Seminario I - Alcaloides

1.- Qu es un alcaloide?
Los alcaloides (de lcali y -oide) son compuestos orgnicos nitrogenados de carcter
alcalino producidos casi exclusivamente por vegetales (aunque tambin los hay
producidos por animales y hongos, y otros sintetizados qumicamente). Normalmente
derivan de los aminocidos.
Muchos tienen un sabor amargo. Cumplen diversas funciones en las plantas, como
defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiolgicos en
los animales.
Clasificacin:
- Derivados de ornitina y lisina: tropnicos, pirrolizidnicos, piperidnicos y
quinolizidnicos.
- Derivados del cido nicotnico.
- Derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamnicos e isoquinolenicos.
- Derivados del triptfano: indlicos y quinolenicos.
- Derivados de la histidina: imidazlicos.
- Derivados del metabolismo terpnico: diterpenos y esterodicos.
- Otros: bases xnticas.
2.- De dnde podemos obtenerlos?
La mayora de los alcaloides pertenecen al reino vegetal, de tal forma que un 10% del
total de las especies vegetales contienen alguno de estos compuestos. Aparecen a veces
en toda la planta, como por ejemplo en el Taxus bacata, un rbol cuya nica parte
comestible es el arilo. En general, los alcaloides suelen abundar en:
- Hojas: muchas plantas presentan estos compuestos en mayor proporcin en sus
hojas, como Nicotiana tabacum o Camellia sinensis.
- Semillas: la semilla de nuez vmica contiene estrictina, y la de caf contiene
cafena.
- Races: la pitolacina aparece en la hierba carmn (Phytolacca americana), la raz
venenosa del acnito (Aconitum napellus) o la atropina que aparece en la raz de
belladona (Atropa belladona).
- Frutos: por ejemplo, en la cicuta (Conium maculatum) o en las bayas de la
belladona.
3.- Cmo podemos identificarlos?
Los alcaloides tienen masas moleculares que varan entre 100 y 900; son casi siempre
incoloros a excepcin de aquellos altamente conjugados como la berberina (amarillo),
sanguinarina (rojo), urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son
normalmente slidos a temperatura ambiente, excepto algunas bases no oxigenadas
como la conina, la nicotina y la esparteina que son lquidas; sin embargo la arecolina es
oxigenada y lquida. Los alcaloides bsicos son poco solubles en agua.
Las tcnicas de reconocimiento estn basadas en la capacidad que tienen los alcaloides
de combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno
formando precipitados. En la prctica, se utilizan reactivos generales para detectar
alcaloides como: la solucin de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner),
mercurio tetrayoduro de potasio (reactivo de Mayer), tetrayodo bismuto de potasio
(reactivo de Dragendorff), solucin de cido pcrico (reactivo de Hager), cido slico
tngtico (reactivo de Bertrand), p-dimetilamino benzaldehido (reactivo de Ehrlich);
nitracin de alcaloides (reaccin de Vitali-Morin se usa para alcaloides en estado
bsico).
4.- Cmo podemos obtenerlos?
Se basan en la diferente solubilidad de los alcaloides en forma de bases y sales lo que
nos permite separarlo de otros compuestos cuya solubilidad no vara con el pH.
- Pulverizar la droga hasta grano fino, ya que los alcaloides estn normalmente
contenidos en vacuolas y es preciso romper la clula para que se liberen. Se pueden
distinguir tres mtodos en funcin del disolvente empleado:
Agua acidulada: se usa para extraer los alcaloides en forma de sales. Sin
embargo, el agua extrae muchas impurezas, por lo que este mtodo se emplea
cuando se hacen purificaciones cromatogrficas.
Disolventes orgnicos polares. se extrae con alcohol 70 acidulado. Tambin se
arrastran impurezas, como ciertos pigmentos, pero se prefiere a la extraccin
acuosa; el extracto se seca, se alcaliniza y se extrae con un disolvente orgnico
apolar.
Disolventes orgnicos apolares: es el ms utilizado. Los alcaloides deben ser
liberados, por lo que aadimos un lcali con el que humedecemos la droga,
normalmente amoniaco. Como base dbil puede emplearse tambin carbonato o
bicarbonato sdico.
- Una vez liberado, la extraccin se realiza por maceracin, percolacin El
disolvente orgnico se elige en funcin del mtodo. En la maceracin se emplean
disolventes con alto poder de extraccin para los alcoholes: cloroformo, cloroformo
y ter, cloroformo e isopropanol... En la percolacin se emplean disolventes con
menor poder extractivo pero ms selectivos.
- Para la purificacin el extracto se trata con disolventes acuosos acidulados
5.- Cul es su utilidad?
Algunos alcaloides centran su accin en una parte concreta del cuerpo, aunque muchos
pueden actuar en distintos lugares a la vez. Las partes ms afectadas normalmente son:
- Sistema nervioso: algunos ejercen una accin estimulante como la cafena, la
teobromina o la estrictina. Otros como la escopolamina del beleo ejercen una
accin tranquilizante. La morfina extrada del ltex de la adormidera es el principal
somnfero.
- Msculos: pueden producir espasmos violentos y muy dolorosos, como la estrictina,
que acaban conduciendo a la muerte. Algunos como la escopolamina actan sobre
ciertos msculos concretos, en este caso en aquellos que generan la dilatacin de la
pupila. La digitalina de las dedaleras actan sobre el msculo cardiaco.
- Sistema digestivo: algunos producen irritaciones violentas de las mucosas gstricas,
generando diarreas, vmitos Uno de los ms peligrosos es el que se encuentra en
la semilla del ricino. Tambin es muy agresiva la colchicina del clchico.
- Sistema circulatorio: el efecto se realiza a nivel de vasos circulatorios, como la
reserpina de Rauwolfia vomitoria, que reduce la presin sangunea. Otros alcaloides
como la espartena de la retama negra tienen el efecto contrario, es decir, son
hipertensivos, por lo que se aprovechan para incrementar el metabolismo y
propiciar la eliminacin de lquidos en personas obesas.
- Aparato respiratorio: algunos alcaloides pueden dilatar los bronquios, posibilitando
un aumento de la capacidad respiratoria. As, la escoparina de la retama negra se ha
utilizado con este fin. Tambin se ha usado la efedrina, extrada del gnero
Ephedra, como descongestionante y ara las afecciones del asma.
- Psicotrpicos: son aquellos alcaloides que afectan a la mente alterando su
percepcin. Entre ellos mencionamos:
Alucingenos: provocan alteraciones del pensamiento, el sentimiento o la
percepcin en forma de ilusiones. Destacan la mezcalina que forma parte del
peyote, la ergotoxina del cornezuelo de centeno, los tetrahidrocannabinoles del
cannabis
Narcticos: inducen un estado de somnolencia. Pueden usarse como
analgsicos, pero pueden producir dependencia, por lo que su uso est regulado.
Destacan principalmente los opiceos, como el opio de la adormidera, a partir
del cual se produce la morfina. De esta ltima se obtienen la codena y la
herona.
Estimulantes: generan un estado de euforia. Algunos de los ms importantes
son la cocana extrada de las hojas de Erythroxylon coca, usada por los andinos
para combatir el mal de altura; la nicotina, obtenida del tabaco, que crea
dependencia. Finalmente, destacamos la cafena, que se obtiene de varias
fuentes, y que excita el sistema nervioso, aumenta el ritmo cardiaco y favorece
la eliminacin de la orina.

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