Yoshida nimmt seit 2005 am Skilanglauf-Far-East-Cup teil. Dabei holte er bisher 16 Siege und belegte in der Saison 2009/10 und 2012/13 jeweils den zweiten Platz und 2008/09 und 2017/18 jeweils den dritten Platz in der Gesamtwertung. Bei den Juniorenweltmeisterschaften 2005 in Rovaniemi gewann er Silber über 10 km Freistil. Seine ersten beiden Weltcuprennen lief er im März 2006 in Sapporo, die er mit dem 18. Platz im Teamsprint und dem 35. Platz im 30-km-Verfolgungsrennen beendete. Die ersten Weltcuppunkte holte er im Januar 2011 in Otepää mit dem 28. Rang über 15 km klassisch. Bei den Winter-Asienspiele 2011 gewann er Bronze im 30-km-Massenstartrennen, Silber mit der Staffel und zweimal Gold über 10 km klassisch und 15 km Freistil. Seine besten Platzierungen bei den nordischen Skiweltmeisterschaften 2011 in Oslo waren der 12. Platz über 15 km klassisch und der sechste Rang mit der Staffel. Die Tour de Ski 2011/12 beendete er auf dem 36. Platz. Sein bis dahin bestes Ergebnis bei einem Weltcupeinzelrennen erreichte er im Februar 2013 in Davos mit dem elften Platz über 15 km Freistil. Bei den nordischen Skiweltmeisterschaften 2013 im Val di Fiemme belegte er den 22. Platz im 30 km Skiathlon, der 12. Platz im 50-km-Massenstartrennen und der achte Platz in der Staffel. Die Tour de Ski 2013/14 beendete er auf den 32. Platz. Bei den Olympischen Winterspielen 2014 in Sotschi erreichte er den 16. Rang mit der Staffel.
Zu Beginn der Saison 2014/15 belegte Yoshida den 24. Platz bei der Nordic Opening in Lillehammer. Bei den nordischen Skiweltmeisterschaften 2015 in Falun kam er auf den 20. Platz im Skiathlon, den 17. Rang im 50-km-Massenstartrennen und den 12. Platz mit der Staffel. Im Januar 2015 wurde er japanischer Meister im Skiathlon und im März 2016 japanischer Meister über 50 km. Nach Platz 23 bei der Mini Tour in Lillehammer zu Beginn der Saison 2016/17, erreichte er in Ulricehamn mit dem zehnten Platz über 15 km Freistil und in Pyeongchang mit dem sechsten Platz im Skiathlon seine ersten Top-Zehn-Platzierungen im Weltcup. Beim Saisonhöhepunkt den nordischen Skiweltmeisterschaften 2017 in Lahti belegte er den 20. Platz im 50-km-Massenstartrennen und den 12. Rang im Skiathlon. Zum Saisonende errang er beim Weltcup-Finale in Québec den 23. Platz und erreichte abschließend den 38. Platz im Gesamtweltcup und den 26. Rang im Distanzweltcup. In der Saison 2017/18 errang er den 45. Platz beim Ruka Triple und den 15. Platz beim Weltcupfinale in Falun. Bei den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang lief er auf den 25. Platz im Skiathlon, auf den 23. Rang im 50-km-Massenstartrennen und auf den 13. Platz über 15 km Freistil. Nach Platz 33 bei der Lillehammer Tour zu Beginn der Saison 2018/19, errang er den 30. Platz bei der Tour de Ski 2018/19 und belegte bei den nordischen Skiweltmeisterschaften 2019 in Seefeld in Tirol den 19. Platz im Skiathlon und den 16. Rang im 50-km-Massenstartrennen. Zudem gewann er im Februar 2019 das Sapporo International Ski Marathon.
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