:

Na een korte inleiding worden biomoleculen behorend tot de groep van de koolhydraten gebouwd met
het ball-and-stick model en de eigenschappen ervan worden a.d.h.v. deze modellen besproken. Voor
het bouwen mag de cursus ter ondersteuning gebruikt worden.

Inleiding:
Het gebruikte model is het Ball and Stick model (bol-staafmodel) waarbij de kernen van de atomen en
de bindingsassen respectievelijk door bolletjes en staafjes worden voorgesteld. Dit betekent dat
meervoudige bindingen slechts door één staafje worden voorgesteld.
Ieder element wordt voorgesteld door een andere kleur :

element kleur
koolstof zwart
waterstof wit
zuurstof rood
stikstof blauw
fosfor paars
zwavel geel

De bindingsafstand tussen twee elementen is het gevolg van de grootte van de elementen; grote
elementen kunnen elkaar minder dicht naderen en van de sterkte van de bindingen; meervoudige
bindingen zijn sterker dan enkelvoudige. De schaal van onze modellen is ongeveer : 1cm = 33 10 -12
meter.
Vereenvoudigd geeft dit ongeveer de volgende afstanden voor de volgende bindingen :
3 cm 2,5 cm 2 cm
C-C C=O C-H
C-O O-H

Opdracht Bouwen Koolhydraten 1

Bouwen van moleculen met een asymmetrisch koolstofatoom (A.K.A.):
Indien langere koolstofketens moeten gebouwd worden, wordt de keten verticaal gebouwd. Het
koolstofatoom dat men aan de keten toevoegt wordt zo georiënteerd dat de koolstofketen verticaal
staat en van u weg georiënteerd (liggen achter het vlak), terwijl de zijketens (substituenten) worden
aangebouwd aan de horizontaal gerichte bindingsplaatsen die naar u toe zijn gericht (liggen voor het
vlak). Dit is van groot belang bij het bouwen van moleculen met een asymmetrisch koolstofatoom
(A.K.A.).

0. Bouw butaan, etheen en ethyn

Je dient je eerst even vertrouwd te maken met de verschillende hybridisatietoestanden van koolstof.
Bouw elk van de bovenstaande moleculen en benoem de hybridisatie van de C-atomen in elk
molecule. Noteer de verschillen in ruimtelijke structuur!
Opmerking: de ruimtelijke oriëntatie van de koolwaterstofketen in butaan verschilt sterk van de
koolwaterstofketen in een monosacharide. Butaan komt voor als een lineair ‘zigzag-molecule terwijl
een open vorm van een monosacharide zoals bijvoorbeeld glucose als een opgerold molecule
voorkomt. Kan je verklaren hoe dat komt?

1. Bouw een D-glucose

Teken hiervoor eerst een open glucose molecule, aldehyde functie bovenaan en nummer de
koolstofatomen).

Bij het bouwen houd je rekening met de volgende bouw regel:

Bij het bouwen van een lange koolstofketen met asymmetrische koolstofatomen, wordt de
koolstofketen verticaal gebouwd (oriënteer de keten in een verticaal vlak). Begin te bouwen met
koolstof atoom 1. De bindingen tussen de koolstofatomen staan van u weg georiënteerd in het
verticale vlak. Per koolstofatoom dat hieronder wordt toegevoegd worden de substituenten
onmiddellijk aangebouwd en dit op de bindingsrichtingen die horizontaal staan en naar u zijn gericht
(bij een sp³ hybridisatie). Let bij het bouwen zeer goed op de positie (links versus rechts) van de
substituenten. Als je het volgende koolstofatoom toevoegt oriënteer je de keten in het verticale vlak, je
draait de keten van u weg zodat je het nieuwe koolstofatoom kunt toevoegen met de
bindingsrichtingen voor de subtituenten horizontaal en naar je toe. Deze regels moet je perfect
toepassen aangezien een aantal van de koolstofatomen asymmetrische koolstofatomen zijn (AKA).

Nadat je D-glucose hebt gebouwd duid je de volgende aspecten aan:

- de aldehyde functie
- de asymmetrische koolstofatomen
- de hydroxylfunctie die volgens de definitie het D-karakter bepaalt.

2. Voer de ringsluiting uit

Teken eerst de ringsluiting ter vorming van D-glucopyranose.
Wat gebeurt er met de aldehyde functie en wat gebeurt er met de hybridisatietoestand van het
koolstofatoom dat de aldehyde functie droeg. Als je dit perfect weet kan je de ringsluiting bouwen.
Verander nu ook het koolstofatoom en bouw de ring!
Na de ringsluiting duid je de koolstofatomen aan en vermeld je de nummering. Per koolstofatoom kijk
je waar de hydroxylgroep staat.
Duid de glycosidische hydroxylgroep aan en ga na of deze in α- of β-stand staat, met andere woorden,
heb je een α - of β -anomeer gebouwd?

3. Bouw een disacharide

Teken eerst de glycosidische binding tussen twee glucosemoleculen waarbij je rekening houdt of je
maltose of cellobiose tekent (wat is het verschil?).

Breng per twee je glucosemolecule samen. Zorg dat je beide een α-D-glucosemolecule hebt. Bouw
maltose en maak aldus een α-1-4 glycosidische binding.

Opdracht Bouwen Koolhydraten 2

Duid de glycosidische binding aan en de overgebleven glycosidische hydroxylgroep aan!

4. Bestudeer de gekregen disachariden

Vervolgens krijg je vier verschillende disachariden. Geef de naam van deze vier dissachariden,
benoem de onderdelen (monosachariden) en via welke glycosidische binding hangen deze moleculen
aan elkaar.

5. Bouwen van polysachariden

Breng diverse disachariden samen (3), zorg dat ze alle een α-1-4 glycosidische binding hebben, en
hang ze aan elkaar tot een polymeer met uitsluitend α-1-4 glycosidische bindingen.
Welk polymeer heb je nu?

Voer een hydrolytische splitsing uit en maak opnieuw allemaal glucosemoleculen. Zorg dat deze
allemaal β-D-glucosemoleculen zijn.
Hang deze nu aan elkaar (polymerisatie).
Welk polymeer heb je nu?

Breek de moleculen terug af en zorg dat elk zakje de juiste samenstelling heeft.

6. Ringsluitingen D-ribose en D-fructose

Zoek op internet naar de ringstructuren van D-ribose en D-fructose.

Er bestaan telkens furanose en pyranose ringvormen.
Schrijf de volledige ringsluitingsreacties uit (4 ringvormen worden gevormd per suiker)
Welke vorm komt telkens het meeste voor (zoek op internet)?
 Ribofuranose of ribopyranose
 Fructofuranose of fructopyranose

Opdracht Bouwen Koolhydraten 3

7. Geef voor de volgende functionele groepen de formule, de naam van de verbinding en een
voorbeeld (Lewisstructuur) met naam.

Functionele groep Formule Naam van de Voorbeeld

verbinding
Hydroxyl

Carbonyl
(eindstandig)

(niet-eindstandig)

Carboxyl
(geïoniseerd)

(niet-geïoniseerd)

Amino

Thiol (sulfidryl)

Fosfaat

Verwerking Duur:

Opdracht Bouwen Koolhydraten 4

Opdracht 1 Koolhydraten: Kennisverwerkende vragen (op te lossen tijdens eventuele
wachttijden)

1. Waarom is de naam koolhydraten geen goede naam voor de sachariden?

2. Geef de definitie van suikers?

3. Teken de open en gesloten vorm van glucose, hoeveel A.K.A.'s zijn er in de open vorm?

4. Teken het disacharide sucrose, benoem de bindende monomeren en de binding tussen de twee
monomeren.

5. Geef de verschillen tussen amylose en amylopectine.

6. Welke glycosidische bindingen tref je aan in zetmeel en cellulose?

7. Wat is het verschil tussen homopolysachariden en heteropolysachariden? Tot welke groep behoren
de hemicellulosen, waar tref je ze voornamelijk aan en waaruit bestaan ze?

Opdracht Bouwen Koolhydraten 5