펠라곤산

Pelargonic acid
펠라곤산
Pelargonic acid.svg
이름
우선 IUPAC 이름
노난산
기타 이름
노산, 노일산, 1-옥탄카르본산, C9:0(지질수)
식별자
3D 모델(JSmol)
1752351
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.003.574 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-931-2
185341
케그
유니
  • InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) ☒N
    키: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
    키: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF
  • CCCCCCC(=O)o
특성.
C9H18O2
몰 질량 158.241 g/g
외모 투명~노란색 기름진 액체
밀도 0.900 g/cm3
녹는점 12.5 °C (54.5 °F, 285.6 K)
비등점 254 °C (489 °F, 527 K)
임계점(T, P) 439°C(712K), 2.35MPa
0.3 g/L
도(pKa)
  • 4.96[1]
  • 2.06~2.63K에서 1.055(-271.09~-270.52°C, -455.96~-454.94°F)
  • -191°C(-311.8°F, 82.1K)에서 1.53
1.4322
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
부식성
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H412
P264, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P501
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
1
0
플래시 포인트 114 °C (237 °F, 387 K)
405 °C (761 °F, 678 K)
관련 화합물
관련 화합물
옥탄산, 데칸산
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

노아노산이라고도 불리는 펠라곤산구조식3 CH2(7CH2)COH인 유기 화합물이다.그것은 9탄소의 지방산입니다.노난산은 불쾌한 악취가 나는 무색의 유성 액체이다.물에 거의 녹지 않지만 유기 용제에는 매우 녹습니다.펠라곤산의 에스테르와 소금은 펠라곤산염 또는 노노산염이라고 불린다.

이 산의 이름은 나뭇잎에서 나오는 기름이 산의 에스테르를 함유하고 있기 때문에 펠라르고늄 식물의 이름을 따왔다.

준비

아젤라산과 함께 올레산[2]오존 분해에 의해 산업적으로 생산된다.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COH2+4O→CH3(CH2)7COH2+HOC2(CH2)7COH2

또는 1,3-부타디엔의 결합 이량화 및 수산화부터 시작하는 2단계 공정으로 펠라곤산을 제조할 수 있다.이 단계는 이중 불포화 C9-에스테르를 생성하며, 이를 수소화하여 펠라곤산에스테르를 생성할 수 있습니다.[3]

22 CH=CH-CH=CH2+CO+CHOH3→CH2(CH2)3CH=CHCOCH223
CH2=CH(CH2)3CH=CHCOCH223 + 2시간2 →CH3(CH2)7코치


과망간산염의 1-데켄 [4]산화를 수반하는 실험실용 제제.

발생 및 용도

펠라곤산은 펠라곤의 기름에서 에스테르로 자연적으로 발생한다.

향미료로는 메틸페라곤산 등의 페라곤산 합성 에스테르를 사용한다.펠라곤산은 가소제래커의 제조에도 사용된다.유도체 4-노몰핀일부 후추 스프레이의 성분입니다.펠라곤산 암모늄염인 펠라곤산 암모늄염제초제입니다.잔디밭의 잡초를 빠르게 연소시키기 위해 비선택성 제초제인 글리포세이트와 함께 흔히 사용된다.

메틸 형태와 에틸렌 글리콜 펠라르고네이트는 솔라넘 리코퍼시쿰멜로이도인 자바니카에 대한 네매티시드로 작용하며, 헤테로데라 글리신 및 M. incognita에 대한 메틸은 글리신 [5]맥스의 M. incognita에 대한 네매티시드로 작용한다.

펠라곤산의 에스테르는 윤활제의 전구체이다.

약리학적 효과

펠라곤산은 [6]발작 치료에 발프로산보다 더 강력할 수 있다.또한 발프로산과 대조적으로 펠라곤산은 HDAC 억제 효과가 나타나지 않아 HDAC 억제와 관련된 기형 유발성[6]나타나지 않을 것으로 보인다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press.
  2. ^ 데이비드 J. 안네켄, 사빈 둘 다, 랄프 크리스토프, 게오르그 피그, 우도 스타인버너, 알프레드 웨스트페히텔 "지방산" 울만의 산업화학 백과사전, 2006, Wiley-VCH, 와인하임.doi: 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. ^ J. Grub, E. Löser (2012). "Butadiene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_431.pub2.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  4. ^ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang (1981). "Carboxylic Acids from the Oxidation of Terminal Alkenes by Permanganate: Nonadecanoic Acid". Organic Syntheses. 60: 11. doi:10.15227/orgsyn.060.0011.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  5. ^ Chitwood, David J. (2002). "Phytochemical Based Strategies for Nematode Control". Annual Review of Phytopathology. Annual Reviews. 40 (1): 221–249. doi:10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045. ISSN 0066-4286. PMID 12147760. 페이지 229.
  6. ^ a b Chang, P.; Terbach, N.; Plant, N.; Chen, P. E.; Walker, M. C.; Williams, R. S. (2013). "Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids". Neuropharmacology. 69: 105–114. doi:10.1016/j.neuropharm.2012.11.004. PMC 3625124. PMID 23177536.

외부 링크