Pyridiniumchlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyridiniumchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Pyridinhydrochlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H6NCl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger, geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 115,56 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
145–147 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
222–224 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (85 g·l−1)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pyridiniumchlorid ist ein beiges bis weißes Salz, das sich vom Pyridin ableitet.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyridiniumchlorid kann durch eine Neutralisationsreaktion zwischen Pyridin (Base) und Chlorwasserstoff (Säure) gebildet werden. Dabei kann der gasförmige Chlorwasserstoff durch eine etherische Pyridinlösung geleitet werden. Das Hydrochlorid-Salz fällt aus.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyridiniumchlorid ist mit einem pKs-Wert von 5,2 eine mittelstarke Säure.[4] Es ist in Wasser, Methanol und Ethanol löslich.[1][2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyridiniumchlorid kann genutzt werden, um Epoxide in Chlorhydrine zu überführen. Es stellt eine milde Alternative für die Abspaltung der Methylgruppe aus Anisolen dar und kann als Katalysator in der Fischer-Indol-Synthese verwendet werden.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Pyridine hydrochloride bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Oktober 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e f Datenblatt Pyridin -hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2021 (PDF).
- ↑ a b Michael W. Wilson: Pyridinium Chloride. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, S. rp287m, doi:10.1002/047084289x.rp287m.
- ↑ Frederick G. Bordwell: Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution. In: Accounts of Chemical Research. Band 21, Nr. 12, 1. Dezember 1988, S. 456–463, doi:10.1021/ar00156a004.