Treonin

Treonin
Treonin
	C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
Općenito
Hemijski spoj	Treonin
Druga imena	2-Amino-3-hidroksibutanoična kiselina
Molekularna formula	C4H9NO3
CAS registarski broj	80-68-2
Osobine1
Molarna masa	19.12 g mol−1
Rastvorljivost	(H2O, g/dl) 10.6(30°),14.1(52°),19.0(61°)
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Treonin (Thr ili T) je esencijalna, polarna α - aminokiselina, sa formule HO₂CCH(NH₂)CH(OH)CH₃. Zajedno sa serinom, treonin je jedan od proteinmogenih kiselina, a iako ima alkohol nu grupu, tirozin nije alkohol, već fenol, sa hidroksilnom grupom koja je direktno vezana za aromatični prsten, dajući mu različite kiseline / baze i oksidativna svojstva. To je također jedna od dvije zajedničke aminokiseline koje nose kiralni bočni lanac, zajedno sa izoleucinom. Njegovi kodoni su ACU, ACA, ACC, i ACG.^[1]

Treoninski ostatak je podložan brojnim posttranslacijskom modifikavijama e. U hidroksilnom bočnom lancu da povezano prođ O - O-glikolizaciju. Pored toga, treoninski ostaci prolaze kroz fosforilizaciju, uz djelovanje je treonin kinaze. U svom fosforiliziranom obliku, može se zvati fosfotreonin. Prekursor je glicina, a može se koristiti i kao prolek za pouzdano podizanje razine glicina u mozgu^[2]^[3]^[4] .

Historija

Treonin je otkrio William Cumming Rose (1930.), kao posljednju od standardnih 20 zajedničkih proteinogenih aminokiselina.

Stereoisomerizam


L-Treonin (2S,3R) and D-Treonin (2R,3S)

L-alo-Treonin (2S, 3S) i D-alo-Treonin (2R, 3R)

Treonin je jedna od dvije proteinogena aminokiselina s dva hiralna centra. Može postojati u četiri moguća stereoizomera sa slijedećim konfiguracijama: (2s, 3R), (2R, 3s), ( 2s, 3s) i (2R , 3R ). Međutim, ime L-threonin se koristi za jedan jedini diastereomer – (2 s, 3R) - 2-amino-3-hydroxybutanoic kiselina. Drugi stereoizomer (2s, 3s), koji je rijetko prisutna u prirodi, se zove L- allo-treonin. Dva stereoizomera (2R, 3s) – i (2R, 3R)-2-amino-3-hidroksibutanoična kiselina su od manjeg značaja.

Biosinteza

Kao esencijalna aminokiselina, treonin se ne sintetizira kod ljudi pa ga moramo unositi treonin u obliku proteina koji ga sadrže. U biljkama i mikroorganizmima, treonin se sintetizira od aspartamske kiseline, preko α-aspartil-semi- aldehid i homoserina. Homoserin prolazi kroz O-fosforilaciju; ovaj fosfatni ester prolazi hidrolizu istovremeno sa premještanjem OH grupe. U te procese biosinteze treonina uključučeni su:

Metabolizam

Treonin se metabolizira na dva načina:

Pretvara se u piruvat, preko treonin dehidrogenaze. U ovom putu međuprodukti se mogu podvrgnuti tiolizi sa CoA, dajući acetil-CoA i glicin.
Kod ljudi se pretvara u α-keto butirat – manji zajednički put preko enzima serin dehydrataza, čime ulazi u put koji vodi do sukcinil-CoA.

Izvori

Hrana bogata treonin uključuje kravlji sir, perad, riba, meso, sočivo, grah.^[5] i sjemenke susama.^[6] Racemski treonin se može pripremiti od krotonske kiseline u alfa funkciji, pomoću živinog (II) acetata.

Također pogledajte

Reference

^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
^ Graeme K. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
^ Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Biochemie. Springer, ISBN 978-3-540-68637-8.
^ Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman, 2013.ISBN 978-1-4641-0962-1.
^ http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4632fg=&man=&lfacet=&count=&max=&sort=&qlookup=&offset=&format=Full&new=^{[mrtav link]}
^ http://nutritiondata.self.com/.

Vanjski linkovi

izvorima hrane od Treonin Arhivirano 30. 5. 2015. na Wayback Machine
Treonin biosinteze
CID 205
CID 6288

[1] Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.

[2] Graeme K. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.

[3] Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Biochemie. Springer, ISBN 978-3-540-68637-8.

[4] Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman, 2013.ISBN 978-1-4641-0962-1.

[5] ttp://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4632fg=&man=&lfacet=&count=&max=&sort=&qlookup=&offset=&format=Full&new=^{[mrtav link]}

[6] ttp://nutritiondata.self.com/.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]