Přeskočit na obsah

Terc-butylchlorid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie


Terc-butylchlorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2-chlor-2-methylpropan
Funkční vzorec(CH3)3CCl
Sumární vzorecC4H9Cl
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS507-20-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-066-4
PubChem10486
SMILESClC(C)(C)C
InChIInChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost92,567 g/mol
Teplota tání−26,0 °C (247,2 K)[1]
Teplota varu50,45 °C (323,60 K)[1]
Rozpustnost ve voděmálo rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
mísitelný s ethanolem
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
mísitelný s diethyletherem
Tlak páry34,9 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P303+361+353 P370+378 P403+235 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Terc-butylchlorid (systematický název 2-chlor-2-methylpropan) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3CCl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je špatně rozpustná ve vodě, kde navíc podléhá hydrolýze na terc-butanol. Používá se v organické syntéze na přípravu dalších sloučenin.[2]

Výroba a příprava

[editovat | editovat zdroj]

Terc-butylchlorid se vyrábí reakcí terc-butanolu s chlorovodíkem. V laboratoři jej lze připravit obdobnou reakcí s použitím koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Tato přeměna probíhá SN1 mechanismem.

První krok
Druhý krok
Třetí krok
Kyselina protonuje alkohol za vzniku odcházející skupiny (tou je zde voda).
Voda se oddaluje od protonovaného terc-butanolu za vzniku poměrně stabilního karbokationtu.
Chloridový ion atakuje karbokation, čímž se vytváří terc-butylchlorid.

Celkově vypadá reakce takto:

Protože je terc-butanol terciárním alkoholem, tak stabilita terc-butylovéhovo karbokationtu vzniklého v druhém kroku umožňuje SN1 mechanismus, zatímco u promárního alkoholu by reakce probíhala SN2 mechanismem.

Terc-butylchlorid rozpuštěný ve vodě podléhá hydrolýze na terc-butanol. Rozpuštěný v alkoholech vytváří příslušné terc-butylové estery.

Terc-butylchlorid se používá na výrobu antioxidantu 'terc-butylfenolu a neohexylchloridu, který je součástí některých vůní.

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku tert-Butyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f 2-Chloro-2-methylpropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2