Salisil aldehidi

Salisil aldehidi
Ümumi
Kimyəvi formulu	C7Н6O2
Molyar kütlə	122,12 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,1674 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	−7 °S
Qaynama nöqtəsi	196—197 °S
Alışma temperaturu	90 °S
Buxarın təzyiqi	0,075 kPa
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti $pK_{a}$	8,37
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı	1,574
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	90-02-8
PubChem	6998
RTECS	VN5250000
ChEBI	16008
ChemSpider	13863618

Salisil aldehidi (orto-hidroksibenzaldehid, 2-hidroksibenzaldehid) o-НОС₆H₄CHO – fenolun iyinə bənzər kəskin iyli, yandırıcı dada malik rəngsiz mayedir. 3-Hidroksibenzaldehid və 4-hidroksibenzaldehidlərlə birlikdə sadə aromatik oksialdehidlərə aiddir. Salisil aldehidi müxtəlif xelat agentləri üşün kimyəvi reagentdir.

Fiziki xassələri

Suda (100 ml, 8°С-də 1,72 q), benzolda (100 ml, 12°С-də 64,6 q), dietil efirində, etanolda həll olur. Su buxarı ilə qovulur[1]. Dielektrik keçiriciliyi 17,09-dur.

Alınması

• Salisil aldehidi qələvi mühitində fenol və xloroformdan alınır. Bu proses Raymer-Timan reaksiyası adlanır.

схема реакции Раймера-Тимана

• Salisil turşusunun elektrolitik bərpası ilə;
• O-krezolun POCl₃ və ya fosgen ilə 120–150 °C-də qarşılıqlı təsirindən əmələ gələn fosfatın və ya karbonatın hidrolizi ilə;
• Bor turşusunun iştirakı ilə fenolun urotropinlə reaksiyası ilə (Daff reaksiyası);
• Salisil aldehidinin alternativ üsulla alınması fenolun formaldehid ilə kondensləşməsindən alınan hidroksibenzil spirtinin oksidləşməsi reaksiyasıdır.

• Texnikada salisil aldehidi sulfat turşusu məhlulunda manqandioksiddən istifadə etməklə ortokrezol-sulfoturşuların aril efirlərinin müvafiq salisil aldehidinin efirləırinə oksidləşməsindən alınır.

Təbiətdə tapılması

Təbiətdə Spiraea ulmaria, Spiraea digitat efir yağlarının tərkibində rast gəlinir. Ayrıca, salisil aldehidi, qarabaşaq toxumunun qoxusunu təyin edən bir maddədir[2].

Kimyəvi xassələri

Salisil aldehidi aromatik aldehidlərin aid olduğu kimyəvi xassələrə malikdir: semikarbizon (ər.t. 231⁰C), fenilfidrazon (ər.t. 143°С) və oksim (ər.t. 57⁰C) əmələ gətirir. Hidrazinlə suda həll olmayan salisilaldazin əmələ gətirir:

Natrium asetatın iştirakı ilə sirkə aldehidinin qarşılıqlı təsirindən kumarin əmələ gətirir:

Neytral mühitdə hidrogen peroksidlə salisil turşusu, qələvi mühitdə isə pirokatexin (Deykin reaksiyası) əmələ gətirir. Salisil aldehidi, həmçinin, qüvvətli turşu xassəsinə malikdir. Bu da onun tautomerliyi ilə, yəni aldehidin xinoid formasına çevrilməsi ilə izah olunur. Salisil aldehidinin xarakterik xüsusiyyəti onun metal ionları ilə rəngli komplekslərin əmələ gətirməsidir. Belə ki, FeCl3-ün suda məhlulu ilə bənövşəyi rəng, natrium-hidroksid ilə — UB şüaları ilə işıqlandırıldıqda mavi-yaşıl rəngli sarı rəng verir.

Tətbiqi

Salisil aldehidi üzvi sintezdə pirokatexinin, benzofuranın[3], salisaldehid iminlərin, 3-karbetoksikumarinlərin alınmasında istifadə olunur.

Texnikada kumarinin və bəzi boyalarin sintezində tətbiq olunur. O bir sıra oksigenli heterosiklik birləşmələrin sintezi üçün başlanğıc xammaldır. Salisil aldehidi aminlərlə xelat agentlər əmələ gətirir. Etilendiaminlə reaksiyasından salen liqandı alınır.

Mənbə

1. Химическая энциклопедия. Том 4. Москва, Большая российская энциклопедия, 1995, стр. 289
2. Janeš, D.; Kreft, S. (2008). "Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats". Food Chemistry 109 (2): 293–298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
3. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone" (PDF). Org. Synth. 46: 28.; Coll. Vol. 5, p. 251