Oxadiargyl

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Strukturformel
Strukturformel von Oxadiargyl
Allgemeines
Name Oxadiargyl
Andere Namen
  • 3-(2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on
  • 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-(prop-2-inyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on
Summenformel C15H14Cl2N2O3
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39807-15-3
EG-Nummer 254-637-6
ECHA-InfoCard 100.049.652
PubChem 94498
ChemSpider 85276
Wikidata Q1640254
Eigenschaften
Molare Masse 341,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

2,5×10−6 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,37 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Ethylacetat und Toluol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten

> 802 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxadiargyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole. Es ist ein Propargyl-Analogon von Oxadiazon.

Gewinnung und Darstellung

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Oxadiargyl wird ausgehend von einem passend substituierten Derivat des Phenylhydrazins gewonnen. Dieses wird zunächst mit Pivaloylchlorid umgesetzt, wodurch unter anderem die tert-Butylgruppe eingeführt wird. Der Ringschluss erfolgt durch Reaktion mit Phosgen.[5]

Eigenschaften

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Oxadiargyl ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.[1]

Verwendung

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Oxadiargyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es dient als Herbizid und wurde zuerst 1996 in Südamerika zugelassen.[1] Es wird vor allem bei Reis und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO).[6]

Zulassung

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Oxadiargyl wurde 2003 von der Europäischen Union in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen,[7] allerdings lief die Zulassung am 31. März 2014 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit Oxadiargyl zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Oxadiargyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Oxadiargyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ EU: Review report for the active substance oxadiargyl (PDF; 266 kB).
  4. ↑ Eintrag zu 3-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-64550-4, S. 42 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ BAYER: oxadiargyl
  7. ↑ Richtlinie 2003/23/EG der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und Cyazofamid
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadiargyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.
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