ثنائي ميثيل أمين

ثنائي ميثيل أمين
ثنائي ميثيل أمين	ثنائي ميثيل أمين
الاسم النظامي (IUPAC)
	Dimethylamine
أسماء أخرى
	N-Methylmethanamine
المعرفات
رقم CAS	124-40-3
بوب كيم (PubChem)	674
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CNC ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 ; InChIKey:ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H7N
الكتلة المولية	45.08 غ/مول
المظهر	غاز عديم اللون
الكثافة	0.67 غ/سم3 (عند درجة الغليان 7 °س)
نقطة الانصهار	−92.2 °س
نقطة الغليان	7 °س
الذوبانية في الماء	ينحل جيداً في الماء، 354 غ/ل
الذوبانية	ينحل في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والكلوروفورم
حموضة (pKa)	10.64
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثنائي ميثيل أمين (دي ميثيل أمين) هو مركب عضوي له الصيغة CH₃)₂NH)، ويكون على شكل غاز عديم اللون، له رائحة واخزة تشبه الأمونياك. ينتمي المركب إلى مجموعة الأمينات الثانوية.

التحضير

يحضر ثنائي ميثيل أمين من تفاعل الميثانول مع الأمونياك عند درجات حرارة تتراوح بين 370 - 430 °س وضغوط تتراوح بين 20-30 بار.^[4]

يحدث التفاعل في الطور الغازي وذلك بوجود حفاز من أكاسيد السيليكون والألومنيوم، وتكون النواتج الرئيسية عبارة عن ثنائي ميثيل أمين والماء، كما تتشكل نواتج ثانوية من الأمينات الأخرى وهي ميثيل أمين CH₃NH₂ و ثلاثي ميثيل أمين CH₃)₃N):

\mathrm {CH_{3}OH\ +\ NH_{3}\ \longrightarrow \ CH_{3}NH_{2}\ +\ H_{2}O}

\mathrm {CH_{3}NH_{2}\ +\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{2}NH\ +\ H_{2}O}

\mathrm {(CH_{3})_{2}NH\ +\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{3}N\ +\ H_{2}O}

يتم الفصل بين نواتج التفاعل المختلفة بإجراء عملية تقطير تحت الضغط.

أنتج سنة 2005 حوالي 270 ألف طن من ثنائي ميثيل أمين عالمياً.^[5]

الخصائص

يكون ثنائي ميثيل أمين في الشروك العادية عبارة عن غاز عديم اللون له رائحة واخزة تشبه الأمونياك. يمكن أن يسيل الغاز إما بالتبريد أو الضغط. ينحل ثنائي ميثيل أمين بشكل جيد في الماء وفي الميثانول، كما ينحل في كل من الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والكلوروفورم.^[6]

إن ثنائي ميثيل أمين له خصائص قاعدية (pKb 3.29)، حيث يتفاعل مع الأحماض ليشكل أملاحاً مثل ثنائي ميثيل أمين هيدروكلوريد عند التماس مع حمض الهيدروكلوريك، وهو ملح صلب له نقطة انصهار تبلغ 171.5 °س.

الاستخدامات

يستخدم ثنائي ميثيل أمين كمركب طليعي للعديد من المركبات المهمة في الصناعة الكيميائية.^[5]^[7] على سبيل المثال، يتفاعل ثنائي ميثيل أمين مع ثنائي كبريتيد الكربون ليعطي مركب ثنائي ميثيل ثنائي ثيوكربامات، وهو بدوره مركب طليعي لعدة مركبات تستخدم في فلكنة المطاط. كما أن هناك مذيبات عضوية مثل ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) وثنائي ميثيل أسيتاميد يحصل عليها من ثنائي ميثيل أمين (DMAc).

الدور الحيوي

يوجد ثنائي ميثيل أمين في الطبيعة وذلك في العديد من الحيوانات والنباتات، حيث يوجد في الغذاء بنسب نزرة تصل إلى بضع مغ/كغ.^[8]

يقوم الصرصور الألماني باستخدام ثنائي ميثيل أمين وذلك على شكل فيرومون من أجل التواصل.^[9] كما يقوم المركب بجذب خنفساء سوسة القطن.^[10]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج dimethylamine (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ H. K. Hall (Oct 1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines 1". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 79 (20): 5441–5444. DOI:10.1021/JA01577A030. ISSN:0002-7863. QID:Q23571040.
^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. ج. 37 ع. 2: 71–102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ ^ا ^ب A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a16 535
^ Dimethylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag نسخة محفوظة 29 يوليو 2016 على موقع واي باك مشين.
^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284-3286
^ G. B. Neurath et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment." Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275-282.
^ Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL (نوفمبر 1998). "Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors". Food Chem. Toxicol. ج. 36 ع. 11: 923–7. DOI:10.1016/S0278-6915(98)00074-X. PMID:9771553.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.

[wikidata-a62082d7e0cba8212a122e757da292683c5e4bfe-1] ا ^ب ^ج dimethylamine (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[wikidata-3803301a674a4027744c1134e98ab10d6c8be433-3] H. K. Hall (Oct 1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines 1". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 79 (20): 5441–5444. DOI:10.1021/JA01577A030. ISSN:0002-7863. QID:Q23571040.

[4] Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. ج. 37 ع. 2: 71–102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[Ullmann-5] ا ^ب A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a16 535

[6] Dimethylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag نسخة محفوظة 29 يوليو 2016 على موقع واي باك مشين.

[7] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284-3286

[8] G. B. Neurath et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment." Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275-282.

[9] Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL (نوفمبر 1998). "Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors". Food Chem. Toxicol. ج. 36 ع. 11: 923–7. DOI:10.1016/S0278-6915(98)00074-X. PMID:9771553.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[Merck-10] The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]