| dbo:abstract
|
- هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم هو مركب ألومنيوم عضوي صيغته C16H38Al2، كما يمكن كتابته على الشكل i-Bu2AlH)2، حيث i-Bu تمثل الإيزوبوتيل (-CH2CH(CH3)2). ويوجد على شكل سائل عديم اللون، وهو من المختزلات المعروفة. (ar)
- L'hidrur de diisobutilalumini (DIBAL, DIBAL-H, DIBAH o DIBALH) és un agent reductor amb la fórmula (i-Bu₂AlH)₂, on i-Bu representa el grup isobutil. (ca)
- Diisobutylaluminiumhydrid (zkráceně DIBALH, DIBAL, DIBAL-H nebo DIBAH) je organická sloučenina se vzorcem (i-Bu2AlH)2, lde i-Bu je (-CH2CH(CH3)2). Používá se například jako kokatalyzátor polymerizace alkenů. (cs)
- Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)2AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet (siehe: Hydroaluminierung) und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4). Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Um eine konsekutive Reduktion der gebildeten Aldehyde zu Alkoholen zu verhindern wird die Reaktion bei −78 °C durchgeführt. Bei der Verwendung von LiAlH4 beispielsweise werden die Ester stets zu Alkoholen weiterreduziert, während NaBH4 kaum Reaktivität (substituentenabhängig) gegenüber Estern besitzt. Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen. DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist. DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminium synthetisiert werden. DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser. (de)
- Diisobutylaluminium hydride (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H or DIBAH) is a reducing agent with the formula (i-Bu2AlH)2, where i-Bu represents isobutyl (-CH2CH(CH3)2). This organoaluminium compound is a reagent in organic synthesis. (en)
- L'hydrure de diisobutylaluminium, ou DIBAL, est un composé organoaluminique de formule chimique ((CH3)2CHCH2)2AlH, généralement sous forme dimère (((CH3)2CHCH2)2AlH)2 unie par deux ligands hydrure pontants. Il s'agit d'un liquide incolore qui réagit très violemment au contact de l'humidité et est généralement distribué en solution dans le toluène, l'hexane ou le tétrahydrofurane (THF). C'est un réducteur électrophile principalement utilisé en synthèse organique sur les composés riches en électrons, avec une réactivité intermédiaire entre celles de l'aluminohydrure de lithium LiAlH4 et du borohydrure de sodium NaBH4. Il peut être obtenu en chauffant le triisobutylaluminium (((CH3)2CHCH2)3Al)2 pour induire une élimination de β-hydrure : (((CH3)2CHCH2)3Al)2 ⟶ (((CH3)2CHCH2)2AlH)2 + 2 CH2=C(CH3)2. Le DIBAL permet de réaliser diverses réductions en synthèse organique, y compris la conversion en aldéhydes de divers acides carboxyliques, de leurs dérivés et de nitriles. Il réduit efficacement les esters α,β-insaturés en leur alcool allylique correspondant. Le LiAlH4 réduit en revanche les esters et les chlorures d'acyle en alcools primaires et les nitriles en amines primaires. Le DIBAL réagit lentement avec les composés pauvres en électrons, ce qui en fait un réducteur électrophile, alors que le LiAlH4 peut être considéré comme un réducteur nucléophile. Bien que le DIBAL réduise les nitriles en aldéhydes avec une bonne fiabilité, la réduction des esters en aldéhydes est plus aléatoire et conduit souvent en pratique à des mélanges d'alcools et d'aldéhydes ; il est néanmoins possible de fiabiliser la réaction à travers un contrôle rigoureux des conditions de réaction par flux continu. L'hydrure de diisobutylaluminium a été initialement étudié comme cocatalyseur pour la polymérisation des alcènes. (fr)
- Diisobutilaluminium hidrida (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H atau DIBAH, DYE-bal) adalah suatu agen pereduksi dengan rumus kimia (i-Bu2AlH)2, dimana i-Bu mewakili (-CH2CH(CH3)2). ini awalnya diinvestigasi sebagai suatu ko-katalis untuk polimerisasi alkena. (in)
- L'idruro di diisobutilalluminio è il composto metallorganico di formula (i-Bu2AlH)2, dove i-Bu rappresenta il gruppo isobutile (-CH2CH(CH3)2). Il nome del composto è variamente abbreviato come DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH. Questo reattivo di organo-alluminio, inizialmente studiato come co-catalizzatore per la polimerizzazione di alcheni, viene impiegato come riducente in sintesi organica. Il prodotto è disponibile in commercio sia puro che in soluzione di solventi organici come tetraidrofurano ed esano; la sua reattività è intermedia tra quella del tetraidroalluminato di litio (LiAlH4) e quella del boroidruro di sodio (NaBH4). (it)
- 水素化ジイソブチルアルミニウム（すいそかジイソブチルアルミニウム、diisobutylaluminium hydride）は有機合成において汎用される還元剤である。DIBAL, DIBAH, DIBAL-H などと略される。化学式は [(CH3)2CHCH2]2AlH、もしくはイソブチル基を iBu と略記し iBu2AlH と表される。もともとはアルケンを重合させる際の共触媒として開発された化合物である。 (ja)
- Di-isobutylaluminiumhydride (doorgaans afgekort tot DIBAL, DIBAL-H of DIBAH) is een organische reductor met als brutoformule C8H19Al. In zuivere toestand is het een ontvlambare kleurloze vloeistof, die hevig reageert met water (hydrolyse). Deze organoaluminiumverbinding werd oorspronkelijk onderzocht als cokatalysator voor de polymerisatie van alkenen. Tegenwoordig is het een veelgebruikt reagens in de organische synthese. (nl)
- Гидрид диизобутилалюминия (диизобутилалюминий-гидрид, DIBAL, DIBALH, DIBAL-H) — алюминийорганическое соединение, используемое в органическом синтезе в качестве восстановителя соединений различных классов. Представляет собой бесцветную жидкость, обладающую пирофорными свойствами. (ru)
- Диізобутилалюмі́нію гідри́д (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H або DIBAH) — металоорганічна сполука з хімічною формулою 2AlH. Існує у формі димеру. DIBAL широко використовується в органічному синтезі як відновлюючий агент. (uk)
- 二异丁基氢化铝（DIBAL、DIBAL-H、DIBAH）是有机合成中常用的有机金属还原剂之一，化学式(i-Bu2AlH)2，室温下为无色液体。由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究，一般以它溶于有机溶剂（如甲苯）中的形式出售。 它由三丁基铝120-180°C下进行减压热分解制得（β-氢消除反应），副产物为三异丁基铝，可回收使用： (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2 温度不可过高，否则产物会分解为金属铝。X射线晶体学的数据表明，二异丁基氢化铝存在二聚体（见图）和三聚体，铝为四面体结构，以桥连的氢原子相连。 它在有机合成用作亲电性的温和还原剂，可将酯、腈还原为醛，酰胺还原为醛或胺，羧酸、酰卤还原为醇，α,β-不饱和酯还原为烯丙醇。它与水迅速反应生成氢和异丁烷。 (zh)
|
| dbo:alternativeName
|
- DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH (en)
|
| dbo:iupacName
|
- Diisobutylaluminum hydride (en)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 7768 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:bot
| |
| dbp:date
| |
| dbp:fixAttempted
| |
| dbp:imagefile
|
- DIBAL-3D-balls.png (en)
- DIBAL-H-dimer.svg (en)
|
| dbp:imagesize
| |
| dbp:iupacname
|
- Diisobutylaluminum hydride (en)
|
| dbp:othernames
|
- DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH (en)
|
| dbp:verifiedrevid
| |
| dbp:watchedfields
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم هو مركب ألومنيوم عضوي صيغته C16H38Al2، كما يمكن كتابته على الشكل i-Bu2AlH)2، حيث i-Bu تمثل الإيزوبوتيل (-CH2CH(CH3)2). ويوجد على شكل سائل عديم اللون، وهو من المختزلات المعروفة. (ar)
- L'hidrur de diisobutilalumini (DIBAL, DIBAL-H, DIBAH o DIBALH) és un agent reductor amb la fórmula (i-Bu₂AlH)₂, on i-Bu representa el grup isobutil. (ca)
- Diisobutylaluminiumhydrid (zkráceně DIBALH, DIBAL, DIBAL-H nebo DIBAH) je organická sloučenina se vzorcem (i-Bu2AlH)2, lde i-Bu je (-CH2CH(CH3)2). Používá se například jako kokatalyzátor polymerizace alkenů. (cs)
- Diisobutylaluminium hydride (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H or DIBAH) is a reducing agent with the formula (i-Bu2AlH)2, where i-Bu represents isobutyl (-CH2CH(CH3)2). This organoaluminium compound is a reagent in organic synthesis. (en)
- Diisobutilaluminium hidrida (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H atau DIBAH, DYE-bal) adalah suatu agen pereduksi dengan rumus kimia (i-Bu2AlH)2, dimana i-Bu mewakili (-CH2CH(CH3)2). ini awalnya diinvestigasi sebagai suatu ko-katalis untuk polimerisasi alkena. (in)
- L'idruro di diisobutilalluminio è il composto metallorganico di formula (i-Bu2AlH)2, dove i-Bu rappresenta il gruppo isobutile (-CH2CH(CH3)2). Il nome del composto è variamente abbreviato come DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH. Questo reattivo di organo-alluminio, inizialmente studiato come co-catalizzatore per la polimerizzazione di alcheni, viene impiegato come riducente in sintesi organica. Il prodotto è disponibile in commercio sia puro che in soluzione di solventi organici come tetraidrofurano ed esano; la sua reattività è intermedia tra quella del tetraidroalluminato di litio (LiAlH4) e quella del boroidruro di sodio (NaBH4). (it)
- 水素化ジイソブチルアルミニウム（すいそかジイソブチルアルミニウム、diisobutylaluminium hydride）は有機合成において汎用される還元剤である。DIBAL, DIBAH, DIBAL-H などと略される。化学式は [(CH3)2CHCH2]2AlH、もしくはイソブチル基を iBu と略記し iBu2AlH と表される。もともとはアルケンを重合させる際の共触媒として開発された化合物である。 (ja)
- Di-isobutylaluminiumhydride (doorgaans afgekort tot DIBAL, DIBAL-H of DIBAH) is een organische reductor met als brutoformule C8H19Al. In zuivere toestand is het een ontvlambare kleurloze vloeistof, die hevig reageert met water (hydrolyse). Deze organoaluminiumverbinding werd oorspronkelijk onderzocht als cokatalysator voor de polymerisatie van alkenen. Tegenwoordig is het een veelgebruikt reagens in de organische synthese. (nl)
- Гидрид диизобутилалюминия (диизобутилалюминий-гидрид, DIBAL, DIBALH, DIBAL-H) — алюминийорганическое соединение, используемое в органическом синтезе в качестве восстановителя соединений различных классов. Представляет собой бесцветную жидкость, обладающую пирофорными свойствами. (ru)
- Диізобутилалюмі́нію гідри́д (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H або DIBAH) — металоорганічна сполука з хімічною формулою 2AlH. Існує у формі димеру. DIBAL широко використовується в органічному синтезі як відновлюючий агент. (uk)
- 二异丁基氢化铝（DIBAL、DIBAL-H、DIBAH）是有机合成中常用的有机金属还原剂之一，化学式(i-Bu2AlH)2，室温下为无色液体。由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究，一般以它溶于有机溶剂（如甲苯）中的形式出售。 它由三丁基铝120-180°C下进行减压热分解制得（β-氢消除反应），副产物为三异丁基铝，可回收使用： (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2 温度不可过高，否则产物会分解为金属铝。X射线晶体学的数据表明，二异丁基氢化铝存在二聚体（见图）和三聚体，铝为四面体结构，以桥连的氢原子相连。 它在有机合成用作亲电性的温和还原剂，可将酯、腈还原为醛，酰胺还原为醛或胺，羧酸、酰卤还原为醇，α,β-不饱和酯还原为烯丙醇。它与水迅速反应生成氢和异丁烷。 (zh)
- Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)2AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet (siehe: Hydroaluminierung) und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4). DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist. (de)
- L'hydrure de diisobutylaluminium, ou DIBAL, est un composé organoaluminique de formule chimique ((CH3)2CHCH2)2AlH, généralement sous forme dimère (((CH3)2CHCH2)2AlH)2 unie par deux ligands hydrure pontants. Il s'agit d'un liquide incolore qui réagit très violemment au contact de l'humidité et est généralement distribué en solution dans le toluène, l'hexane ou le tétrahydrofurane (THF). C'est un réducteur électrophile principalement utilisé en synthèse organique sur les composés riches en électrons, avec une réactivité intermédiaire entre celles de l'aluminohydrure de lithium LiAlH4 et du borohydrure de sodium NaBH4. Il peut être obtenu en chauffant le triisobutylaluminium (((CH3)2CHCH2)3Al)2 pour induire une élimination de β-hydrure : (fr)
|
| rdfs:label
|
- هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم (ar)
- Hidrur de diisobutilalumini (ca)
- Diisobutylaluminiumhydrid (cs)
- Diisobutylaluminiumhydrid (de)
- Diisobutylaluminium hydride (en)
- Diisobutilaluminium hidrida (in)
- Hydrure de diisobutylaluminium (fr)
- Idruro di diisobutilalluminio (it)
- 水素化ジイソブチルアルミニウム (ja)
- Di-isobutylaluminiumhydride (nl)
- Гидрид диизобутилалюминия (ru)
- 二异丁基氢化铝 (zh)
- Диізобутилалюмінію гідрид (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
