Cefadroxil
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Cefadroxil | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Störung der Zellwandsynthese der Bakterien | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 363,39 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
1110 mg·l−1 [1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Cefadroxil ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung von Infektionen der Harnwege, Haut und Hautstruktur verwendet wird. Der Arzneistoff wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.[4]
Cefadroxil wurde 1969 und 1970 von Bristol-Myers Squibb patentiert.[1] Als Fertigarzneimittel wurde es in Deutschland im Jahr 1979[5] unter dem Handelsnamen Grüncef für die Vermarktung zugelassen.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei Cefadroxil handelt es sich um ein gelblich weißes feinkristallines Pulver. Cefadroxil besitzt ein breites Wirkungsspektrum, welches zum Beispiel Streptokokken und Staphylokokken einschließt. Auch kann Cefadroxil bei folgenden Infektionen hilfreich sein: Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, verschiedene Arten von Klebsiella, Haemophilus influenzae, Proteus mirabilis, Salmonellen, Shigellen, Neisseria gonorrhoeae und Neisseria meningitidis.[1]
Indikationen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cefadroxil ist angezeigt zur Behandlung von durch cefadroxilempfindliche Keime verursachter Infektionen, etwa der Atemwege, des Hals-Nasen-Ohren-Bereiches, der Harn- und Geschlechtsorgane, der Haut und der Weichteilgewebe, der Knochen und Gelenke sowie im Bereich der Frauenheilkunde und Geburtshilfe.[5]
Wirkungsprinzip
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Cefadroxil-Moleküle binden sich an spezifische Penicillin-bindende Proteine, welche sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert. Cefadroxil wirkt so bereits in niedrigen Konzentrationen auf sensibel wachsende Keime. Innerhalb von 24 Stunden wird das Antibiotikum zu mehr als 90 Prozent mit dem Urin ausgeschieden.[4][1]
Applikation
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cefadroxil wird oral verabreicht und wird schnell in die Blutbahn aufgenommen. Die Resorption wird durch Nahrungsaufnahme nicht gemindert.[4]
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Neben den gewünschten Effekten kann Cefadroxil auch einige Nebenwirkungen hervorrufen. Darunter fallen zum Beispiel Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, allergische Ausschläge sowie Schüttelfrost, Fieber und Kopf-, Hals- oder Bauchschmerzen.[6]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von Cefadroxil geschieht über eine Semisynthese, welches in diesem Fall die Acylierung einer Aminogruppe bedeutet. Die zu acylierende 7-Aminodesacetoxycephalosporansäure (kurz 7-ADCA) wird dabei durch eine chemische Reaktion aus Penicillin G mithilfe von N,N′-Bis(trimethylsilyl)harnstoff umgewandelt.[7]
Zur Synthese von Cefadroxil sind zwei Synthesewege bekannt:
Im 1. Weg reagiert 7-ADCA (2) unter basischen Bedingungen mit (R)-Hydroxyphenylglycinester (1), dessen Amino-Gruppe durch eine tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe geschützt ist. Am Ende der Reaktion wird die Schutzgruppe durch Ameisensäure entfernt und es entsteht das Cefadroxil-Molekül.
Bei dem 2. Syntheseweg reagiert das 7-ADCA (2) mit (R)-4-Hydroxyphenylglycin (3). Dabei entsteht unter Hinzunahme von Chlorameisensäureethylester und Triethylamin und unter Abspaltung der Acetessigester-Schutzgruppe das gewünschte Cefadroxil (4).[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Cefadroxil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. März 2019.
- ↑ a b Datenblatt Cefadroxil C7020 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2019 (PDF).
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 232–233, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ a b c Eintrag zu Cefadroxil in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 13. März 2019.
- ↑ a b Grüncef 1 g Tabletten. Fachinformation, Stand November 2018. Infectopharm Arzneimittel und Concilium GmbH.
- ↑ Cefadroxil Side Effects in Detail. Abgerufen am 13. März 2019 (englisch).
- ↑ Alle Bruggink (Hrsg.): Synthesis of β-Lactam Antibiotics: Chemistry, Biocatalysis & Process Integration. Springer Science+Business Media, ISBN 978-0-7923-7060-4, S. 15.
