Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid
Allgemeines
Name Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid
Andere Namen
  • Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium(II)
  • Palladiumbis(triphenylphosphin)dichlorid
  • Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid
  • PdCl2(PPh3)2
Summenformel C36H30Cl2P2Pd
Kurzbeschreibung

gelblicher bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13965-03-2
EG-Nummer 237-744-2
ECHA-InfoCard 100.034.299
PubChem 6102075
ChemSpider 75895
Wikidata Q4917166
Eigenschaften
Molare Masse 701,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,44 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

297–298 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​413
P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten

>8000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid ist eine chemische Verbindung des Palladiums aus der Gruppe der Komplexverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid kann durch Behandlung von Palladium(II)-chlorid mit Triphenylphosphin hergestellt werden.[4]

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid ist ein gelblicher bis brauner Feststoff.[1] Die Verbindung besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2.[3] Es ist von der Verbindung jedoch auch eine Form mit einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 bekannt.[5]

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid wird allgemein als Katalysator für die Synthese konjugierter Polymere mittels Stille-Kupplung verwendet. Daneben ist es auch geeignet für andere Kupplungsreaktionen wie die Suzuki- und Sonogashira-Kupplungsreaktionen.[2][6][7][8]

Commons: Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Bis(triphenylphosphine)palladium(II)-Dichlorid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. September 2023.
  2. a b c d e f Datenblatt Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid; CAS Number: 13965-03-2; EC Number: 237-744-2; Synonyms: Dichlorobis-(triphenylphosphin)-palladium(II),Palladium-bis-(triphenylphosphin)-dichlorid,PdCl2(PPh3)2; Linear Formula: [(C6H5)3P]2PdCl2; find Sigma-Aldrich-741248 MSDS, related peer-reviewed papers, technical documents, similar products & more at Sigma-Aldrich bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2023 (PDF).
  3. a b G. Ferguson, R. McCrindle, A. J. McAlees, M. Parvez: trans-Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II). In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 38, Nr. 10, 1982, S. 2679–2681, doi:10.1107/S0567740882009583.
  4. Palladium-catalyzed Reaction of 1-alkenylboronates With Vinylic Halides: (1z,3e)-1-phenyl-1,3-octadiene. In: Organic Syntheses. Band 68, 1990, S. 130, doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
  5. J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros: trans-Dichloridobis(triphenylphosphine)palladium(II). In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 64, Nr. 5, 2008, S. m621–m621, doi:10.1107/S1600536808008337, PMID 21202176.
  6. E. W. Stern, M. L. Spector: Carbonylation of Amines in the Presence of Palladium(II) Chloride. A New Route to Isocyanates. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 2, 1966, S. 596–597, doi:10.1021/jo01340a508.
  7. Bassam El Ali, Mohammed Fettouhi: PdCl2(PPh3)2–heteropolyacids-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of styrene. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 182–183, 2002, S. 195–207, doi:10.1016/S1381-1169(01)00472-1.
  8. Hong Zhao, Mingzhu Cheng, Jiatao Zhang, Mingzhong Cai: Recyclable and reusable PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes. In: Green Chemistry. Band 16, Nr. 5, 2014, S. 2515–2522, doi:10.1039/C3GC42278J.