Mellitsäureanhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von Mellitsäureanhydrid
Allgemeines
Name Mellitsäureanhydrid
Andere Namen
  • 2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon
  • Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]trifuran-1,3,4,6,7,9-hexaon
  • Mellitsäuretrianhydrid
  • Dodecakohlenstoffnonaoxid
Summenformel C12O9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4253-24-1
PubChem 255291
ChemSpider 223826
Wikidata Q420390
Eigenschaften
Molare Masse 288,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,81 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

>320 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure [Benzolhexacarbonsäure C6(COOH)6]. Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit ein Kohlenstoffoxid (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Es ist ein weißer, im Vakuum[4] sublimierbarer Feststoff, den Liebig und Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C4O3 zugewiesen haben.[1][7][8] Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert.[9][4] Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.[10][3]

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern[11] oder mit Cellulose[12] oder Collagen[13] verestert werden, um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b F. Wöhler: Ueber die Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, Bd. 83 (7), S. 325–334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Eintrag zu Mellitsäuretrianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b O. Ermer, J. Neudörfl: Structure of Mellitic Trianhydride. In: Helv. Chim. Acta, 2000, Bd. 83, S. 300–309; doi:10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.
  4. ↑ a b c Bugge: Chemie: Ein neues Kohlenoxyd. In: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, Bd. 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
  5. ↑ a b c d Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. Band 35, Nr. 5, Mai 1914, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380.
  6. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  7. ↑ J. Liebig, F. Wöhler: Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, Bd. 94 (2), S. 161–164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ O. L. Erdmann, R. F. Marchand: Ueber die Mellithsäure. In: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.
  9. ↑ Hans Meyer, Karl Steiner: Über ein neues Kohlenoxyd C12O9. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, Bd. 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.
  10. ↑ Patrick W. Fowler, Mark Lillington: Mellitic Trianhydride, C12O9: The Aromatic Oxide of Carbon. In: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, Bd. 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.
  11. ↑ Patent US4176101.‌
  12. ↑ Patent US3526048.‌
  13. ↑ Patent US4883864.‌
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