Глюкуронова киселина
| Глюкуронова киселина | |
|---|---|
 |
 |
| Обща информация | |
| Наименование по IUPAC | (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6- Tetrahydroxyoxane -2-carboxylic acid |
| Други имена | β-D-Глюкопирануронова киселина |
| Молекулна формула | C6H10O7 |
| SMILES | ? |
| 3D структура | тук |
| Моларна маса | 194.139 g/mol |
| Външен вид | |
| CAS номер | 6556-12-3 |
| Свойства | |
| Плътност и фаза | |
| Разтворимост във вода | разтворим във вода и етанол [1] |
| Точка на топене | 159 – 161 °C[2] |
| Точка на кипене | |
| Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки | |
Глюкуронова киселина (от гръцки γλυκός „сладък“ И οὖρον „урина“) е захарна киселина. Структурата и е подобна на тази на глюкозата, с разликата, че С6 хидроксилната група е окислена до карбоксилна група. Химичната и формула е C6H10O7.
Солите и естерите на глюкуроновата киселина са известни като глюкуронати; анионът и C6H9O7− се нарича глюкуронат.
Глюкуроновата киселина не трябва да се бърка с глюконовата киселина, която е алдонова киселина и при нея е окислена алдехидната група при С1.
Функции
[редактиране | редактиране на кода]Протеогликани
[редактиране | редактиране на кода]Глюкуроновата киселина е основния въглехидрат изграждащ захарния компонент на протеогликаните. Също така е и компонент на секретите на различните лигавици (например слюнка), клетъчния гликокаликс и извънклетъчния матрикс.
Глюкуронидиране на токсични субстрати
[редактиране | редактиране на кода]В тялото глюкуроновата киселина често се свързва за различни ксенобиотици като наркотици, отрови, билирубин, андрогени, естрогени, кортикостероиди, глюкокортикоиди, производни на мастните киселини, ретиноиди и жлъчни киселини. Това свързване се осъществява посредством гликозидна връзка, а процесът е известен като глюкуронидиране.[3] Глюкуронидирането се осъществява главно в черния дроб, макар че ензима отговорен за катализа УДФ-глюкуронилтрансфераза се открива във всички органи на възрастен организъм.[4][5]
Продуктите получени след процеса на глюкуронидиране се наричат глюкуронати или глюкуронозиди и се характеризират със значително по-висока водоразтворимост от изходите (не съдържащи глюкуронова киселина) субстрати. Човешкото тяло използва този процес за широка гама от субстрати, като ги прави по-лесно разтворими, а оттук и по-лесни за изхвърляне от организма чрез урината или фекалиите (чрез жлъчния сок на черния дроб). Хормоните също може да бъдат глюкуронидирани с цел по-лесния и по-бърз транспорт през тялото до таргентите клетки. Много от токсините придобиват по-ниска токсичност след глюкуронидиране.
Употреба
[редактиране | редактиране на кода]Изследване на стероидите и техните конюгати в кръв и урина.
Конформация
[редактиране | редактиране на кода]За разлика от своя C5 епимер идуронова киселина, която съществува в различни конформации, глюкуроновата киселина има основно 4C1 конформация (виж вдясно).[6]
(1) Фишер, (2) Хауорт, (3) конформация-Канапе, (4) стереоформа
Глюкуронидази
[редактиране | редактиране на кода]Глюкуронидазите са ензимите, които хидролизират глюкуроновата киселина и другия субстрат за който се свързана.
Източници
[редактиране | редактиране на кода]- ↑ Datenblatt Glucuronsäure bei Acros, abgerufen am 11. Juli 2007.
- ↑ D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich
- ↑ King C, Rios G, Green M, Tephly T. UDP-glucuronosyltransferases // Curr. Drug Metab. 1 (2). 2000. DOI:10.2174/1389200003339171. с. 143 – 61.
- ↑ Ohno, Shuji и др. Determination of mRNA Expression of Human UDP-Glucuronosyltransferases and Application for Localization in Various Human Tissues by Real-Time Reverse Transcriptase-Polymerase Chain Reaction // Drug Metabolism and Disposition 37 (1). American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, 6 октомври 2008. DOI:10.1124/dmd.108.023598. с. 32 – 40. Посетен на 7 ноември 2010.
- ↑ Bock K, Köhle C. UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects // Methods enzymol. 400. 2005. DOI:10.1016/S0076-6879(05)00004-2. с. 57 – 75.
- ↑ Ferro, D. R. Provasoli, A. Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences // Carbohydr. Res. 195 (2). 1990. DOI:10.1016/0008-6215(90)84164-P. с. 157 – 167.
Chiu SH, Huskey SW. Species differences in N-glucuronidation (abstract) // Drug Metab. Dispos. 26 (9). 1998. с. 838 – 47. Архивиран от оригинала на 2009-02-10.
Kuehl GE, Murphy SE. N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases // Drug Metab. Dispos. 31 (11). 2003. DOI:10.1124/dmd.31.11.1361. с. 1361 – 8.
Kuehl GE, Murphy SE. N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes // Chem. Res. Toxicol. 16 (12). 2003. DOI:10.1021/tx034173o. с. 1502 – 6.
Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P. Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine // J. Pharmacol. Exp. Ther. 291 (3). 1999. с. 1196 – 203.[неработеща препратка]
Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8 Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D.; DeBethizy, J. D. Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism. 1991 Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. and Tephly T.R. The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
