Serina

Serina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	105,043 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Ramalina fraxinea, Pseudotsuga menziesii, Abies balsamea, Tsuga heterophylla, Juniperus scopulorum, Juniperus occidentalis, Pinus contorta, Picea glauca, pícea pungent, pi ponderosa, milfulles, camperol, all, Alpinia galanga, Alpinia purpurata, Amaranthus spinosus, Archontophoenix alexandrae, Palmera d'areca, Artemia salina, Spermacoce pusilla, colza, Cajanus cajan, boixac de jardí, cocoter, Corchorus aestuans, Cucurbita foetidissima, Cycas circinalis, Cyperus aromaticus, pastanaga, Dendrobium crumenatum, Dieffenbachia reginae, Donax grandis, jacint d'aigua, flammulina, Gloriosa superba, soia, Hydrilla verticillata, Indigofera hirsuta, Indigofera pilosa, Indigofera schimperi, Iochroma fuchsioides, Juncus effusus, guixera, Hypsizygus ulmarius, Morchella angusticeps, Morchella crassipes, Morchella deliciosa, Múrgola, tabaquera, Oncidium, figuera de moro, Panax, Peliosanthes violacea, Pentaclethra macrophylla, Pinus densiflora, Pisum sativum, prunera, Psophocarpus tetragonolobus, Sagittaria sagittifolia, Sida hermaphrodita, Stangeria eriopus, Suaeda aegyptiaca, Tacca cristata, Treculia africana, valeriana, Verpa bohemica, bolet de la palla, Angelica gigas, Abutilon indicum, Allium rotundum, Conillets, cuc de seda, castanyer, banya del sègol, Lunaria annua, Colchicum trigynum, Onobrychis kachetica, Puccinia graminis, Scolopendra subspinipes, Morró, vesc, Onobrychis michauxii, Cannabis sativa, Caenorhabditis elegans, gira-sol, Beta vulgaris, espinac, col, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, fava, magraner, Oryza sativa, blat xeixa, cirerer, tomàquet, àrnica, Chia, Tacca integrifolia, Bolet de greix, Epipremnum pinnatum, Ripariosida hermaphrodita, Pandanus dubius, Pandanus odorifer, Aranja grossa, Citrus grandis, poncem, escheríchia coli, aràcies i Rhynchospora colorata
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₃H₇NO₃
Nom sistemàtic de la IUPAC	àcid (S)-2-amino-3-hidroxipropanoic
SMILES canònic	Model 2D C(C(C(=O)O)N)O
SMILES isomèric	N[C@@H](CO)C(O)=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,537 g/cm³
Punt de fusió	228 °C

La serina (abreujada Ser o S) és un compost orgànic de fórmula simplificada HO2CCH(NH2)CH2OH. És un dels 20 dels aminoàcids transcripcionals que formen les proteïnes dels éssers vius. No és essencial en la dieta humana, ja que pot ser sintetitzada a partir d'altres metabolits, incloent-hi la glicina. La serina va ser aïllada per primera vegada el 1865 a partir de la proteïna de la seda, que n'és particularment rica. El seu nom deriva del terme llatí per a la seda, sericum. L'estructura de la serina es va establir el 1902. El grup hidroxil el fa un aminoàcid de tipus polar.

A l'ARNm, està codificada com a UCU, UCC, UCA, UCG, AGU i AGC.

Biosíntesi

La síntesi de la serina s'inicia amb l'oxidació del 3-fosfoglicerat formant 3-fosfohidroxipiruvat i NADH. L'aminació reductiva d'aquesta cetona se seguida per la hidròlisi que condueix a la serina. La serina hidroximetiltransferasa catalitza la conversió simultània de la L-Serina a Glicina i 5,6,7,8-tetrahidrofolat a 5,10-metilentetrahidrofolat.

Metabolisme

La serina és important en el metabolisme, car participa en al biosíntesi de purina i pirimidina. També és el precursor de diversos aminoàcids, incloent-hi glicina, cisteïna i triptòfan, aquest darrer només en bacteris. També és el precursor de nombrosos metabolits, incloent-hi els esfingolípids. LA serina també és un dels precursors de l'àcid fòlic, el qual és el principal donador de fragments de carboni a la biosíntesi.

Senyalització

La D-serina, sintetitzada per la serina racemasa a partir de la L-Serina, serveix com una molècula de senyal neuronal activant els receptors NMDA del cervell.