| dbo:abstract
|
- Mutarotació és el canvi de la que ocorre per epimerització (que és el canvi en l'equilibri entre dos epímers, quan els corresponents estereocentres interconverteixen). Els sucres cíclics mostren mutarotació quan les formes α i β anomèriques interconverteixen.La rotació òptica de la solució depèn de la rotació òptica de cada anòmer i la seva participació en la solució. La mutarotació va ser descoberta per el 1846, en solucions ensucrades. (ca)
- Mutarotace je jev, kdy se za určitý čas ve vodném roztoku monosacharidů vytvoří různé formy těchto monosacharidů (tzv. anomery). Dochází ke štěpení poloacetalové vazby a molekula sacharidu se mění na lineární. Z lineární molekuly se mění na jiné anomery (formy heterocyklických sacharidů). (cs)
- Als Mutarotation (von lateinisch mutare, dt. ‚ändern‘) bezeichnet man die spontane Änderung des Drehwinkels einer Lösung eines optisch aktiven Stoffes vom Zeitpunkt des Ansetzens der Lösung bis zum Erreichen eines festen Wertes. An diesem Punkt ist das thermodynamische Gleichgewicht erreicht. Ursache für die Mutarotation kann Epimerisierung oder eine sonstige asymmetrische Umwandlung sein. (de)
- Mutarotacio estas propreco de opte aktiva likvaĵo, kiu ŝanĝas la svingebenon - tiel la turnangulon - de la alvenanta linie polusigita lumo. Tio karakterizas multajn karbonhidratojn. Se oni solvas kristalan D-glukozon en akvo, oni povas spekti la fenomenon per . (eo)
- La mutarrotación se refiere al cambio en rotación óptica que acompaña a la epimerización. En la química de los azúcares este término se refiere habitualmente a la epimerización del átomo de carbono hemiacetal.1 En la estructura cíclica de la glucosa el carbono 1 se vuelve quiral, y se llama carbono anomérico (carbono hemiacetálico). Se distinguen dos anómeros según la disposición del grupo hidroxilo: en los monosacáridos de la serie D (comparados con el gliceraldehido), el grupo hidroxilo queda en posición axial (hacia abajo en la representación plana) en el anómero alfa y en posición ecuatorial (hacia arriba en la representación plana) en el anómero beta. Las formas alfa y beta de la glucosa son diastereoisómeros, de modo que tienen propiedades físicas diferentes. Entre estas, la rotación óptica. Cuando la D-glucosa se cristaliza a partir de etanol, sufre un proceso de ciclación dando lugar a α-D-glucopiranosa con punto de fusión de 146 °C y [α]D +112,2º. Si cristalizamos D-glucosa a partir de una mezcla de etanol-agua, esta se cicla dando β-D-glucopiranosa, con punto de fusión entre 148 y 155 °C y [α]D +18,7º. A pesar de su fácil interconversión en disolución, las formas alfa y beta de los carbohidratos son capaces de existir de forma independiente, pudiendo ser aisladas muchas como sólidos cristalinos en forma pura. Ambas formas en estado sólido no se interconvierten, siendo estables indefinidamente. Cabe señalar que para medir estas rotaciones ópticas, procedemos a la medición inmediata tras la disolución de cada uno de ellos en agua. Cuando se deja en reposo, la rotación óptica de la disolución que contiene el isómero α disminuye desde 112,2º a +52,5º; la rotación de la disolución del isómero β aumenta desde +18,7º al mismo valor de +52,5º. Este fenómeno es la mutarrotación, en la que el anillo de pirano (estructura del monómero) se puede abrir para formar un aldehído acíclico (que representa un intermediario del proceso) mediante una reacción química (forma abierta); éste se cierra resultando en la forma alfa o beta, obteniendo al final una mezcla en equilibrio aunque hayamos partido de sólo la forma alfa o beta. La distribución entre las formas anoméricas alfa y beta en el equilibrio se calcula a partir de las rotaciones ópticas de los isómeros puros y de la rotación óptica final de la disolución, y se determina que es 36 % y 64 % a una temperatura de 25 °C. En el equilibrio sólo están presentes en cantidades significativas las formas de piranosa de la D-glucosa debido a que la forma abierta de la glucosa representa un 0,02 %, un valor tan pequeño que es despreciable. (es)
- Mutarrotazioa gertatzen den errotazio optikoaren aldaketa da. Monosakaridoen ziklazioarekin erlazionatuta dagoen prozesu hau, 5 karbono baino gehiagoko aldosa edo zetosa batean gertatzen da. Molekula behin ziklatuta dagoenean (ur disoluzio batean adibidez), bat pairatuko du. Isomerizazio hau lehenengo karbono asimetrikoak edo karbono anomerikoak batetik bestera (α-tik β-ra edo alderantziz) jasango duen errotazioa da. Alfa isomeroa karbono asimetrikoaren OH- taldea beherantz egongo da proiektatua eta beta baldin bada gorantz. Konformero batetik bestera pasatzean, disoluzioaren aktibitate optikoa aldatuko da, hau da, desbideratzeko ahalmena. Era berean, nahiz eta isomero optikoak izan, disoluzio bat optikoki inaktiboa izan daiteke isomeroen kontzentrazio jakina baldin badugu. Adibidez %50 D-glukosa eta %50 L-glukosa duen disoluzioa, disoluzio errazionikoa, optikoki inaktiboa da. Argiaren desbiderapen angeluaren formula: α=[α D20]•c•l non: [α D20]: Ahalmen errotatzaile espezifikoac: Kontzetrazioa (g/mL)l: Polarimetroaren luzera (dm) (eu)
- Mutarotation is the change in the optical rotation because of the change in the equilibrium between two anomers, when the corresponding stereocenters interconvert. Cyclic sugars show mutarotation as α and β anomeric forms interconvert.The optical rotation of the solution depends on the optical rotation of each anomer and their ratio in the solution. Mutarotation was discovered by French chemist Augustin-Pierre Dubrunfaut in 1844, when he noticed that the specific rotation of aqueous sugar solution changes with time. (en)
- La mutarotation est l'évolution du pouvoir rotatoire accompagnant une équation chimique appelée épimérisation. Dans la chimie des sucres, ce terme désigne l'épimérisation du carbone hémiacétal. Par exemple, dans le cas du glucose, la mise en solution d', en présence d'un catalyseur approprié (par exemple H+) conduit à un mélange de 35 % d'α-D-glucose et 65 % de β-D-glucose. Cette proportion à l'équilibre est dépendante du solvant (pyridine, acide éthanoïque). La mutarotation a été décrite par le chimiste français Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1846. Bien que la forme cyclique soit la plus favorable, les oses sont en permanence en équilibre avec leur forme ouverte (forme centrale sur la figure ci-dessous), résultant de l'ouverture du cycle au niveau du carbone anomérique. Au moment de reformer la liaison hémiacétal qui referme le cycle, le groupe hydroxyle a la possibilité d'attaquer d'un côté ou de l'autre du carbone du groupement carbonyle. Le côté de l'attaque décidera si l'anomère formé est α ou β. (fr)
- 変旋光（へんせんこう、mutarotation）とは、単糖のアノマーにおいて旋光度が自発的に変化する現象である。 α-アノマーとβ-アノマーはその化学的立体構造の違いから旋光度が違っている。α-アノマーとβ-アノマーの間には、鎖状構造を介した平衡が存在し、水溶液中の単糖ではこの三者が混合された状態にある。α-アノマーとβ-アノマーの比率の変動によって水溶液の旋光度に変化が見られ、やがて両者が平衡状態に達すると旋光度は一定になる。 マーチン・ローリーがニトロ-d-カンフル (nitro-d-camphor) の旋光性が時間とともに変化することを示し、変旋光と名付けた。 (ja)
- 변광회전(變光回轉, 영어: mutarotation)은 해당하는 입체 중심이 상호전환될 때 두 아노머 간의 평형이 바뀌기 때문에 생기는 광학 활성의 변화이다. 고리형 당은 α-아노머와 β-아노머의 상호전환으로 변광회전이 일어난다. 수용액에서의 광학 활성은 각 아노머의 광학 활성 및 수용액 내에서의 각 아노머의 비율에 따라 결정된다. 변광회전은 1846년에 프랑스의 화학자 에 의해 발견되었다. 그는 당이 녹아 있는 수용액의 가 시간에 따라 변한다는 것을 발견했다. (ko)
- Mutarotatie is een verschijnsel dat optreedt als suikers opgelost worden in water. Als voorbeeld kan glucose dienen. Als de open ketenvorm overgaat in de ringvorm kan de nieuw gevormde OH-groep naar beneden, α-vorm, of naar boven staan, de β-vorm. De α en β vorm verschillen alleen met elkaar door de configuratie aan het 1C-atoom en in de mate waarin ze het polarisatievlak van gepolariseerd licht laten draaien. In oplossing kunnen de gesloten ringen weer open gaan (de aldehydevorm) en zich opnieuw sluiten. Bij het opnieuw sluiten kan zowel de α-vorm als de β-vorm ontstaan. Er kan dus van α- naar β-vorm overgegaan worden. Wordt een hoeveelheid van de zuivere α-vorm in water opgelost, dan wordt de draaiing van het polarisatievlak gemeten die bij de zuivere α-vorm hoort. Na een tijdje wordt een waarde gemeten die bij een mengsel van beide vormen hoort. Dit noemt men de mutarotatie. (nl)
- La mutarotazione è un fenomeno, osservato per la prima volta nel 1846, che consiste nel cambiamento di potere rotatorio osservato per alcuni carboidrati in soluzione. (it)
- Mutarotation är förändring i den optiska rotationen, det vill säga hur mycket planpolariserat ljus vrider sig när man genomlyser en lösning med kolhydrater, beroende på vilka stereoisomerer som finns i lösningen. Mutarotation upptäcktes av den franske kemisten 1846. (sv)
- Mutarotacja (łac. mutare – zmieniać + rotatio – obrót) – polega na zmianie wartości liczbowej kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego przechodzącego przez roztwory substancji ulegających epimeryzacji. W przypadku sacharydów spowodowana jest stopniowym przechodzeniem anomeru α w β. Jest wynikiem tautomerycznych równowag, ustalających się w roztworach cukrów (np. w stanie równowagi roztwór wodny D-glukozy zawiera 36% formy α i 64% formy β). Przewaga formy β-D-glukozy wynika stąd, że odmiana ta jest korzystniejsza energetycznie, gdyż w konformacji krzesłowej wszystkie podstawniki są w pozycjach ekwatorialnych. Mutarotacja jest zjawiskiem, występującym u większości sacharydów (nie występuje np. w roztworze sacharozy, gdyż w tym disacharydzie oba anomeryczne atomy węgla są zablokowane wiązaniem O-glikozydowym). Jest charakterystyczna dla cukrów redukujących. (pl)
- Мутаротация (от лат. muto — изменяю и rotatio — вращение) — изменение величины оптического вращения растворов вследствие взаимного перехода аномеров вещества друг в друга. В химии углеводов под мутаротацией обычно подразумевается эпимеризация полуацетального атома углерода. Характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, лактонов и др. Мутаротация может катализироваться кислотами и основаниями. Явление открыл в 1846 году . Термин «мутаротация» предложил Томас Мартин Лоури. (ru)
- 变旋（英語：Mutarotation）是环状单糖或糖苷的由于其α-和β-端基差向异构体达到平衡而发生变化，最终达到一个稳定的平衡值的现象。变旋现象往往能被某些酸或碱催化。 例如，从水溶液结晶出来的不含结晶水的D-葡萄糖，其水溶液的初始比旋光度为+112°，经放置后，它逐渐转变为一个恒定的值+52.7°。相反，将D-葡萄糖晶体的浓水溶液在醋酸中结晶，其水溶液的初始比旋光度为+18.7°，经放置后，也逐渐转变为恒定值+52.7°。这便是由于变旋现象的缘故。 (zh)
- Мутарота́ція (від лат. muto «змінюю» та лат. rotatio «обертання») — самовільна зміна величини обертання площини поляризації світла, притаманна свіжовиготовленим розчинам деяких оптично активних сполук. IUPAC дає дещо більш обмежене визначення: самовільна зміна величини обертання площини поляризації світла, яка супроводжує епімеризацію. Каталізується кислотами та основами. Зміна оптичного обертання розчинів, пов'язана з епімеризацією, зокрема при геміацетальному атомі С при встановленні таутомерної рівноваги між ациклічними альдозою або кетозою та їх ізомерами у фуранозній або піранозній формах, швидкість якої каталізується кислотами та основами. Мутаротація властива моносахаридам, відновлювальним полісахаридам, лактонам тощо. Найвідоміший приклад — мутаротація свіжого розчину глюкози, що пояснюється встановленням такої рівноваги: Тверда фаза складається з β-форми, а у водному розчині в рівновазі присутні 38 % α-форми та 62 % β-форми. Оскільки ці дві форми є діастереомерами, вони характеризуються різним значенням питомого обертання площини поляризації. На встановлення такої рівноваги потрібен певний час, протягом якого оптична активність розчину змінюється. Інші приклади мутаротації, які вже не підпадають під визначення IUPAC, можуть бути зумовлені утворенням діастереомерів внаслідок ізомеризації за подвійним зв'язком (цис-транс- чи E-Z-ізомерія) або навіть внаслідок входження оптично активної сполуки до хімічної реакції (в цьому випадку, на відміну від інших, процес може бути необоротним). (uk)
|
| rdfs:comment
|
- Mutarotació és el canvi de la que ocorre per epimerització (que és el canvi en l'equilibri entre dos epímers, quan els corresponents estereocentres interconverteixen). Els sucres cíclics mostren mutarotació quan les formes α i β anomèriques interconverteixen.La rotació òptica de la solució depèn de la rotació òptica de cada anòmer i la seva participació en la solució. La mutarotació va ser descoberta per el 1846, en solucions ensucrades. (ca)
- Mutarotace je jev, kdy se za určitý čas ve vodném roztoku monosacharidů vytvoří různé formy těchto monosacharidů (tzv. anomery). Dochází ke štěpení poloacetalové vazby a molekula sacharidu se mění na lineární. Z lineární molekuly se mění na jiné anomery (formy heterocyklických sacharidů). (cs)
- Als Mutarotation (von lateinisch mutare, dt. ‚ändern‘) bezeichnet man die spontane Änderung des Drehwinkels einer Lösung eines optisch aktiven Stoffes vom Zeitpunkt des Ansetzens der Lösung bis zum Erreichen eines festen Wertes. An diesem Punkt ist das thermodynamische Gleichgewicht erreicht. Ursache für die Mutarotation kann Epimerisierung oder eine sonstige asymmetrische Umwandlung sein. (de)
- Mutarotacio estas propreco de opte aktiva likvaĵo, kiu ŝanĝas la svingebenon - tiel la turnangulon - de la alvenanta linie polusigita lumo. Tio karakterizas multajn karbonhidratojn. Se oni solvas kristalan D-glukozon en akvo, oni povas spekti la fenomenon per . (eo)
- Mutarotation is the change in the optical rotation because of the change in the equilibrium between two anomers, when the corresponding stereocenters interconvert. Cyclic sugars show mutarotation as α and β anomeric forms interconvert.The optical rotation of the solution depends on the optical rotation of each anomer and their ratio in the solution. Mutarotation was discovered by French chemist Augustin-Pierre Dubrunfaut in 1844, when he noticed that the specific rotation of aqueous sugar solution changes with time. (en)
- 変旋光（へんせんこう、mutarotation）とは、単糖のアノマーにおいて旋光度が自発的に変化する現象である。 α-アノマーとβ-アノマーはその化学的立体構造の違いから旋光度が違っている。α-アノマーとβ-アノマーの間には、鎖状構造を介した平衡が存在し、水溶液中の単糖ではこの三者が混合された状態にある。α-アノマーとβ-アノマーの比率の変動によって水溶液の旋光度に変化が見られ、やがて両者が平衡状態に達すると旋光度は一定になる。 マーチン・ローリーがニトロ-d-カンフル (nitro-d-camphor) の旋光性が時間とともに変化することを示し、変旋光と名付けた。 (ja)
- 변광회전(變光回轉, 영어: mutarotation)은 해당하는 입체 중심이 상호전환될 때 두 아노머 간의 평형이 바뀌기 때문에 생기는 광학 활성의 변화이다. 고리형 당은 α-아노머와 β-아노머의 상호전환으로 변광회전이 일어난다. 수용액에서의 광학 활성은 각 아노머의 광학 활성 및 수용액 내에서의 각 아노머의 비율에 따라 결정된다. 변광회전은 1846년에 프랑스의 화학자 에 의해 발견되었다. 그는 당이 녹아 있는 수용액의 가 시간에 따라 변한다는 것을 발견했다. (ko)
- La mutarotazione è un fenomeno, osservato per la prima volta nel 1846, che consiste nel cambiamento di potere rotatorio osservato per alcuni carboidrati in soluzione. (it)
- Mutarotation är förändring i den optiska rotationen, det vill säga hur mycket planpolariserat ljus vrider sig när man genomlyser en lösning med kolhydrater, beroende på vilka stereoisomerer som finns i lösningen. Mutarotation upptäcktes av den franske kemisten 1846. (sv)
- Мутаротация (от лат. muto — изменяю и rotatio — вращение) — изменение величины оптического вращения растворов вследствие взаимного перехода аномеров вещества друг в друга. В химии углеводов под мутаротацией обычно подразумевается эпимеризация полуацетального атома углерода. Характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, лактонов и др. Мутаротация может катализироваться кислотами и основаниями. Явление открыл в 1846 году . Термин «мутаротация» предложил Томас Мартин Лоури. (ru)
- 变旋（英語：Mutarotation）是环状单糖或糖苷的由于其α-和β-端基差向异构体达到平衡而发生变化，最终达到一个稳定的平衡值的现象。变旋现象往往能被某些酸或碱催化。 例如，从水溶液结晶出来的不含结晶水的D-葡萄糖，其水溶液的初始比旋光度为+112°，经放置后，它逐渐转变为一个恒定的值+52.7°。相反，将D-葡萄糖晶体的浓水溶液在醋酸中结晶，其水溶液的初始比旋光度为+18.7°，经放置后，也逐渐转变为恒定值+52.7°。这便是由于变旋现象的缘故。 (zh)
- La mutarrotación se refiere al cambio en rotación óptica que acompaña a la epimerización. En la química de los azúcares este término se refiere habitualmente a la epimerización del átomo de carbono hemiacetal.1 Las formas alfa y beta de la glucosa son diastereoisómeros, de modo que tienen propiedades físicas diferentes. Entre estas, la rotación óptica. (es)
- Mutarrotazioa gertatzen den errotazio optikoaren aldaketa da. Monosakaridoen ziklazioarekin erlazionatuta dagoen prozesu hau, 5 karbono baino gehiagoko aldosa edo zetosa batean gertatzen da. Molekula behin ziklatuta dagoenean (ur disoluzio batean adibidez), bat pairatuko du. Isomerizazio hau lehenengo karbono asimetrikoak edo karbono anomerikoak batetik bestera (α-tik β-ra edo alderantziz) jasango duen errotazioa da. Alfa isomeroa karbono asimetrikoaren OH- taldea beherantz egongo da proiektatua eta beta baldin bada gorantz. Argiaren desbiderapen angeluaren formula: α=[α D20]•c•l non: (eu)
- La mutarotation est l'évolution du pouvoir rotatoire accompagnant une équation chimique appelée épimérisation. Dans la chimie des sucres, ce terme désigne l'épimérisation du carbone hémiacétal. Par exemple, dans le cas du glucose, la mise en solution d', en présence d'un catalyseur approprié (par exemple H+) conduit à un mélange de 35 % d'α-D-glucose et 65 % de β-D-glucose. Cette proportion à l'équilibre est dépendante du solvant (pyridine, acide éthanoïque). La mutarotation a été décrite par le chimiste français Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1846. (fr)
- Mutarotacja (łac. mutare – zmieniać + rotatio – obrót) – polega na zmianie wartości liczbowej kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego przechodzącego przez roztwory substancji ulegających epimeryzacji. W przypadku sacharydów spowodowana jest stopniowym przechodzeniem anomeru α w β. Jest wynikiem tautomerycznych równowag, ustalających się w roztworach cukrów (np. w stanie równowagi roztwór wodny D-glukozy zawiera 36% formy α i 64% formy β). Przewaga formy β-D-glukozy wynika stąd, że odmiana ta jest korzystniejsza energetycznie, gdyż w konformacji krzesłowej wszystkie podstawniki są w pozycjach ekwatorialnych. Mutarotacja jest zjawiskiem, występującym u większości sacharydów (nie występuje np. w roztworze sacharozy, gdyż w tym disacharydzie oba anomeryczne atomy węgla są zablokowan (pl)
- Mutarotatie is een verschijnsel dat optreedt als suikers opgelost worden in water. Als voorbeeld kan glucose dienen. Als de open ketenvorm overgaat in de ringvorm kan de nieuw gevormde OH-groep naar beneden, α-vorm, of naar boven staan, de β-vorm. De α en β vorm verschillen alleen met elkaar door de configuratie aan het 1C-atoom en in de mate waarin ze het polarisatievlak van gepolariseerd licht laten draaien. In oplossing kunnen de gesloten ringen weer open gaan (de aldehydevorm) en zich opnieuw sluiten. Bij het opnieuw sluiten kan zowel de α-vorm als de β-vorm ontstaan. Er kan dus van α- naar β-vorm overgegaan worden. Wordt een hoeveelheid van de zuivere α-vorm in water opgelost, dan wordt de draaiing van het polarisatievlak gemeten die bij de zuivere α-vorm hoort. Na een tijdje wordt ee (nl)
- Мутарота́ція (від лат. muto «змінюю» та лат. rotatio «обертання») — самовільна зміна величини обертання площини поляризації світла, притаманна свіжовиготовленим розчинам деяких оптично активних сполук. IUPAC дає дещо більш обмежене визначення: самовільна зміна величини обертання площини поляризації світла, яка супроводжує епімеризацію. Каталізується кислотами та основами. Мутаротація властива моносахаридам, відновлювальним полісахаридам, лактонам тощо. Найвідоміший приклад — мутаротація свіжого розчину глюкози, що пояснюється встановленням такої рівноваги: (uk)
|
