트리머(화학)

Trimer (chemistry)

화학에서 트리머(/ˈtraɪmər/ tri-, "3" + -mer, "부품")는 동일한 물질의 세 개의 분자나 이온의 결합이나 결합에 의해 형성된 분자 또는 음이온이다. 기술적 전문용어에서 트리머는 중합과 종종 경쟁하는 세 개의 동일한 전구체로부터 파생된 과점체의 일종이다.

예

알카인 트리머라이제이션

추가 정보: 알카인 트리머라이제이션
트리머라이징 사이클링 반응은 이 방법으로 이해할 수 있다.

1866년 마르첼린 베르테로트는 사이클로트림화의 첫 번째 예인 아세틸렌을 벤젠으로 변환하는 것을 보고했다.[1] 이 과정은 다음과 같이 상용화되었다.

Reppe-chemistry-benzene.png

니트릴 트리머화

대칭 1,3,5-트리아진은 염화 시아노겐이나 시애니미드와 같은 특정 질소를 트리머라이징하여 준비한다.

염화 시아노겐과 브롬화 시아노겐 각 트리머라이드는 탄소 촉매에 걸쳐 상승된 온도에서 생성된다.[1] 염화물은 시안화 염화물을 만든다.

Cyanurchloride Synthesis V.1.svg

브롬화물은 냉장보관 시 유통기한이 길어진다. 염화물과 마찬가지로 발열 트리머화 과정을 거쳐 시안루릭 브로미드를 형성한다. 이 반응은 브로민, 금속염, 산, 염기의 흔적들에 의해 촉매된다.[2] 이 때문에 실험자들은 갈색 표본을 기피한다.[3]

Cyanuric bromide synthesis.PNG

시안루르산으로 가는 산업 루트는 암모니아를 방출하면서 요소 열분해를 수반한다. 변환은 약 175 °C에서 시작한다.[4]

3HN-CO-NH22 → [C(O)NH]3 + 3NH3

멜라민의 내열 합성은 두 단계로 이해할 수 있다.

Melamine2.svg

첫째, 요소들은 내열반응에서 시안산과 암모니아로 분해된다.

(NH2)2CO → HOCN + NH3

그리고 나서 두 번째 단계에서 시안산이 중합하여 시안루르산을 형성하는데, 시안산은 멜라민과 물을 방출하기 위한 첫 단계부터 해방된 암모니아와 응축된다.

'3HORN → [C(O)]NH]3
[C(O)NH]3 + 3NH3 → CHN366 + 3 HO2

이 물은 존재하는 시안산과 반응하여 트리머화 반응을 촉진시켜 이산화탄소와 암모니아를 발생시킨다.

3 HOKN + 3 HO2 → 3 CO2 + 3NH3

총 두 번째 단계는 발열이다.

6 HCNO + 3 NH3 → C3H6N6 + 3 CO2 + 3NH3

하지만 전체 과정은 내열성이 있어

디엔 트리머라이제이션

산업적으로 어느 정도 중요한 1,5,9-트랜스 이소머인 사이클로데카트리온은 테트라클로로이드와 오르간알루미늄 공동 촉매로 부타디엔을 사이클로트리머화함으로써 얻는다.[5]

Cyclododeca-1,5,9-triene

파괴 탄소-헤테로 이중 결합은 1,3,5테로사이클의 포화도를 형성한다.

포름알데히드의 사이클로트리머화는 1,3,5-트리옥산(Trioxane)을 제공한다.

Trioxane Synthesis V.1.svg

1,3,5-트리시아네는 다른 불안정한 종 티오폼알데히드의 주기적인 트리머다. 이 헤테로사이클은 메틸렌 다리와 티오에더 그룹이 교대로 있는 여섯 개의 엠블러 링으로 구성되어 있다. 황화수소를 이용한 포름알데히드 처리로 준비한다.[6]

아세트알데히드 분자 3개가 응축되어 C-O 단일 결합을 포함하는 순환형 트리머인 파랄알데히드를 형성한다.

황산에 의한 촉매 및 탈수, 알돌결로를 통한 아세톤 트리머라이징은 미비닐렌을[7] 제공한다.

트리실록산네

디메틸실란데디올은 폴리디메틸실록산 뿐만 아니라 메시오의2 트리머로 탈수된다. 그 반응은 트리머화와 중합 사이의 경쟁을 보여준다. 중합체와 트리머는 비록 이 종은 중간은 아니지만 공식적으로 가상의 사일라-케톤 메시2=O에서 파생된다.

조정화학

디티오벤조이트 복합체[M(SCPh2)]2는 트리머(M = Ni, Pd)로서 결정된다.[8]

트리머 [Ni(SCPh2)]23의 구조

참고 항목

참조

  1. ^ a b Hillis O. Folkins (2005). "Benzene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_475. ISBN 3527306730.
  2. ^ Morris, Joel; Kovács, Lajos; Ohe, Kouichi (2015). "Cyanogen Bromide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. pp. 1–8. doi:10.1002/047084289X.rc269.pub3. ISBN 9780470842898.
  3. ^ Joel Morris; Lajos Kovács (2008). "Cyanogen Bromide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rc269.pub2. ISBN 978-0471936237.
  4. ^ 클라우스 후트마허, 디터 모스트 "시아누르산 및 시안루릭 염화물" 울만의 2005년 산업 화학 백과사전, 와일리-VCH, 웨인하임. doi 10.1002/14356007.a08 191
  5. ^ 산업유기화학, 클라우스 와세르멜, 한스 주르겐 아르페 존 와일리 & 선스, 제3차 ISBN 3-527-28838-4
  6. ^ 보스트, R. W.; 컨스터블, E. W. "sym-Tritiane" 유기 합성물, 수집된 제2, 페이지 610 (1943). "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2012-03-29. Retrieved 2014-05-05.{{cite web}}: CS1 maint: 타이틀로 보관된 사본(링크)
  7. ^ Cumming, W. M. (1937). Systematic organic chemistry (3E). New York, USA: D. Van Nostrand Company. p. 57.
  8. ^ Bonamico, M.; Dessy, G.; Fares, V.; Scaramuzza, L. (1975). "Structural Studies of Metal Complexes with Sulphur-Containing Bidentate Ligands. Part I. Crystal and Molecular Structures of Trimeric Bis-(dithiobenzoato)-nickel(II) and -palladium(II)". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (21): 2250–2255. doi:10.1039/DT9750002250.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)