Tyramin
| Tyramin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-(2-aminoethyl)fenol |
| Anglický název | Tyramine |
| Německý název | Tyramin |
| Sumární vzorec | C8H11NO |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 51-67-2 |
| PubChem | 5610 |
| SMILES | Oc1ccc(cc1)CCN |
| InChI | InChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 137,179 g/mol |
| Teplota tání | 164,5 °C |
| Teplota varu | 206 °C (25 mmHg) 166 °C (2 mmHg) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tyramin (4-(2-aminoethyl)fenol) je v přírodě se vyskytující stopový amin odvozený z aminokyseliny tyrosinu.[2] Tyramin působí jako činidlo uvolňující katecholaminy. Není schopen překročit hematoencefalickou bariéru, což má za následek pouze nepsychoaktivní periferní sympatomimetické účinky po požití. Hypertenzní krize však může vyplynout z požití potravy bohaté na tyramin ve spojení s inhibitory monoaminooxidázy (MAOI).
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]Tyramin se vyskytuje u mnoha rostlin[3] a zvířat a je metabolizován různými enzymy, včetně monoaminooxidáz. V potravinách se často vyrábí dekarboxylací tyrosinu během fermentace nebo rozkladu. Potraviny, které obsahují značné množství tyraminu, zahrnují nakládané, uleželé, uzené, fermentované nebo marinované maso. V potravinách je dále v čokoládě a alkoholických nápojích, ale také ve fermentovaných potravinách např. sýrech, zakysané smetaně, jogurtu, krevetách, sojové omáčce, sójovém koření, teriyaki omáčce, tempehu, miso polévce, zelí, kimčchi, nebo v širokých (fava) fazolích.
Medicínské účinky
[editovat | editovat zdroj]Důkaz o přítomnosti tyraminu v lidském mozku byl potvrzen.[4] Možnost, že tyramin působí přímo jako neuromodulátor, byla potvrzena objevem receptoru s G proteinem s vysokou afinitou k tyraminu, nazývaného TAAR1. [5] [6] Receptor TAAR1 se nachází v mozku, stejně jako v periferních tkáních, včetně ledvin.[7] Tyramin se váže jak na TAAR1, tak na TAAR2 jako na agonistu u lidí.[8]
Tyramin je fyziologicky metabolizován monoaminooxidázami (primárně MAO-A ), FMO3, PNMT, DBH a CYP2D6.[9][10][11][12][13] U člověka, pokud je metabolismus monoaminů ohrožen použitím inhibitorů monoaminooxidázy (MAOI) a potravou s vysokým obsahem tyraminu, může dojít k hypertenzní krizi, protože tyramin může také přemístit uložené monoaminy, jako je dopamin, norepinefrin a epinefrin, z pre- synaptické vezikuly.
První známky toho objevil britský lékárník, který si všiml, že jeho manželka, která v té době byla na léčbě MAOI, měla při jídle sýra bolesti hlavy.[14] Z tohoto důvodu se krize stále nazývá „sýrový účinek“ nebo „sýrová krize“, i když jiné potraviny mohou způsobit stejný problém.[15] :s.30–31
Většina zpracovaných sýrů neobsahuje dostatek tyraminu, což způsobuje hypertenzní účinky, i když některé staré sýry (například Stilton) obsahují.[16][17]
Velký příjem tyraminu ve stravě (nebo diuretický příjem tyraminu při užívání inhibitorů MAO) může způsobit odezvu tyraminového tlaku, což je definováno jako zvýšení systolického krevního tlaku o 30 mmHg nebo více. Zvýšené uvolňování norepinefrinu (noradrenalinu) z neuronálních cytosolů nebo ve skladovacích vezikulech má za následek vazokonstrikci a zvýšenou srdeční frekvenci a krevní tlak odezvy pacienta. V těžkých případech může dojít k adrenergní krizi. Ačkoliv mechanismus je nejasný, tyramin také spouští migrény u citlivých jedinců. Vasodilatační, dopaminové a oběhové faktory se podílejí na migréně. Dvojitě zaslepené studie naznačují, že účinky tyraminu na migrény mohou být adrenergní.[18] Nemoc má nadměrně zastoupeni mezi těmi, kteří mají nedostatečnou přirozenou monoaminooxidázu, což vede k podobným problémům u jedinců užívajících inhibitory MAO. Mnoho spouštěčů migrény má vysoký obsah tyraminu.[19]
Pokud se člověk opakovaně vystavil působení tyraminu, dochází ke snížení tlaku ; tyramin je degradován na octopamin, který je následně zabalen v synaptických vezikulech s norepinefrinem (noradrenalinem). Z tohoto důvodu, po opakované expozici tyraminu, tyto váčky obsahují zvýšené množství oktopaminu a relativně snížené množství norepinefrinu. Když jsou tyto vezikuly vylučovány při požití tyraminu, dochází ke snížené odezvě na tlak, protože méně norepinefrinu se vylučuje do synapse a oktopamín neaktivuje alfa nebo beta adrenergní receptory. Při použití inhibitoru MAO (MAOI) je příjem přibližně 10 až 25 mg tyraminu je zapotřebí pro těžkou reakci ve srovnání s 6 až 10 mg pro mírnou reakci. Výzkum odhaluje možné spojení mezi migrénou a zvýšenými hladinami tyraminu. V přehledu z roku 2007 publikovaném v časopise Neurological Sciences[20] předloženy údaje ukazující, že migréna a klastrové bolesti hlavy jsou charakterizovány zvýšením cirkulujících neurotransmiterů a neuromodulátorů (včetně tyraminu, octopaminu a synefrinu ) v hypotalamu, amygdálí a dopaminergním systému.
Biosyntéza
[editovat | editovat zdroj]Biochemicky se tyramin vyrábí dekarboxylací tyrosinu působením enzymu tyrozinkarboxylázy.[21] Tyramin může být zase převedeny na methylované alkaloidů deriváty N-methyltyramin, N,N-dimethyltyramin (hordenin), a N,N,N-trimethyltyramin (kandicin).
-
tyramin -
N-methyltyramin -
N,N-dimethyltyramin (hordenin) -
N,N,N-trimethyltyramin (kandicin)
U lidí se tyramin produkuje z tyrosinu.
Chemie
[editovat | editovat zdroj]V laboratoři může být tyramin syntetizován různými způsoby, zejména dekarboxylací tyrosinu.[22][23][24]
Právní status
[editovat | editovat zdroj]Spojené státy
[editovat | editovat zdroj]Tyramine není listován na federální úrovni ve Spojených státech, a je proto legální.[25]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tyramine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Tyramine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ tyramine | C8H11NO [online]. [cit. 2017-04-08]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ TA Smith (1977) Phytochemistry 16, 9-18.
- ↑ PHILIPS, ROZDILSKY BOULTON. Evidence for the presence of m-tyramine, p-tyramine, tryptamine, and phenylethylamine in the rat brain and several areas of the human brain.. Biological Psychiatry. Feb 1978, s. 51–57. PMID 623853.
- ↑ NAVARRO, GILMOUR LEWIN. A Rapid Functional Assay for the Human Trace Amine-Associated Receptor 1 Based on the Mobilization of Internal Calcium. J Biomol Screen. 10 July 2006, s. 668–693. DOI 10.1177/1087057106289891. PMID 16831861.
- ↑ LIBERLES, BUCK. A second class of chemosensory receptors in the olfactory epithelium. Nature. 10 August 2006, s. 645–650. Dostupné online. DOI 10.1038/nature05066. PMID 16878137.
- ↑ XIE, WESTMORELAND MILLER. Modulation of monoamine transporters by common biogenic amines via trace amine-associated receptor 1 and monoamine autoreceptors in human embryonic kidney 293 cells and brain synaptosomes.. J. Pharm.. May 2008, s. 629–640. DOI 10.1124/jpet.107.135079. PMID 18310473.
- ↑ Khan MZ, Nawaz W. The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system. Biomed. Pharmacother.. October 2016, s. 439–449. DOI 10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325.
- ↑ Trimethylamine monooxygenase (Homo sapiens). [s.l.]: Technische Universität Braunschweig, July 2016. Dostupné online.
- ↑ Krueger SK, Williams DE. Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism. Pharmacol. Ther.. June 2005, s. 357–387. DOI 10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMID 15922018.
Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO - ↑ Broadley KJ (březen 2010). "Cévní účinky stopových aminů a amfetaminů". Pharmacol. Ther . 125 (3): 363-375. dva : 10.1016 / j.pharmthera.2009.11.005 . PMID 19948186 .
- ↑ Lindemann L, Hoener MC (květen 2005). "Renesance v stopách amines inspirovaných novou rodinou GPCR". Trends Pharmacol. Sci . 26 (5): 274-281. doi : 10.1016 / j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 .
- ↑ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (únor 2014). "Endogenní substráty mozku CYP2D". Eur. J. Pharmacol . 724 : 211-218. dva : 10.1016 / j.ejphar.2013.12.025 . PMID 24374199 .
- ↑ Sathyanarayana Rao TS a Vikram K. Yeragani VK (2009) "Hypertenzivní krize a sýr" Indián J Psychiatrie . 51 (1): 65-66.
- ↑ E. Siobhan Mitchell "Antidepresiva" Archivováno 3. 4. 2019 na Wayback Machine. , kapitola Drugs, Straight Facts , vydal David J. Triggle. 2004, vydavatelé Chelsea House
- ↑ Stahl SM, Felker A. Monoamine oxidase inhibitors: a modern guide to an unrequited class of antidepressants. Cns Spectrums. 2008, s. 855–870. Dostupné online. PMID 18955941.
- ↑ Tyramin-omezená dieta Archivováno 13. 5. 2014 na Wayback Machine. [1] Archivováno 13. 5. 2014 na Wayback Machine. 1998, společnost WB Saunders.
- ↑ GHOSE, K.; COPPEN, A.; CARROL, D. Intravenous tyramine response in migraine before and during treatment with indoramin.. Br Med J. 1977-05-07, s. 1191–1193. Dostupné online. ISSN 0007-1447. DOI 10.1136/bmj.1.6070.1191. PMID 324566. (anglicky)
- ↑ Archivovaná kopie. www.headaches.org. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-07-02. Archivováno 2. 7. 2017 na Wayback Machine.
- ↑ D'ANDREA, G; NORDERA, GP; PERINI, F; ALLAIS, G; GRANELLA, F. Biochemistry of neuromodulation in primary headaches: focus on anomalies of tyrosine metabolism. Neurological Sciences. May 2007, s. S94–S96. Dostupné online. DOI 10.1007/s10072-007-0758-4. PMID 17508188.[nedostupný zdroj]
- ↑ Metabolismus tyrosinu - Referenční cesta Archivováno 26. 7. 2019 na Wayback Machine. , Kjótská encyklopedie genů a genomů (KEGG)
- ↑ G. Barger. CXXVII.?Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water. J. Chem. Soc.. 1909, s. 1123–1128. DOI 10.1039/ct9099501123.
- ↑ WASER, Ernst. Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins. Helvetica Chimica Acta. 1925, s. 758–773. DOI 10.1002/hlca.192500801106.
- ↑ BUCK, Johannes S. Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 3388–3390. DOI 10.1021/ja01335a058.
- ↑
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu tyramin na Wikimedia Commons