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- Dehydroalanin (DHA) ist eine Aminosäure mit dem systematischen Namen 2-Aminopropensäure, die nur Peptidgebunden in der Natur vorkommt. Sie entsteht aus der proteinogenen Aminosäure Cystein unter Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S). Freies Dehydroalanin ist als primäres Enamin instabil und lagert sich in sein Tautomer 2-Iminopropansäure um. An die Doppelbindung können Ammoniak, Amine und Thiole addieren und dadurch vernetzen. So kann Dehydroalanin in Proteinen mit Lysin zu Lysinoalanin (LAL) weiterreagieren. Diese Reaktion, die bei thermischen Prozessen abläuft, führt zu einer Vernetzung der Proteinstruktur durch sogenannte "cross links". Dadurch wird die Abbaubarkeit des Proteins im menschlichen Körper beeinträchtigt. In der Lebensmittelqualitätssicherung dient LAL als Erhitzungsindikator insbesondere bei Milch. Ist der Anteil an LAL in der Probe zu hoch, wurde die Milch offenbar bei der thermischen Behandlung (Sterilisation, Pasteurisation etc.) entweder zu hohen Temperaturen ausgesetzt oder zu lange behandelt. Zwei Enzyme mit dieser Aminosäure sind bekannt: Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (Pflanzen und Pilze) und Histidase (Lebewesen).Die Antibiotika Nisin und Subtilin enthalten jeweils zwei Moleküle Dehydroalanin. Ebenfalls findet es sich als Baustein in Microcystinen. (de)
- Dehydroalanin (DHA) ist eine Aminosäure mit dem systematischen Namen 2-Aminopropensäure, die nur Peptidgebunden in der Natur vorkommt. Sie entsteht aus der proteinogenen Aminosäure Cystein unter Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S). Freies Dehydroalanin ist als primäres Enamin instabil und lagert sich in sein Tautomer 2-Iminopropansäure um. An die Doppelbindung können Ammoniak, Amine und Thiole addieren und dadurch vernetzen. So kann Dehydroalanin in Proteinen mit Lysin zu Lysinoalanin (LAL) weiterreagieren. Diese Reaktion, die bei thermischen Prozessen abläuft, führt zu einer Vernetzung der Proteinstruktur durch sogenannte "cross links". Dadurch wird die Abbaubarkeit des Proteins im menschlichen Körper beeinträchtigt. In der Lebensmittelqualitätssicherung dient LAL als Erhitzungsindikator insbesondere bei Milch. Ist der Anteil an LAL in der Probe zu hoch, wurde die Milch offenbar bei der thermischen Behandlung (Sterilisation, Pasteurisation etc.) entweder zu hohen Temperaturen ausgesetzt oder zu lange behandelt. Zwei Enzyme mit dieser Aminosäure sind bekannt: Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (Pflanzen und Pilze) und Histidase (Lebewesen).Die Antibiotika Nisin und Subtilin enthalten jeweils zwei Moleküle Dehydroalanin. Ebenfalls findet es sich als Baustein in Microcystinen. (de)
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- * 2-Aminoacrylsäure (de)
- * 2-Aminopropensäure (de)
- * DHA (de)
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- Dehydroalanin (DHA) ist eine Aminosäure mit dem systematischen Namen 2-Aminopropensäure, die nur Peptidgebunden in der Natur vorkommt. Sie entsteht aus der proteinogenen Aminosäure Cystein unter Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S). Freies Dehydroalanin ist als primäres Enamin instabil und lagert sich in sein Tautomer 2-Iminopropansäure um. (de)
- Dehydroalanin (DHA) ist eine Aminosäure mit dem systematischen Namen 2-Aminopropensäure, die nur Peptidgebunden in der Natur vorkommt. Sie entsteht aus der proteinogenen Aminosäure Cystein unter Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S). Freies Dehydroalanin ist als primäres Enamin instabil und lagert sich in sein Tautomer 2-Iminopropansäure um. (de)
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- Dehydroalanin (de)
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