Alquinos Nomenclatura

7.17 Alquinos superiores . Nomenclatura La nomenclatura de los alquinos se deduce fcilmente cuando se ha aprendido la de los alquenos .
Las reglas IUPAC nos indican el empleo de la terminacin -no y cmo designar la posicin del triple enlace mediante un nmero . El acetileno tiene el nombre sistemtico de etino ; el homlogo siguiente es el propino, CH3C CH. Existen dos butinos
CH3CH 2C-CH CH3C=CCH3 1-Butino 2-Butino
y tres pentinos
CH3CH2CH 2C=-CH CH3CH2C==CCH 3 (CH 3 ) 2CHC=-CH 1-Pentino 2-Pentino 3-Metil-1-butino
Los alquinos se nombran algunas veces como alquilacetilenos ; el propino puede llamarse metilacetileno, y as sucesivamente . Debido a la geometra lineal del triple enlace, no es posible la isomera cis-trans en los alquinos sencillos . El anillo de menor tamao que puede contener un triple enlace dando un cicloalquino razonablemente estable, es el de ocho miembros . El ciclooctino tiene
1
Propiedades de los alquinos 227 un elevado grado de tensin de ciclo, pero es aislable en forma pura . El cicloheptino y el ciclohexino se han descrito como intermedios transitorios capaces
CH 2-C=C-CH 2 ~- (CH2)4 Ciclooctino
de ser atrapados por reaccin rpida con otra molcula . No ha sido posible aislarlos debido a su gran reactividad . Estas molculas no pueden contener un sistema con triple enlace lineal, y constituyen ejemplos de alquinos curvos . A continuacin indicamos algunos ejemplos de alquinos importantes que contienen otros grupos funcionales,
HC=-CCH2OH HOCH 2C=CCH2OH HC==CBr Alcohol proparglico 2-Butino-1,4-diol (2-Propin-I-ol) Bromoacetileno (Bromoetino)
Los alquinos, incluso algunos bastante complicados, se presentan en la naturaleza . Como ejemplo indicaremos el hidrocarburo muy insaturado,
CH2 =CH-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-CH, ,
que es uno de los muchos compuestos acetilnicos aislados de los aceites esenciales de las Compuestas.
INTER Alquenos y alquinos. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las frmulas generales: (CnH2n) Alquenos (CnH2n -2) Alquinos Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces mltiples. 1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin -eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno, -trieno y as sucesivamente. 2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos. 3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace 4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin. 5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del extremo ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo. Ejemplos: CH2 = CH2 eteno (etileno) CH2 = CH - CH3 propeno (propileno) CH =CH etino (acetileno) CH =C - CH3 propino A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un nmero para localizar la posicin del enlace doble o triple. Ejemplos: CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno CH3 - CH = CH - CH3 2-buteno CH = C - CH2 - CH3 1-butino CH3 - C = C - CH3 2-butino Las ramificaciones se nombran de la forma usual. Ejemplos: En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace mltiple, Ejemplos:
A-3.2 Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados, con un triple enlace, se nombran sustituyendo el sufijo ano, correspondiente al saturado por ino. Si hubiera mas de un triple enlace, lo hara por adiino, atriino etc. Los nombres genricos de estoshidrocarburos(ramificados o no ramificados), son alquino, alcadiino,
alcatriino etc. La cadena se numerar, de forma que los triples enlaces tengan los nmeros ms bajos. Solo se citar el localizador ms bajo para el triple enlace, en el nombre del compuesto. A-3.3 Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados, con dobles y triples enlaces, se nombran sustituyendo el sufijo ano, correspondiente al saturado por enino,adienino, atrienino, enodiino etc. La cadena se numerar, de forma que los dobles y triples enlaces tengan los nmeros ms bajos, aunque esto produzca un localizador de un ino inferior a un eno. Cuando se pueda elegir entre ambos, siempre el eno tendr el nmero ms bajo. A-3.4 Los hidrocarburos acclicos insaturados ramificados, con dobles y triples enlaces, se nombran como los no ramificados, de forma que contenga el mayor nmero de dobles y triples. Si hubiera dos o mas cadenas compitiendo por una eleccin: 1. La que tenga mayor nmero de carbonos 2.La que contenga el mayor nmero de dobles enlaces. En todo caso se aplicarn los mismos principios que en los hidrocarburos saturados ramificados.La cadena ser numerada de forma que a los dobles y triples enlaces le corresponda la numeracin ms baja, de acuerdo con la regla A-3.3 Veamos el ejemplo 24
Ejemplo 24
Reglas aplicadas A-3-3. Referencia a la eleccin de la cadena principal Situacin de empate en la A-3.3.1 y A-3.3.2
Posibilidades: 24A y 24B
Ejemplo 24A
Ejemplo 24B
Dado que se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, se elige como cadena principal la 24 A. El tercer paso es la numeracin, que debe ser mnima para los dobles y triples enlaces. La numeracin que se da en la 24 A, proporciona unos localizadores 2, y 4 para dobles enlaces. Si comenzase por la posicin opuesta, sera 3 y 5. Por lo tanto su nombre ser: 3etil-4-(2-propinil)-2,4-heptadieno.
Las normas A-3.5 y A-3.6, se dedican a estudiar los radicales insaturados, y no modifican las norma-tivas anteriores ya explicadas. Las normas A-4, se dedican a radicales polivalentes. La A-11, a ciclos y radicales de ciclos. Se deber tener en cuenta que en este caso la posicin del radical, ser numerada con el 1. Veamos el ejemplo 25
Ejemplo 25
Reglas aplicadas A3.4. Si se comienza a numerar la cadena principal por la derecha , el triple enlace estar sobre el C2, y los dobles estaran en C5 y C8, sumando 15, mientras tal como est numerada, suman 12. As sobre el C5, habr un isopropil(metiletil) y sobre el C6, con una unin doble, un ciclopentenil que por ese motivo se denominar ciclopentenilideno. A11 Numera el doble enlace del radical, a partir de la insercin de la ramificacin, en la posicin 3, ser por lo tanto 3-ciclopentenilideno
Su nombre ser: 6-(3-ciclopentenilideno)-5-isopropil-1,4-nonadieno-7-ino

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7.17 Alquinos superiores . Nomenclatura La nomenclatura de los alquinos se deduce fcilmente cuando se ha aprendido la de los alquenos .

Posibilidades: 24A y 24B

Su nombre ser: 6-(3-ciclopentenilideno)-5-isopropil-1,4-nonadieno-7-ino

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