Àcid fenilacètic

Àcid fenilacètic
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	136,052 Da
Trobat en el tàxon	Osmorhiza aristata, Pinus edulis, Juglans cinerea, noguera blanca americana, Juglans nigra, Castanea mollissima, Castanea dentata, Biscogniauxia mediterranea, escheríchia coli, Artemisia judaica, Aspergillus niger, Jeotgalibacillus marinus, margaridoia perenne, Calyx podatypa, Duboisia leichhardtii, Fragaria, Colletotrichum gloeosporioides, Lupinus angustifolius, tabaquera, Pelargonium graveolens, Penicillium herquei, Phycopsis, Seuratia, pebre negre, Plumeria rubra, Pogonomyrmex rugosus, caputxina, dacsa, Jacaranda glabra, Stachylidium, Ceratocystis ips, Gryllotalpa orientalis, Peltostigma guatemalense, Penicillium digitatum, Penicillium oxalicum, Ou del diable, Saussurea superba, ésser humà, Anthyllis subsimplex, Houttuynia cordata, Streptomyces malachitofuscus, Streptomyces chrestomyceticus, Streptomyces xiamenensis, Streptomyces humidus, Caenorhabditis elegans, Papaier, Eucalyptus leucoxylon i Eucalyptus melliodora
Rol	antineoplastic antimetabolite (en)
Estructura química
Fórmula química	C₈H₈O₂
SMILES canònic	Model 2D; C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,228 g/cm³
Punt de fusió	77,8 °C ; 77,5 °C ; 77 °C

L'àcid fenilacètic, (en anglès:Phenylacetic acid PAA) amb els sinònims que són: àcid α-toluic, àcid benzenacètic, àcid alfa tolílic, àcid 2-fenilacètic) és un compost orgànic que conté el grup funcional fenil i el grup funcional àcid carboxílic. És un sòlid blanc amb una olor desagradable. Pel fet que es fa servir il·lícitament per produir fenilacetona (usada per fabricar metamfetamina) està subjecte a control als Estats Units.

L'àcid fenilacètic és una auxina activa (un tipus de fitohormona),^[1] es troba principalment en els fruits. Tanmateix, el seu efecte és més lleu que la de l'auxina àcid indol-3-acètic. A més la molècula de l'àcid fenilacètic es produeix de manera natural en la glàndula metapleural de moltes espècies de formiga i es fa servir com antimicrobià. També és el producte d'oxidació de la fenetilamina que es troba en els humans i molts altres organismes.

Preparació

Aquest compost es pot preparar per hidròlisi del cianur de benzil:^[2]^[3]

Usos

L'àcid fenilacètic es fa servir en alguns perfums, atès que a concentracions baixes dona una olor de mel i també es fa servir en la producció de la penicil·lina G. També es fa servir en medicina pel tractament de la hiperamonèmia de tipus II.

Referències

↑ Wightman, F.; Lighty, D. L. «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum, 55, 1, 1982, pàg. 17–24. DOI: 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
↑ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.
↑ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.

[1] Wightman, F.; Lighty, D. L. «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum, 55, 1, 1982, pàg. 17–24. DOI: 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.

[2] Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.

[3] Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.

[1]

[2]

[3]