HÓA HỌC HỮU CƠ

Trường Cao đẳng Y dược Sài Gòn

Giảng viên: ThS.TRẦN ĐÌNH THÔNG
ALCOL –PHENOL - ETER

2
I. ALCOL
1. Định nghĩa:

Trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử

C no (C chỉ tạo lk đơn với nguyên tử khác)

Công thức : R-OH, trong đó R là nhóm alkil hoặc ankil thế

CnH2n+1OH (n lớn hơn hoặc bằng 1)

3
I. ALCOL
2. Danh pháp:

A. Tên thông thường:

Ancol + Tên gốc hidrocacbon + ic
VD: CH3OH Ancol metylic

Ancol isopropylic

CH2=CH-CH2-OH Ancol anlylic

C6H5-CH2-OH Ancol benzylic
4
I. ALCOL
2. Danh pháp:

B. IUPAC :

Vị trí nhóm -OH (số nhỏ nhất) gắn tại dây chính + tên
hidrocarbon tương ứng ghép với vần cuối ol

Viết công thức cấu trúc các hợp chất :

a. 2,3- dimetil-2-pentanol

b. 4-pentin- 2,3-diol

c. 2,2,2- tricloroetanol
5
d. 3-hexen-1-ol
I. ALCOL

• Phân loại ancol:

- Theo bậc ancol
Bậc 1: R-CH2OH
Bậc 2: R-CHOH-R’
Bậc 3: R-COH-R’
R”

- Theo số nhóm chức:

Ancol đơn chức: 1 nhóm OH
Ancol đa chức: 2 nhóm OH trở lên 6
 I. ALCOL
3. Lý tính
- Các rượu bão hòa có n=1 12: dạng lỏng, còn lại là dạng rắn.
- Độ hòa tan:
+ ancol dưới 4-C tan trong nước với bất kỳ tỉ lệ nào
+ giảm: khi phân tử khối càng lớn.
+ tăng: từ rượu nhất đến rượu ba.
+ tăng : số nhóm OH tăng
- Độ sôi:
+ cao hơn ankan tương ứng
+ tăng: theo chiều tăng phân tử khối 7

+ giảm: từ rượu nhất đến rượu ba.

I. ALCOL

4. Tính chất hóa học:

a. Với kim loại:

R-OH + Na  RONa + ½ H2

RONa + H2O  R-OH + NaOH

b. Với base:

ROH + R’MgX  R’H + ROMgX

ROH + R’-C ≡ CNa  R’-C ≡ CH + RONa

8
I. ALCOL
4. Tính chất hóa học:

c. Phản ứng dehidrat hóa:

• Tạo anken

-C–C- H2SO4 ĐĐ - C = C – (bền nhất)

t0C > 1700C
H OH

• Tạo ete
H2SO4 ĐĐ
R-O H + HO-R’ t0C < 1400C R-O-R’ + H2O

• Với acid
H2SO4
ROH + HOOC-R’ R’COOR + H2O (pứ ester hóa)9

ROH + HX  RX + H2O
I. ALCOL
4. Tính chất hóa học:
d. Với PX3, PX5
PI3
ROH RI
ROH PCl5 RCl
e. Phản ứng oxi hóa
Cu,
RCH2OH (bậc nhất) 3500C RCH=O + H2
Cu,
RCH(OH)-R’ (bậc hai) 3500C
R-C=O + H2
R’
KMnO4
RCH2OH (bậc nhất) RCH=O
KMnO4
RCH(OH)-R’ (bậc hai) R-C=O 10

R’
Rượu bậc 3 không phản ứng
I. ALCOL
4. Tính chất hóa học:
f. Tính chất đặc trưng của ancol đa chức (-OH liền kề)
Tác dụng với Cu(OH)2  xanh  dung dịch xanh
Glicerin + Cu(OH)2  xanh  dung dịch xanh
CH2OH CH2-O O - CH2
Cu
2CHOH + Cu(OH)2  CH-OH HO-CH + H2O
CH2OH CH2OH HO-CH2
g. Phản ứng haloform
CH3-CHOH-R X2, NaOH CHX3 + R-COONa 11

(R= H, ankil, aril)

I. ALCOL
5. Điều chế:
a.Thủy giải halogenur ankil:
R-X + H2O  R-OH + HX
b. Từ andehid và ceton:
R-CH=O + H2 Ni R-CH2OH
R-C=O + H2 Ni R-CH-OH
R’ R’
c. Phản ứng hoàn nguyên Bouveault- Blanc
R-C-O-R’ + 4Na + 4C2H5OHR-CH2-OH + R’OH+ 4C2H5ONa
O
d. Hidrat hóa olefin
12
 II. PHENOL

1. Định nghĩa:
Những chất có nhóm OH gắn vào nhân benzen

2. Danh pháp
Vị trí nhóm thế (số nhỏ nhất) + tên nhóm thế + phenol

Phenol m-clorophenol p-nitrophenol 2,4,6-trinitrophenol

13
3-clorophenol 4-nitrophenol
II. PHENOL

3. Lí tính

- Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn benzen

- Thường các đồng phân para của phenol thế có nhiệt

độ sôi cao hơn các đồng phân orto, meta.

- Là chất rắn không màu dễ bị oxid hóa để cho hợp

chất có màu hồng và tiến dần đến nâu.

14
II. PHENOL
4. Hóa tính
A- Phản ứng do nhóm OH:
a. Tác dụng với Na:
C6H5-OH + Na C6H5-ONa + H2
b.Tác dụng với NaOH:
C6H5-OH + NaOH C6H5-ONa + H2O
C6H5-ONa + H+  C6H5-OH +Na +
c. Phản ứng tạo eter
C6H5-OH + RX NaOH C6H5-O-R + H2O + NaX
15
II. PHENOL
4. Hóa tính
B- Phản ứng trên nhân benzen
a. Phản ứng halogen hóa:

+ 3Br2 (H2O)  trắng + 3HBr

CCl4
+ Br2 (H2O) + 16
II. PHENOL
4. Hóa tính
B- Phản ứng trên nhân benzen
b. Phản ứng nitro hóa:

+ OH-NO2 +

+ OH-NO2 đđ
17
II. PHENOL
4. Hóa tính
B- Phản ứng trên nhân benzen
b. Phản ứng nitroso hóa: LIEBERMANN
(phenol ko có nhóm thế ở vị trí para)

H2SO4, p-nitroso
+ NaNO2 700C (màu xanh)

Indophenol
Phenol
(màu đỏ hồng)
18
Indophenolat
OH-
(màu xanh)
II. PHENOL
4. Hóa tính
B- Phản ứng trên nhân benzen
c. Phản ứng sulfon hóa:

200C
acid o-phenolsulfonic

1000C, H2SO4
+ H2SO4

1000C acid p-phenolsulfonic

19
II. PHENOL
4. Hóa tính
B- Phản ứng trên nhân benzen
d. Phản ứng Kolbe:

1250C H+
+ CO2 4-7 atm

Với muối của kim loại Li, K được phẩm vật para.

20
II. PHENOL
4. Hóa tính
B- Phản ứng trên nhân benzen
e. Phản ứng cộng formaldehyd


H+
+ HCH=O

21
II. PHENOL
5. Điều chế
a. Từ benzen sulfonat Na

C6H5-SO3Na + 2NaOH  C6H5ONa + Na2SO3 + H2O

C6H5ONa + H2SO4  C6H5OH + NaHSO4

b. Từ clorobezen 

C6H5Cl + 2NaOH 4000C C6H5ONa + NaCl + H2O

Áp suất cao

C6H5ONa + HCl  C6H5OH + NaCl

22
III. ETER
1. Định nghĩa:
Do sự thay thế H của rượu bằng gốc ankyl hoặc aryl

Công thức : R-O-R’

2. Danh pháp: IUPAC

Nhóm alcoxy (RO) + tên hidrocarbon

CH3CH2OCH3: metoxyetan

CH3CHOCH2CH3: 2-etoxypropan

CH3
23
III. ETER

2. Danh pháp: IUPAC

CH3CH2OCH2CH3:

CH3OCH2CH2CH3:

CH3CHCH2CH3:

OCH3

24
III. ETER
3. Hóa tính
a. Với HX:
R-O-R’ + 2HX  RX + R’X + H2O
b. Phản ứng của haloeter:
• Anfa – Haloeter
CH3-CH-O-C2H5 RMgX R-CH-O-C2H5 + MgXCl
Cl CH3
• ß- Haloeter
CH2CHCH2CH3 + Zn EtOH, 800C CH2=CH-CH2-CH3 25

Br OEt
III. ETER

4. Điều chế

a. Tổng hợp Williamson:

R-O-Na + R’X (bậc 1)  R-O-R’

b. Từ rượu
H+
R-CH=CH2 + R’OH R-CH-CH3

OR’

26
CHÚC ANH CHỊ VÀ CÁC BẠN HỌC TỐT