Thema 2

In een organische stof zal het koolstofatoom altijd 4 atoombindingen aangaan met meerdere atomen. Dat kunnen
andere koolstofatomen zijn, maar ook atomen van andere elementen (H, Cl, O…).
Een koolstofatoom heeft altijd 4 bindingen, maar niet noodzakelijk 4 bindingspartners. Organische verbindingen
die alleen bestaan uit C-atomen en H-atomen worden ook wel koolwaterstoffen genoemd.
Verzadigde koolstofverbindingen → organische stoffen waarbij elk koolstofatoom steeds 4 bindingspartners
heeft.
Onverzadigde koolstofverbindingen → organische stoffen waarbij sommige koolstofatomen 2 of 3 verschillende
bindingspartners hebben.

Onverzadigd Verzadigd Verzadigd Onverzadigd

Brutoformule → lineaire weergave van de aanwezige elementen, met een index die het aantal per element
weergeeft. Volgorde: C – H – andere elementen in alfabetische volgorde.

Uitgebreide structuurformule → tweedimensionale weergave van de structuur van een molecule waarbij alle
bindingen worden weergegeven.

Beknopte structuurformule → tweedimensionale weergave van de structuur van een molecule waarbij de
bindingen worden weergegeven tussen de verschillende koolstofatomen.
De C-H-bindingen worden niet weergegeven.

Skeletnotatie → tweedimensionale weergave van de structuur van een molecule waarbij alle bindingen worden
weergegeven maar de C- en H-atomen (gebonden aan de C-atomen) niet meer genoteerd worden.

brutoformule - uitgebreide structuurformule - beknopte structuurformule - skeletnotatie

 Stofklasse Systematische naam Skeletnotatie

Alkanen -aan - alleen C/H-atomen

- alleen maar enkelvoudige bindingen

Alkenen -een - alleen C/H-atomen

- dubbele binding aanwezig

Alcoholen -ol - C/H/O-atomen

- OH als functionele groep aanwezig

Carbonzuren -zuur C/H/O-atomen

COOH als functionele groep aanwezig

ALKANEN:
 Typisch kenmerk: enkelvoudige binding tussen de C-atomen → C-C

AANTAL C-ATOMEN:
1 → meth- 6 → hex-
2 → eth- 7 → hept-
3 → prop- 8 → oct-
4 → but- 9 → non-
5 → pent- 10 → dec-
- Vanaf 4 n ervoor bv. n-butaan
- Brutoformule: CnH2n+2

Korte alkanen zoals methaan, ethaan, propaan en butaan → gasvormig bij kamertemperatuur
Alkanen met 5 – 16 C-atomen → vloeibaar bij kamertemperatuur
Alkanen met 17 of meer C-atomen → vast bij kamertemperatuur (hogere alkanen / paraffinen)
De wereldindustrie steunt voor haar energievoorziening grotendeels op aardgasmengsels, zoals petroleum en
aardgas. Die grondstoffen vormen ook op basis van de petrochemie, waaruit allerlei producten ontstaan die niet
meer in het moderne leven zijn weg te denken. Ruwe aardolie in fracties wordt gescheiden door gefractioneerde
destillatie.

Alkanen → goed brandbaar. Methaan(=aardgas)

Lichte alkanen → licht ontvlambaar (1-5 C-atomen)

METHAAN:
 CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
 Brandstof om woningen te verwarmen
 Geur- en kleurloos: sterke geur aan toevoegen
 Voornaamste bestandsdeel van aardgas
 Ontstaat wanneer bacteriën onder anaerobe omstandigheden afgestorven organismen afbreken
 Anaerobe omstandigheden → vooral in moerasbodems: moerasgas / biogas (tuinafval)

ETHAAN:
 2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O
 Zit ook in aardgas, maar minder dan methaan
 Brandstof om woningen te verwarmen
 Grondstof voor de productie van etheen, ethanol, ethaanzuur…
PROPAAN & N-BUTAAN:
 C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
 2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
 Gasvormige alkanen
 Brandstof om woningen te verwarmen
 In gasflessen voor campingvuurtjes en kookfornuis

N-BUTAAN:
 Kamperen: blauwe fles
 Het gas staat onder verhoogde druk, waardoor het vloeibaar is
 Als je zo een bus opendraait → eerste butaangas ontsnapt dat zich boven de vloeistof bevindt. Daarna
verdampt een gedeelte van het vloeibare n-butaan → kan alleen gebeuren als de temperatuur van het
samengeperste butaan hoger ligt dan het kookpunt: -0,5°C.

PROPAAN:
 Bergbeklimmers gebruiken propaan als campinggas (grijze fles)
 Kookpunt van propaan = -42°C → geen probleem bij lage temperaturen

N-OCTAAN:
 2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O
 Brandstof voor verbrandingsmotoren bv. benzinemotoren

De 4 kleinste n-alkanen komen voor in ruwe aardolie, zijn gasvormig & licht ontvlambaar.
Methaan vind je ook in aardgas en permafrost.
n-pentaan & n-decaan → ook in ruwe aardolie, maar vloeibaar bij kamertemperatuur.

Alkanen Enkelvoudige bindingen tussen C-atomen C–C

Alkenen Dubbele binding tussen een paar C-atomen C=C

Alcoholen (alkanol) H-atoom vervangen door -OH-groep - OH

Carbonzuur (alkaanzuur) C-atoom gebonden aan een O-atoom en een OH-groep - - COOH
-

ALKENEN:
ETHEEN:
 Basisgrondstof voor het polymeer polyetheen of PE.
 Huishouden als afdekfolie, in de industrie…
 Natuur: hormoon voor planten en de aanwezigheid ervan stimuleert stofwisselingsprocessen zodat vruchten
beginnen te rijpen. Importeurs voeren vaak onrijp fruit in en laten het bij aankomst versneld rijpen door
blootstelling aan etheengas.
PROPEEN:
 Basisgrondstof voor de kunststof polypropeen (PP).
 Yoghurtpotjes, flesdoppen en tuinmeubels
 Recyclage van PP: gebruikt voor bloembakken & auto-onderdelen

ALCOHOLEN:
METHANOL:
 CH3 – OH
 Kleurloos & zeer giftige vloeistof
 Brandalcohol → brandstof voor fonduestelletjes
 Goed oplosbaar in water → oplosmiddel voor organische stoffen: lijmen, verven en vetten
 Grondstof voor het maken van oplosmiddelen → kunststoffen, kleurstoffen en geneesmiddelen

ETHANOL:
 CH3 – CH2 - OH
 Kleurloze vloeistof die zich in alle verhoudingen mengt met water
 ‘gewone alcohol’
 Productie van alcoholische dranken
 Glucose wordt vrijgemaakt uit granen, vooral gerst. Gistcellen gebruiken die glucose als voedingsbron en
breken het (in de afwezigheid van zuurstofgas) af tot ethanol en koolstofdioxide.
 Ontsmettingsmiddel: 70 % ethanol
 Biobrandstof: 60% ethanol, 33% methanol en 7% benzine
 Oplosmiddel bv. cosmetica en parfums
 C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
Glucose → ethanol + koolstofdioxide
Anaerobe omstandigheden = geen zuurstofgas

CARBONZUREN:
 Geen alcoholen of hydroxiden: de OH-groep = covalent gebonden aan een koolstofatoom dat ook nog een
dubbel gebonden zuurstofatoom heeft
 Carboxylfunctie = COOH-groep
 GEEN POSITIECIJFER

METHAANZUUR:
 HCOOH
 Mierenzuur: kleurloze vloeistof met een prikkelende geur die de huid aantast
 In de haren van de brandnetel = mierenzuur
ETHAANZUUR:
 CH3 – COOH
 Azijnzuur
 Zuiver ethaanzuur = ijsazijn (stolt bij 17°C en heeft dan het uitzicht van ijs)
 Keukenazijn = verdunde oplossing bv. mayonaise & vinaigrettes
 Conserveermiddel bv. augurken, haring, olijven en uien (E260)